6-hydroxy-3'-methylaurone | 620545-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 6-hydroxy-3'-methylaurone
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-[(3-methylphenyl)methylene]-3(2H)-benzofuranone；6-hydroxy-2-[(3-methylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 620545-91-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD06292061
• 分子量: 252.269
• InChiKey: JRKOSXIFODBAFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 6-hydroxy-3'-methylaurone 、 D-脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1′′-ethyl-6-hydroxy-1′-(m-tolyl)-5′,6′,7′,7a′-tetrahydro-1′H,3H-dispiro[benzofuran-2,2′-pyrrolizine-3′,3′′-indoline]-2′′,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种螺环吲哚啉酮类化合物及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明属于农药技术领域，具体涉及一种螺环吲哚啉酮类化合物及其制备方法与应用。本发明利用“一锅法”的合成方式按照一定的比例将N‑取代靛红衍生物、α‑氨基酸与橙酮衍生物溶解在有机溶剂中，TLC检测反应结束，除去有机溶剂，重结晶得到二螺[苯并呋喃酮‑2,3'‑吡咯烷酮‑2',3''‑吲哚啉酮]类化合物，制备方法简单。本发明的二螺[苯并呋喃酮‑2,3'‑吡咯烷酮‑2',3''‑吲哚啉酮]类化合物表现出良好的抗植物病毒活性，尤其在防治烟草花叶病毒上具有很好的防治效果。

  公开号：

  CN109666031B

文献信息

• <scp>Ultrasound‐promoted</scp> 1, <scp>3‐dipolar</scp> cycloaddition of azomethine yields for synthesis of dispiropyrrolidineoxindole derivatives in hexyltriphenylphosphonium bromide as an ionic liquid, and the evaluation of their anti‐cancer activity
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Nouraddin Hosseinzadeh、Fatemeh Safari、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/jhet.4595

  日期：2023.3

  one-pot three-component process for the synthesis of derivatives using cycloadition catching azomethineylides in situ created by means of decarboxylative build-up of sarcosine and isatin has been developed in hexyltriphenylphosphonium bromide (HTPB) as an ionic liquid and recyclable solvent in supreme yield without the use of a catalyst under ultrasonic irradiation. This method offers mild reaction conditions

  在己基三苯基溴化磷 (HTPB) 作为离子液体中开发了一种绿色、轻松且具有保护性的一锅法三组分工艺，用于使用环加成反应原位捕获偶氮甲亚胺衍生物，该方法通过肌氨酸和靛红的脱羧作用生成和可回收溶剂，在超声波照射下无需使用催化剂即可获得最高收率。该方法提供温和的反应条件、在较短的反应时间内获得优异的产品收率、易于操作和环境友好的过程以及高比对和立体选择性。已针对四种细胞系研究了所有新化合物的抗癌活性。此外，这些结构还通过光谱技术和信号晶体 X 射线分析进行了验证。