sodium ent-knipholone 6'-sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: sodium ent-knipholone 6'-sulfate
• 英文别名: Sodium;5-(3-acetyl-2-hydroxy-4-methoxy-6-sulfooxyphenyl)-8-hydroxy-6-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-olate；sodium;5-(3-acetyl-2-hydroxy-4-methoxy-6-sulfooxyphenyl)-8-hydroxy-6-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-olate
• 化学式: C₂₄H₁₇O₁₁S*Na
• 分子量: 536.448
• InChiKey: OPUBZNPIBJNSBG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  knipholone 在 吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 0.25h， 以61%的产率得到sodium ent-knipholone 6'-sulfate
  参考文献：
  名称：

  首批6'- O-硫酸化的苯基蒽醌：从花椒中分离，结构解析，对映体纯度和部分合成

  摘要：

  从Bulbine frutescens的根中分离出第一个硫酸化的苯基蒽醌及其已知的无硫酸盐类似物。通过光谱和手性方法，通过酸水解或通过部分合成来阐明它们的结构。这些新化合物具有除了钠通常的立体定向在联芳基轴（即，与蒽醌平面上方的乙酰部）ENT -knipholone 6'- ö -sulfate（因此，也其水解产物，耳鼻喉科-knipholone），其具有相反的轴向构型。我们还描述了天然苯基蒽醌的第一个立体分析，其中一些不对映体纯，有些甚至接近外消旋。此外，我们还报道了苯基蒽醌的首次X射线结构分析。4′- O-去甲基苯甲酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.055

文献信息

• The first 6′-O-sulfated phenylanthraquinones: isolation from Bulbine frutescens, structural elucidation, enantiomeric purity, and partial synthesis
  作者：Joan Mutanyatta、Merhatibeb Bezabih、Berhanu M. Abegaz、Michael Dreyer、Reto Brun、Nikolaus Kocher、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.055

  日期：2005.8

  From the roots of Bulbine frutescens, the first sulfated phenylanthraquinones were isolated, together with their known sulfate-free analogs. Their structures were elucidated by spectroscopic and chiroptical methods, by acid hydrolysis or by partial synthesis. The new compounds have the usual stereo-orientation at the biaryl axis (i.e., with the acetyl portion above the anthraquinone plane) except for

  从Bulbine frutescens的根中分离出第一个硫酸化的苯基蒽醌及其已知的无硫酸盐类似物。通过光谱和手性方法，通过酸水解或通过部分合成来阐明它们的结构。这些新化合物具有除了钠通常的立体定向在联芳基轴（即，与蒽醌平面上方的乙酰部）ENT -knipholone 6'- ö -sulfate（因此，也其水解产物，耳鼻喉科-knipholone），其具有相反的轴向构型。我们还描述了天然苯基蒽醌的第一个立体分析，其中一些不对映体纯，有些甚至接近外消旋。此外，我们还报道了苯基蒽醌的首次X射线结构分析。4′- O-去甲基苯甲酮。