4-chloromethyl-6-t-butyl-2H-1-benzopyran-2-one | 41295-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloromethyl-6-t-butyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-chloromethyl-6-tert-butyl-2H-chromene-2-one；6-tert-butyl-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one；6-tert-butyl-4-(chloromethyl)chromen-2-one
• CAS: 41295-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₂
• 分子量: 250.725
• InChiKey: LDRHULNLHRCWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-6-t-butyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 [(6-tert- butyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素-4-基甲基膦酸的合成

  摘要：

  合成了新的香豆素-4-基甲基膦酸酯和香豆素-4-基甲基膦酸并测试了抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02766-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-叔丁基苯酚 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-chloromethyl-6-t-butyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化的咪唑鎓和苯并咪唑鎓盐作为对氧磷酶1抑制剂：合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  对氧磷酶（PON）是活生物体代谢中的关键酶，PON1活性下降被认为是动脉粥样硬化和有机磷酸酯毒性的风险。本研究描述了功能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐（1a – 5g）的合成，表征，PON1抑制特性和分子对接研究。通过IR，NMR，元素分析来阐明所有化合物的结构，并通过单晶X射线衍射表征化合物2b和2c的结构。香豆素取代的咪唑鎓盐化合物1c对PON1的活性表现出最佳的抑制作用，IC 50良好值（6.37μM）。对该化合物的动力学研究进行了评估，结果表明该化合物是PON1的竞争性抑制剂，K i值为2.39μM。还对大多数活性化合物1c和最小活性化合物2c进行了分子对接研究，以确定可能的PON1活性位点结合模型并验证了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.012

文献信息

• Cytotoxic effects of coumarin substituted benzimidazolium salts against human prostate and ovarian cancer cells
  作者：Mert Olgun Karataş、Suat Tekin、Bülent Alici、Süleyman Sandal

  DOI：10.1007/s12039-019-1647-0

  日期：2019.8

  derivatives have individual biological activities including anticancer. In this study, we aimed to synthesize coumarin-benzimidazole hybrids in order to investigate their anticancer properties. For this purpose, six 6-substituted-4-chloromethylene coumarin derivatives were synthesized. Sixteen coumarin substituted benzimidazolium chlorides were synthesized by the reaction of 4-chloromethylene coumarin and N-benzylbenzimidazole

  摘要香豆素和苯并咪唑衍生物具有包括抗癌在内的单独的生物活性。在这项研究中，我们旨在合成香豆素-苯并咪唑杂种以研究其抗癌特性。为此目的，合成了六个6-取代的-4-氯亚甲基香豆素衍生物。通过4-氯亚甲基香豆素与N-苄基苯并咪唑衍生物的反应合成了十六种香豆素取代的苯并咪唑氯化物。所有合成的化合物的特征在于NMR，IR光谱技术和元素分析。（^ 1} \ hbox H} \）和\（^ 13} \ hbox C} \）。通过[3-（4,5-二甲基噻唑）-2-基] -2,5-二苯基-2 H测试所有化合物的细胞毒性-对人前列腺（PC-3）和卵巢（A2780）癌细胞进行溴化四唑鎓（MTT）分析。所有化合物对两种癌细胞系均在\（100 \，\ upmu \ hbox M} \）处表现出明显的细胞毒性。而且，一些化合物在两种细胞系中都在\（1 \，\ upmu \ hbox M} \）处表现出显着的
• Synthesis and Bioevaluation of 4-[(2/4-chloro-/2, 3-dichloro-/2/4-bromo-/2, 4-dinitro-/4-nitrophenyl) Anilinomethyl]-6-t-butyl-2H-1-benzopyran-2-ones
  作者：Anil Kumar、Sumona Kumari、Rajvir Singh

  DOI：10.13005/ojc/300155

  日期：2014.3.30

  Abstract: Synthesis of 4-[(2/4-chloro-/2,3-dichloro-/2/4-bromo-/2,4-dinitro-/4-nitrophenyl)anilinemethyl]-6-t-butyl-2H-1-benzopyran-2-ones have been carried out. Synthesized compounds were characterized by 1HNMR, IR and other physical and analytical data. All of the synthesized compounds were evaluated for their antifungal activity against Aspergillus awamori and Sclerotium rolfsii and antibacterial activity against a bacterium of Bacillus species in vitro at 10, 50, 100 and 200 µg/ml concentrations. Compounds 4-[(2-chlorophenyl)anilinomethyl]-6-t-butyl-2H-1-benzopyran-2-one(11) and 4-[(4-chlorophenyl) anilinomethyl]-6-t-butyl-2H-1-benzopyran-2-one(12) exhibited good antifungal activity among tested compounds. Compound 4-[(2-bromophenyl) anilinomethyl]-6-t-butyl-2H-1-benzopyran-2-one(14) showed significant antibacterial activity against the test bacterium.

  摘要：合成了4-[(2/4-氯-/2,3-二氯-/2/4-溴-/2,4-二硝基-/4-硝基苯基)苯胺甲基]-6-t-丁基-2H-1-苯并吡喃-2-酮化合物。合成的化合物通过1H-NMR、红外光谱(IR)和其他物理及分析数据进行了表征。所有合成的化合物在体外以10、50、100和200 µg/ml的浓度评估了其对青霉菌(Aspergillus awamori)和轮枝霉(Sclerotium rolfsii)的抗真菌活性，以及对一株芽孢杆菌(Bacillus species)的抗菌活性。化合物4-[(2-氯苯基)苯胺甲基]-6-t-丁基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(11)和4-[(4-氯苯基)苯胺甲基]-6-t-丁基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(12)在测试的化合物中表现出了良好的抗真菌活性。化合物4-[(2-溴苯基)苯胺甲基]-6-t-丁基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(14)对测试的细菌表现出显著的抗菌活性。
• Ringh; Singh; Parkash Malik, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 11, p. 996 - 998
  作者：Ringh、Singh、Parkash Malik

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, RAJVIR;SINGH, RAJ PAL;MALIK, OM PARKASH;MAKARANDI, JAGDISH KUMAR, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N1, C. 996-998
  作者：SINGH, RAJVIR、SINGH, RAJ PAL、MALIK, OM PARKASH、MAKARANDI, JAGDISH KUMAR

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized imidazolium and benzimidazolium salts as paraoxonase 1 inhibitors: Synthesis, characterization and molecular docking studies
  作者：Mert Olgun Karataş、Harun Uslu、Bülent Alıcı、Başak Gökçe、Nahit Gencer、Oktay Arslan、N. Burcu Arslan、Namık Özdemir

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.012

  日期：2016.3

  acknowledged as a risk for atherosclerosis and organophosphate toxicity. The present study describes the synthesis, characterization, PON1 inhibitory properties and molecular docking studies of functionalized imidazolium and benzimidazolium salts (1a–5g). The structures of all compounds were elucidated by IR, NMR, elemental analysis and structures of compounds 2b and 2c were characterized by single-crystal

  对氧磷酶（PON）是活生物体代谢中的关键酶，PON1活性下降被认为是动脉粥样硬化和有机磷酸酯毒性的风险。本研究描述了功能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐（1a – 5g）的合成，表征，PON1抑制特性和分子对接研究。通过IR，NMR，元素分析来阐明所有化合物的结构，并通过单晶X射线衍射表征化合物2b和2c的结构。香豆素取代的咪唑鎓盐化合物1c对PON1的活性表现出最佳的抑制作用，IC 50良好值（6.37μM）。对该化合物的动力学研究进行了评估，结果表明该化合物是PON1的竞争性抑制剂，K i值为2.39μM。还对大多数活性化合物1c和最小活性化合物2c进行了分子对接研究，以确定可能的PON1活性位点结合模型并验证了实验结果。