3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid | 116511-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3',4'-bis(t-butyldimethylsilyloxy) hydrocinnamic acid；3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 116511-71-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 410.701
• InChiKey: JZWHTNRWMPBGFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  428.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成tarchonanthuslactone

  摘要：

  已经实现了聚酮化合物天然产物土生黄酮内酯的立体选择性全合成。合成利用Prins环化中的高度立体化学控制以及闭环复分解（RCM）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.019
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-酰化氮杂-鬼臼酰胺衍生物的设计，合成及其体内外抗肿瘤活性的评价

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于goothothalamin（1）结构的化合物的重点文库的合成，以及该化合物潜在的抗肿瘤活性的评估。氮杂goniothalamin的N-酰化（2）恢复这个化合物家族的体外抗增殖活性。1-（E）-但是-2-烯丙基-6-苯乙烯基-5,6-二氢吡啶2-2（1 H）-一（18）显示出增强的抗增殖活性。鞘脂素（1）和衍生物18均可在PC-3细胞中产生活性氧，这可能是胱天蛋白酶依赖性细胞凋亡的信号。用衍生物18处理促进膜联蛋白V / 7-氨基放线菌素D双重染色，这表明细胞凋亡，并导致G 2 / M细胞周期停滞。在Ehrlich腹水和实体瘤模型中进行的体内研究证实了鞘氨醇（1）的抗肿瘤活性，没有毒性迹象。然而，尽管在相同的接种部位进行治疗，衍生物18仍表现出出乎意料的更低的体内抗肿瘤活性。与它的体外情况相反，氮杂吗啡硫胺素（2）抑制了Ehrlich肿瘤的腹水和固体形式的生长。我们

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402292

文献信息

• Synthesis of (-)-tarchonanthuslactone, a syn-1,3-polyol-derived .ALPHA.,.BETA.-unsaturated .DELTA.-lactone.
  作者：Yuji MORI、Hitomi KAGEYAMA、Makoto SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2574

  日期：——

  The coupling reaction of the chiral building block (2) with the chiral epoxide (3) and highly syn-1, 3-stereoselective reduction of the resulting β-hydroxy ketone (5) allowed us to achieve the stereoselective synthesis of tarchonanthuslactone (1).

  手性构筑单元（2）与手性环氧化物（3）的耦合反应及随后高度顺-1, 3-立体选择性的β-羟基酮（5）还原反应，使我们得以实现塔唇膏内酯（1）的立体选择性合成。
• Semi-synthesis and Structure-Activity Relationship of Neuritogenic Oleanene Derivatives
  作者：Linglin Bian、Shining Cao、Lihong Cheng、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa、Jianhua Qi

  DOI：10.1002/cmdc.201800352

  日期：2018.9.19

  the structure and to assess biological activity, we semi‐synthesized 1 a from commercially available oleanolic acid. A series of novel 1 a derivatives was then designed and synthesized for a structure–activity relationship (SAR) study. All synthetic derivatives were characterized by analysis of spectral data, and their neuritogenic activities were evaluated in assays with PC12 cells. The SAR results

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。
• Targeting the Nrf2/Amyloid-Beta Liaison in Alzheimer’s Disease: A Rational Approach
  作者：Elena Simoni、Melania M. Serafini、Roberta Caporaso、Chiara Marchetti、Marco Racchi、Anna Minarini、Manuela Bartolini、Cristina Lanni、Michela Rosini

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00100

  日期：2017.7.19

  offering prospects for deciphering the Aβ-centered disease network. Here, we report on a new class of antiaggregating agents rationally designed to simultaneously activate transcription-based antioxidant responses, whose lead 1 showed interesting properties in a preliminary investigation. Relying on the requirements of Aβ recognition, we identified the catechol derivative 12. In SH-SY5Y neuroblastoma

  淀粉样蛋白是阿尔茨海默氏病（AD）的突出特征。然而，最近有人质疑淀粉样蛋白-β肽（Aβ）与疾病的发作和进展之间的线性联系。在这种情况下，Aβ和Nrf2途径之间的关键伙伴关系正变得至关重要，这为解密以Aβ为中心的疾病网络提供了前景。在这里，我们报告了一类新的抗聚集剂，它们经过合理设计，可以同时激活基于转录的抗氧化剂反应，其铅1在初步研究中显示出有趣的特性。根据Aβ识别的要求，我们确定了邻苯二酚衍生物12。在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞中，有12种结合了显着的自由基清除剂特性与通过转录反应的亲电激活来触发Nrf2途径和诱导Nrf2依赖性防御基因NQO1的能力。此外，与原型1相比，12阻止了细胞毒性稳定的寡聚中间体的形成，其效果明显更好，并且毒性更低。更重要的是，由于利用了不同的化学特征来调节Nrf2和Aβ活性，因此可以独立调节这两个途径。这些发现表明化合物12及其衍生物是研究Nrf2 /Aβ
• Stereoselective Total Synthesis of Tarchonanthuslactone and Formal Synthesis of (-)-Colletol
  作者：J. Yadav、P. Reddy、Manoj Gupta、Ch. Chary

  DOI：10.1055/s-2007-990850

  日期：2007.12

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of tarchonanthuslactone and formal synthesis of (-)-colletol is described using as the key steps Jacobsen's kinetic resolution and a Sharpless asymmetric epoxidation. The synthesis of tarchonanthus- lactone and the seco acid proceeded in 14% and 13% overall yield, respectively, starting from chiral (R)-propylene oxide.

  使用 Jacobsen 的动力学拆分和 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤，描述了一种简单有效的 tarchonanthuslactone 的立体选择性全合成和 (-)-colletol 的正式合成。从手性 (R)-环氧丙烷开始，tarchonanthus-lactone 和 seco 酸的合成分别以 14% 和 13% 的总产率进行。
• (−)-Tarchonanthuslactone: Design of New Analogues, Evaluation of their Antiproliferative Activity on Cancer Cell Lines, and Preliminary Mechanistic Studies
  作者：Luiz Fernando Toneto Novaes、Carolina Martins Avila、Karin Juliane Pelizzaro-Rocha、Débora Barbosa Vendramini-Costa、Marina Pereira Dias、Daniela Barreto Barbosa Trivella、João Ernesto de Carvalho、Carmen Veríssima Ferreira-Halder、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1002/cmdc.201500246

  日期：2015.10

  Dihydropyran‐2‐one 8 [(S,E)‐(6‐oxo‐3,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐yl)methyl 3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)acrylate], a simplified analogue of (−)‐tarchonanthuslactone (1) bearing an additional electrophilic site and a catechol system, was the most cytotoxic and selective compound against six of the eight cancer cell lines analyzed, including the pancreatic cancer cell line. Preliminary studies on the mechanism of action of

  含有α，β-不饱和δ-内酯骨架的天然产物已被证明具有多种生物活性。拥有这种特权支架的天然产物（-）-酒石酸内酯（1）是一个受欢迎的合成靶标，但其生物学活性仍未得到充分开发。在此，以1的结构为模型进行了二氢吡喃-2-酮的总合成。根据Keck不对称烯丙基化反应获得的这些化合物的总收率为17-21％，并在体外针对八种不同培养的人类肿瘤细胞系进行了评估。我们进一步对所选类似物的作用机理进行了初步研究。二氢吡喃-2-一8 [（S，E）-（6-氧代-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）甲基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯]，（-）-酒石酸内酯（1）的简化类似物，带有一个额外的亲电部位和邻苯二酚系统是针对分析的八种癌细胞系中的六种（包括胰腺癌细胞系）最具细胞毒性和选择性的化合物。化合物8对胰腺癌的作用机理的初步研究表明，凋亡细胞的死亡是由活性氧水平的升高介导的。似乎化合物8具有两个迈克尔受体和一个邻苯