2-phenyl-1H-indene-1,3(2H)-dione | 13031-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-phenyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: phenyl indanedione；2-Phenylindane-1,3-dione；2-Phenyl-1,3-indandion；2-phenyl-1,3-indandione；3-hydroxy-2-phenyl-1H-inden-1-one；2-phenyl-indan-1,3-dione；2-Phenylindandion；2-Phenylisatogen；ZINC00001925；3-hydroxy-2-phenyl-inden-1-one；3-hydroxy-2-phenylinden-1-one
• CAS: 13031-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: AAZXOZJBHDWFHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 以73.6%的产率得到4-苄基酞嗪-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一些新型酞嗪基哌嗪衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,4-二取代酞嗪基哌嗪衍生物 7a-f、12a-f 和 20a-f，以开发有效和选择性的抗肿瘤剂。在体外筛选了目标化合物对 A549、HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒活性。其中，化合物 7a-f 对 MDA-MB-231 表现出优异的选择性，IC50 值范围为 0.013 µM 至 0.079 µM。最有希望的化合物 7e（IC50 = 2.19 µM、2.19 µM、0.013 µM）的活性分别是 vatalanib（IC50 = 20.27 µM、21.96 µM、63.90 µM）的 9.3、10 和 4.9 × 103 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100250
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一些新型酞嗪基哌嗪衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,4-二取代酞嗪基哌嗪衍生物 7a-f、12a-f 和 20a-f，以开发有效和选择性的抗肿瘤剂。在体外筛选了目标化合物对 A549、HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒活性。其中，化合物 7a-f 对 MDA-MB-231 表现出优异的选择性，IC50 值范围为 0.013 µM 至 0.079 µM。最有希望的化合物 7e（IC50 = 2.19 µM、2.19 µM、0.013 µM）的活性分别是 vatalanib（IC50 = 20.27 µM、21.96 µM、63.90 µM）的 9.3、10 和 4.9 × 103 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100250

文献信息

• Synthesis and antitumor activities of novel 1,4-substituted phthalazine derivatives
  作者：Shu Lan Zhang、Ya Jing Liu、Yan Fang Zhao、Qiu Ting Guo、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.004

  日期：2010.9

  A series of 1,4-substituted phthalazine derivatives were designed and synthesized. All the prepared compounds were screened for their cytotoxic activities against A549, HT-29 and MDA-MB-231 cell lines in vitro. Among them, compounds 7a–7h showed excellent selectivity for MDA-MB-231 cell line with IC50 values from 1 nmol/L to 0.92 μmol/L. A preliminary SAR study of these derivatives was performed.

  设计并合成了一系列的1,4-取代的酞嗪衍生物。筛选所有制备的化合物在体外对A549，HT-29和MDA-MB-231细胞系的细胞毒活性。其中，化合物7a – 7h对MDA-MB-231细胞系具有优异的选择性，IC 50值为1 nmol / L至0.92μmol/ L。对这些衍生物进行了初步的SAR研究。
• The reactions of diazo compounds with lactones. Part 2.† The reaction of cyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds with diketene: benzofuran formation
  作者：Paul V. Murphy、Timothy J. O’Sullivan、Bryan D. Kennedy、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1039/b001394n

  日期：——

  Cyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds react with diketene in the presence of rhodium(II) salts to give benzofurans as the major isolated products. The formation of intermediate products with exocyclic double bonds which isomerise to benzofurans provides support for the proposed mechanism which involves initial formation of a dioxaspirooctenone by a formal dipolar cycloaddition reaction of a carbenoid to the exocyclic double bond of diketene followed by the loss of carbon dioxide. Acyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds give furans in poor yield.

  环状 2-重氮-1,3-二羰基化合物在铑（II）盐存在下与二酮反应，生成的主要分离产物是苯并呋喃。中间产物的外环双键异构化为苯并呋喃，这为所提出的机理提供了支持，即通过类羰基化合物与二酮烯的外环双键发生形式上的二极环加成反应，最初形成二噁螺辛酮，随后二氧化碳流失。环状 2-重氮-1,3-二羰基化合物生成呋喃的产量很低。
• Synthesis and antitumor activities of novel 1,4-disubstituted phthalazine derivatives
  作者：Shulan Zhang、Yanfang Zhao、Yajing Liu、Dong Chen、Weihuan Lan、Qiaoling Zhao、Chengcheng Dong、Lin Xia、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.016

  日期：2010.8

  In an attempt to develop potent and selective antitumor agents, a series of novel 1,4-disubstituted phthalazine derivatives was designed and synthesized. All the prepared compounds were screened for their cytotoxic activities against A549, HT-29 and MDA-MB-231 cell lines in vitro. Among them, seven compounds (7a-7e, 7j and 7i) displayed excellent selectivity for MDA-MB-231 cells with IC(50) values in the nM range, a desirable range for pharmacological testing. The most promising compound, 7a (IC(50) = 3.79 mu M, 2.32 mu M, 0.84 nM), was 5.6-, 10.8- and 6.9 x 10(4)- times more active than PTK-787 (IC(50) = 21.16 mu M, 22.11 mu M, 57.72 mu M), respectively. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Dibbens, Justin A.; Prager, Rolf H.; Schiesser, Carl H., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 913 - 920
  作者：Dibbens, Justin A.、Prager, Rolf H.、Schiesser, Carl H.、Wells, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• Minchev, Stoyan; Sofroniev, Nedyalko V., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 69 - 72
  作者：Minchev, Stoyan、Sofroniev, Nedyalko V.

  DOI：——

  日期：——