ethyl 2-[(4-tert-butylphenyl)(hydroxy)methyl]prop-2-enoate | 1019450-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(4-tert-butylphenyl)(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-tert-butylphenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1019450-72-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: WMGXWFDGSFBOPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-tert-butylphenyl)(hydroxy)methyl]prop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 methyl (Z)-3-(3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(ethoxycarbonyl)allyl)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2, 5-diphenylimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银/钯中继催化1，3-偶极环化/烯丙基化反应，以得到完全取代的烯丙基咪唑烷。

  摘要：

  报道了银/钯中继催化的亚氨基酸酯和Baylis-Hillman乙酸酯的1，3-偶极环化/烯丙基化反应，用于构建完全取代的烯丙基咪唑烷。亚氨基酯和Baylis-Hillman乙酸酯的反应均以高收率和区域选择性提供了完全取代的烯丙基咪唑烷。银催化的1,3-偶极环化反应触发三组分反应，然后依次进行钯催化的烯丙基化反应。机理研究表明，双重催化体系在反应中起关键作用。开发的方法可在简单的反应条件下直接获得烯丙基咪唑烷。

  DOI：

  10.1039/c9ob02633a
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(4-tert-butylphenyl)(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  银/钯中继催化1，3-偶极环化/烯丙基化反应，以得到完全取代的烯丙基咪唑烷。

  摘要：

  报道了银/钯中继催化的亚氨基酸酯和Baylis-Hillman乙酸酯的1，3-偶极环化/烯丙基化反应，用于构建完全取代的烯丙基咪唑烷。亚氨基酯和Baylis-Hillman乙酸酯的反应均以高收率和区域选择性提供了完全取代的烯丙基咪唑烷。银催化的1,3-偶极环化反应触发三组分反应，然后依次进行钯催化的烯丙基化反应。机理研究表明，双重催化体系在反应中起关键作用。开发的方法可在简单的反应条件下直接获得烯丙基咪唑烷。

  DOI：

  10.1039/c9ob02633a

文献信息

• Regioselective dehydroxytrifluoromethylthiolation of allylic and propargylic alcohols with AgSCF3
  作者：Yin-Li Liu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.045

  日期：2019.4

  reaction of easily available Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols with AgSCF3 in the presence of n-Bu4NI and KI affords primary allylic SCF3 products in high yields and excellent regioselectivities. This regioselective dehydroxytrifluoromethylthiolation protocol could also be extended to propargylic alcohols for the preparation of the primary propargylic SCF3 products.

  容易获得森田-的Baylis-希尔曼（MBH）醇与AgSCF反应3在存在Ñ -Bu 4 NI和KI得到伯烯丙基SCF 3种产品在高收率和优异的区域选择性。该区域选择性脱羟基三氟甲基硫醇化方案也可以扩展至炔丙醇，以制备初级炔丙基SCF 3产物。
• Nájera oxime-derived palladacycles catalyze intermolecular Heck reaction with Morita–Baylis–Hillman adducts. An improved and highly efficient synthesis of α-benzyl-β-ketoesters
  作者：Bruno R.V. Ferreira、Rodrigo V. Pirovani、Luis G. Souza-Filho、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.084

  日期：2009.9

  An improved and highly efficient synthesis of several alpha-benzyl-beta-ketoesters from Morita-Baylis-Hillman adducts is described. These adducts were used as substrates for an intermolecular Heck reaction catalyzed by a Najera oxime-derived palladacycles. These efficient catalytic conditions probed to be very selective providing only the corresponding functionalized beta-ketoesters in high yield with no decarboxylation product. It seems that the method herein described is one of the most efficient for the synthesis of alpha-benzyl-beta-ketoesters. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.