2,2-dimethyl-5-hydroxy-7-(2-phenylethyl) chromene | 133462-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-hydroxy-7-(2-phenylethyl) chromene
• 英文别名: 2,2-dimethyl-7-phenethyl-2H-chromen-5-ol；2,2-Dimethyl-5-hydroxy-7-(2-phenylethyl)-chromene；2,2-dimethyl-7-(2-phenylethyl)chromen-5-ol
• CAS: 133462-78-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: MGYAFWZGQBBVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-hydroxy-7-(2-phenylethyl) chromene 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以3 mg的产率得到5-Methoxy-2,2-dimethyl-7-phenethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Radula kojana 的异戊二烯联苯

  摘要：

  摘要 14 种新的联苄衍生物与两种先前已知的双（联苄）及其光谱和化学证据表征的结构一起从苔草 Radula kojana 中分离出来。七种新联苄、3,5-二羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-甲氧基-5-羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-羟基-5-甲氧基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-和2-香叶基-3,5-二羟基联苯，2,2-二甲基-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)-, 2,2-二甲基- 5-甲氧基-7-(2-苯乙基)-和2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)色烯已由松香素及其二甲醚合成. 3,5-Dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)- 和 2-geranyl-3,5-dihydroxybibenzyls 显示出 5-脂氧合酶和钙调素抑制活性。属于 Odontoradula 亚属的 Radula kojana 在化学上与

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84129-g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 二氢赤松素 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到2,2-dimethyl-5-hydroxy-7-(2-phenylethyl) chromene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Bibenzyl Derivatives Bearing Pyranyl Moieties: First Total Synthesis of Bauhinol D

  摘要：

  通过乙二胺二醋酸盐催化3,5-二羟基双苯乙烯与α,β-不饱和醛的反应，成功实现了一种高效且通用的合成含吡喃环的双苯乙烯衍生物的方法，产率适中。这些反应在一步反应中提供了天然化合物1和2。作为该方法的应用，生物学上有趣的天然物质建筑块D（8）通过从易于获得的苯甲醛和苯基膦酸酯的收敛序列合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.566

文献信息

• Total Synthesis of Phytotoxic Radulanin A Facilitated by the Photochemical Ring Expansion of a 2,2-Dimethylchromene in Flow
  作者：Bruce Lockett-Walters、Simon Thuillier、Emmanuel Baudouin、Bastien Nay

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01462

  日期：2022.6.10

  5-dihydro-1-benzoxepine core. In contrast with previous reports exhibiting lengthy strategies, we demonstrate the shortest synthesis of radulanin A to date, featuring a largely unexplored photochemical ring expansion reaction of a 2,2-dimethylchromene precursor. This work was adapted to a continuous-flow setup for larger-scale preparation, in view of biological investigations into the herbicidal properties

  radulanins 是具有生物活性的联苄基天然产物，具有合成具有挑战性的 2,5-dihydro-1-benzoxepine 核心。与之前展示冗长策略的报告相比，我们展示了迄今为止最短的 radulanin A 合成，其主要特征是 2,2-二甲基色烯前体的光化学扩环反应。鉴于对这种天然产品的除草特性的生物学研究，这项工作适用于大规模制备的连续流动装置。
• ASAKAWA, YOSHINORI;KONDO, KEIKO;TORI, MOTOO;HASHIMOTO, TOSHIHIRO;OGAWA, S+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 219-234
  作者：ASAKAWA, YOSHINORI、KONDO, KEIKO、TORI, MOTOO、HASHIMOTO, TOSHIHIRO、OGAWA, S+

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Bibenzyl Derivatives Bearing Pyranyl Moieties: First Total Synthesis of Bauhinol D
  作者：Byung-Ho Park、Yong-Rok Lee、Sung-Hong Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.566

  日期：2011.2.20

  An efficient and general synthesis of bibenzyl derivatives bearing pyranyl rings was achieved by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of 3,5-dihydroxybibenzyl with $\alpha},\beta}$-unsaturated aldehydes in moderate yields. These reactions provided naturally occurring compounds 1 and 2 in single step reaction. As an application of this methodology, biologically interesting natural bauhinol D (8) was synthesized by a convergent sequence from readily available benzaldehyde and benzyl phosphonate.

  通过乙二胺二醋酸盐催化3,5-二羟基双苯乙烯与α,β-不饱和醛的反应，成功实现了一种高效且通用的合成含吡喃环的双苯乙烯衍生物的方法，产率适中。这些反应在一步反应中提供了天然化合物1和2。作为该方法的应用，生物学上有趣的天然物质建筑块D（8）通过从易于获得的苯甲醛和苯基膦酸酯的收敛序列合成。
• Prenyl bibenzyls from the liverwort Radula kojana
  作者：Yoshinori Asakawa、Keiko Kondo、Née K. Takikawa、Motoo Tori、Toshihiro Hashimoto、Shunichi Ogawa

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84129-g

  日期：1991.1

  Abstract Fourteen new bibenzyl derivatives have been isolated from the liverwort Radula kojana together with two previously known bis(bibenzyls) and their structures characterized by spectral and chemical evidence. Seven new bibenzyls, 3,5-dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)-, 3-methoxy-5-hydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)-, 3-hydroxy-5-methoxy-2-(3-methyl-2-butenyl)- and 2-geranyl-3,5-dihydroxybibenzyls

  摘要 14 种新的联苄衍生物与两种先前已知的双（联苄）及其光谱和化学证据表征的结构一起从苔草 Radula kojana 中分离出来。七种新联苄、3,5-二羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-甲氧基-5-羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-羟基-5-甲氧基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-和2-香叶基-3,5-二羟基联苯，2,2-二甲基-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)-, 2,2-二甲基- 5-甲氧基-7-(2-苯乙基)-和2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)色烯已由松香素及其二甲醚合成. 3,5-Dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)- 和 2-geranyl-3,5-dihydroxybibenzyls 显示出 5-脂氧合酶和钙调素抑制活性。属于 Odontoradula 亚属的 Radula kojana 在化学上与