telisatin A | 64938-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: telisatin A
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-4,5-dihydro-dibenzo[de,g]pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-dione；16,17-Dimethoxy-11-azapentacyclo[9.6.2.02,7.08,19.014,18]nonadeca-1(18),2,4,6,8(19),14,16-heptaene-9,10-dione
• CAS: 64938-92-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: ADRFHOTXLMGWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  telisatin A 在 吡啶 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 观音莲明
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxoaporphines. An unusual photocyclization-photoreduction of 2,3-diaryl-.DELTA.2-pyrroline-4,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a028
• 作为产物：
  描述：

  KW-6 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以33%的产率得到telisatin A
  参考文献：
  名称：

  telisatin A、telisatin B 和 lettowianthine 的全合成。

  摘要：

  用草酰氯和三乙胺处理 1-(2-溴芳甲基)-3,4-二氢异喹啉，得到 1-(2-溴苯基)-5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉-2,3-二酮衍生物，例如，1-(2-溴苯基)-5,6-二氢-8,9-二甲氧基吡咯并[2,1-a]异喹啉-2,3-二酮。这些衍生物与三丁基氢化锡和 1,1-偶氮双（环己烷甲腈）的自由基环化得到 telisatin A、telisatin B 和 lettowianthine。

  DOI：

  10.3390/molecules14030917

文献信息

• A regioselective entry to 13-substituted 8-oxoprotoberberines. Total synthesis of (.+-.)-corydaline
  作者：Carlos Saa、Enrique Guitian、Luis Castedo、Rafael Suau、Jose Manuel Saa

  DOI：10.1021/jo00364a030

  日期：1986.7
• Dehydroaporphines. An acylation study
  作者：Jose M. Saa、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00400a016

  日期：1978.3
• Total Syntheses of Telisatin A, Telisatin B and Lettowianthine
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Udomputtimekakul

  DOI：10.3390/molecules14030917

  日期：——

  Treatment of 1-(2-bromoarylmethyl)-3,4-dihydroisoquinolines with oxalyl chloride and triethylamine gave 1-(2-bromophenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dione derivatives, for example, 1-(2-bromophenyl)-5,6-dihydro-8,9-dimethoxypyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dione. Radical cyclisation of these derivatives with tributyltin hydride and 1,1-azobis(cyclohexanecarbonitrile) afforded telisatin

  用草酰氯和三乙胺处理 1-(2-溴芳甲基)-3,4-二氢异喹啉，得到 1-(2-溴苯基)-5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉-2,3-二酮衍生物，例如，1-(2-溴苯基)-5,6-二氢-8,9-二甲氧基吡咯并[2,1-a]异喹啉-2,3-二酮。这些衍生物与三丁基氢化锡和 1,1-偶氮双（环己烷甲腈）的自由基环化得到 telisatin A、telisatin B 和 lettowianthine。
• Synthesis of oxoaporphines. An unusual photocyclization-photoreduction of 2,3-diaryl-.DELTA.2-pyrroline-4,5-diones
  作者：Luis Castedo、Carlos Saa、Jose Saa、Rafael Suau

  DOI：10.1021/jo00342a028

  日期：1982.1