2-benzylidene-1,3-dioxolane | 4362-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-1,3-dioxolane
• CAS: 4362-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: YMAMNKQBNDLRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1,3-dioxolane 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以38%的产率得到4,5-二氢-3-苯基-2-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  一些 2-取代的 1,3-氧杂硫杂环戊烷 S-氧化物的结构和热反应性

  摘要：

  摘要 2-亚苄基-1,3-二氧戊环异构化为 3-苯基丁内酯在快速真空热解 (FVP) 条件下很容易发生。2-二苯基甲基-1,3-oxathiolane 和 2-benzyl-1,3-oxathiolane 已被制备，后一种化合物已被氧化为相应的亚砜，其结构和构象通过 1H NMR 进行检测，并氧化为砜，其 X -射线结构确定。还制备了 2-Benzylidene-1,3-oxathiolane，并检查了三种 S-氧化 oxathiolane 衍生物对 FVP 的行为。虽然在所有三种情况下挤出 SOn 以产生乙烯和羰基化合物，但亚砜也产生双（2-羟乙基）二硫化物，最有可能通过硫杂硫醚 S-氧化物和 1,2-氧杂硫杂环丁烷形成。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2018.1449844
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzylidene-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一些 2-取代的 1,3-氧杂硫杂环戊烷 S-氧化物的结构和热反应性

  摘要：

  摘要 2-亚苄基-1,3-二氧戊环异构化为 3-苯基丁内酯在快速真空热解 (FVP) 条件下很容易发生。2-二苯基甲基-1,3-oxathiolane 和 2-benzyl-1,3-oxathiolane 已被制备，后一种化合物已被氧化为相应的亚砜，其结构和构象通过 1H NMR 进行检测，并氧化为砜，其 X -射线结构确定。还制备了 2-Benzylidene-1,3-oxathiolane，并检查了三种 S-氧化 oxathiolane 衍生物对 FVP 的行为。虽然在所有三种情况下挤出 SOn 以产生乙烯和羰基化合物，但亚砜也产生双（2-羟乙基）二硫化物，最有可能通过硫杂硫醚 S-氧化物和 1,2-氧杂硫杂环丁烷形成。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2018.1449844

文献信息

• Thermal Rearrangement of Phenyl-substituted Ketene Ethylene Acetals
  作者：Mitsunori Oda、Kazuo Morimoto、Nguyen Chung Thanh、Reina Ohta、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.3987/com-03-9779

  日期：——

  Thermal rearrangement of mono-, di-, and triphenyl-substituted ketene ethylene acetals was studied. Pyrolysis of all of these acetals provided phenyl-substituted tetrahydro-2-furanones as a major product. The more phenyl groups substitute on the ketene acetal skeleton, the lower reaction temperature was required for the rearrangement. In the cases of the diphenylketene acetals at high temperatures

  研究了单、二和三苯基取代的乙烯酮缩醛的热重排。所有这些缩醛的热解提供了苯基取代的四氢-2-呋喃酮作为主要产物。乙烯酮缩醛骨架上取代的苯基越多，重排所需的反应温度越低。在高温二苯乙烯酮缩醛的情况下，观察到可能通过二苯乙烯酮衍生自二苯卡宾的碎裂产物，例如芴和二苯甲酮。
• Photochemical Synthesis of 4-Oxobutanal Acetals and of 2-Hydroxycyclobutanone Ketals
  作者：Cristina Manfrotto、Mariella Mella、Mauro Freccero、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo982053t

  日期：1999.7.1

  substituted) in 1,3-dioxolane in the presence of a sensitizer (benzophenone or anthraquinone) led to 4-oxobutanal acetals in fair to excellent yield through a very simple procedure (workup in most cases by bulb-to-bulb distillation). The resulting acetals were irradiated to give 2-hydroxycyclobutanone ketals, again through a simple procedure that gave a good yield with open-chain aliphatic derivatives.

  在敏化剂（二苯甲酮或蒽醌）存在下，在 1,3-二氧戊环中辐照 1,3-二氧戊环中的 α,β-不饱和酮（脂肪族、开链和环状以及芳基取代的）导致 4-氧代丁醛缩醛的产率相当到极好通过一个非常简单的程序（在大多数情况下通过球对球蒸馏进行处理）。所得的缩醛经辐照得到 2-羟基环丁酮缩酮，同样通过一个简单的程序得到了开链脂肪族衍生物的良好收率。
• Ketene Acetals. XIX. 2-Methylene-1,3-dioxolanes and 1,3-Dioxanes
  作者：S. M. McElvain、Michael J. Curry

  DOI：10.1021/ja01191a071

  日期：1948.11
• 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine Catalyzed Chemoselective Transthioacetalization of Aldehyde Acetals and Oxathioacetals
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Sampada V. Bettigeri

  DOI：10.1007/s00706-006-0559-0

  日期：2007.1

  A mild and efficient transthioacetalization of aldehyde acetals and oxathioacetals was carried out using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine as a mild and inexpensive catalyst. Chemoselective transacetalization is impressive as aldehyde O,O- and O,S-acetals are converted into the corresponding S,S-acetals in the presence of ketones or their acetals and oxathiocetals in nearly quantitative yields.
• Reactions of ketene acetals, ketene thioacetals, and ketene aminals with ethyl benzoylazocarboxylate
  作者：J. Herbert Hall、Magdalena Wojciechowska

  DOI：10.1021/jo00419a034

  日期：1978.12