2-(furan-2-ylmethylene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(furan-2-ylmethylene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(furan-2-ylmethylidene)-5,6-dimethoxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MABJYIKLHGSPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 5,6-二甲氧基茚酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以62.8%的产率得到2-(furan-2-ylmethylene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集，单胺氧化酶B（MAO-B）抑制作用和对阿尔茨海默氏病的神经保护特性的多功能茚满酮-查尔酮杂化化合物

  摘要：

  为了发现用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物，基于多靶标定向配体策略设计并合成了一系列茚满酮-查尔酮杂化化合物。评估了它们的单氨基氧化酶（MAO-A和MAO-B）和Aβ1–42聚集抑制活性。结果表明，所有合成化合物均表现出良好的多功能活性。它们之中，化合物TM-11表示的最好的甲β 1-42聚集抑制效力（IC 50  〜1.8μM）和良好的解聚作用的活性（IC 50  〜7.9微米）。TEM图像和对接研究都为该假设提供了良好的合理解释。同时，化合物TM-11是一种选择性MAO-B抑制剂，以及针对A中的神经保护剂β 1-42诱导的毒性。基于结构上的考虑，化合物TM-11的亲脂性可根据Lipinski的5法则在体外穿过血脑屏障（BBB）。总之，这些结果表明，化合物TM-11可能是治疗AD的潜在多功能剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02423-4

文献信息

• Multifunctional indanone–chalcone hybrid compounds with anti-β-amyloid (Aβ) aggregation, monoamine oxidase B (MAO-B) inhibition and neuroprotective properties against Alzheimer’s disease
  作者：Keren Wang、Lintao Yu、Jian Shi、Wenmin Liu、Zhipei Sang

  DOI：10.1007/s00044-019-02423-4

  日期：2019.11

  discover multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease (AD), a series of indanone–chalcone hybrid compounds were designed and synthesized based on the multitarget-directed ligand strategy. Their monoamino oxidases (MAO-A and MAO-B) and Aβ1–42 aggregation inhibitory activities were evaluated. The results were shown that all synthetic compounds exhibited mostly good multifunctional activities

  为了发现用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物，基于多靶标定向配体策略设计并合成了一系列茚满酮-查尔酮杂化化合物。评估了它们的单氨基氧化酶（MAO-A和MAO-B）和Aβ1–42聚集抑制活性。结果表明，所有合成化合物均表现出良好的多功能活性。它们之中，化合物TM-11表示的最好的甲β 1-42聚集抑制效力（IC 50  〜1.8μM）和良好的解聚作用的活性（IC 50  〜7.9微米）。TEM图像和对接研究都为该假设提供了良好的合理解释。同时，化合物TM-11是一种选择性MAO-B抑制剂，以及针对A中的神经保护剂β 1-42诱导的毒性。基于结构上的考虑，化合物TM-11的亲脂性可根据Lipinski的5法则在体外穿过血脑屏障（BBB）。总之，这些结果表明，化合物TM-11可能是治疗AD的潜在多功能剂。