3,3′-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-bis(4-hydroxycoumarin) | 10172-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-bis(4-hydroxycoumarin)
• 英文别名: 3,3'-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-bis-(4-hydroxycoumarin)；3,3'-((3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylene)-bis-(4-hydroxy-2H-chromene-2-one)；3,3'-((3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3′-((3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；4,4'-dihydroxy-3,3'-(3-hydroxy-4-methoxy-phenylmethanediyl)-bis-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 10172-77-7
• 化学式: C₂₆H₁₈O₈
• mdl: MFCD01547381
• 分子量: 458.424
• InChiKey: ADLVOBPLWRWQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 4-hydroxycoumarin 在 Zn-Ni-Fe layered double hydroxide on Fe₃O₄-graphene oxide nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到3,3′-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-bis(4-hydroxycoumarin)
  参考文献：
  名称：

  磁性氧化石墨烯/ Zn-Ni-Fe层状双氢氧化物纳米复合材料的合成与表征：绿色制备双香豆素的高效介孔催化剂†

  摘要：

  在这项研究中，Fe 3 O 4 @ GO @ Zn-Ni-Fe层状双氢氧化物的纳米复合材料被合成为新型和高效的介孔磁性纳米催化剂。合成是通过将Fe 3 O 4 MNP（磁性纳米颗粒）固定在氧化石墨烯上，然后在Fe 3 O 4的成分上形成Zn-Ni-Fe层状双氢氧化物部分来进行的@去。然后使用SEM，EDX，FTIR，XRD，TEM和VSM分析对氧化石墨烯/层状双氢氧化物体系进行表征。制备的复合体系的催化活性进一步研究了芳香醛与4-羟基香豆素在水中的一锅Knoevenagel-Michael反应。所有反应均在回流条件下进行，在3-40分钟内得到双香豆素类物质，收率为87-95％。该方法在温和的反应条件，较短的反应时间，利用水作为环境友好的溶剂以及应用可磁分离的催化剂体系方面具有显着的优势。

  DOI：

  10.1039/c9nj04718b

文献信息

• Synthesis of Biscoumarin and Dihydropyran Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial Activity
  作者：Jing Li、Chang-Wei Lv、Xiao-Jun Li、Di Qu、Zheng Hou、Min Jia、Xiao-Xing Luo、Xia Li、Ming-Kai Li

  DOI：10.3390/molecules200917469

  日期：——

  In an attempt to find a new class antibacterial agents, a series of biscoumarins (1–4) and dihydropyrans (5–13) were successfully prepared. The molecular structures of four representative compounds, that is, 4, 5, 8 and 12 were confirmed by single crystal X-ray diffraction study. These synthesized compounds were screened for their antibacterial activity in vitro against Staphylococcus aureus (S. aureus ATCC 29213), methicillin-resistant S. aureus (MRSA XJ 75302), vancomycin-intermediate S. aureus (Mu50 ATCC 700699), USA 300 (Los Angeles County clone, LAC), Staphylococcus epidermidis (S. epidermidis ATCC 14990), methicillin-resistant S. epidermidis (MRSE XJ 75284) and Escherichia coli (E. coli ATCC 25922). Additionally, there are two classical intramolecular O–H···O hydrogen bonds (HBs) in biscoumarins 1–4 and the corresponding HB energies were further performed with the density functional theory (DFT) [B3LYP/6-31G*] method.

  为了寻找新型抗菌剂，成功合成了一系列双香豆素（1–4）和二氢吡喃（5–13）。通过单晶X射线衍射研究确认了四个代表性化合物的分子结构，即4、5、8和12。这些合成的化合物在体外进行了抗菌活性筛选，针对的菌株包括金黄色葡萄球菌（S. aureus ATCC 29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA XJ 75302）、万古霉素中介金黄色葡萄球菌（Mu50 ATCC 700699）、美国300群体（洛杉矶县克隆，LAC）、表皮葡萄球菌（S. epidermidis ATCC 14990）、耐甲氧西林表皮葡萄球菌（MRSE XJ 75284）和大肠杆菌（E. coli ATCC 25922）。此外，双香豆素1–4中存在两个经典的分子内O–H···O氢键（HB），并进一步利用密度泛函理论（DFT）[B3LYP/6-31G*]方法计算了相应的氢键能量。
• Fabrication and characterization of the immobilized Cu(II) and Ni(II) species on silica-coated copper ferrite: as novel magnetically reusable nanocatalysts toward synthesis of biscoumarins
  作者：Behzad Zeynizadeh、Maryam Sadeghbari、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1007/s13738-019-01750-y

  日期：2020.1

  nanocatalysts in refluxing H2O within 12‒45 min to afford biscoumarin materials in 84–96% yield. The obtained results exhibited that catalytic activity of the Ni(II)-composite system was higher than the Cu(II)-analogue. Moreover, reusability of the nanocatalysts was examined for five consecutive cycles without the significant loss of the catalytic activity.

  在这项研究中，我们合成了CuFe 2 O 4 @SiO 2 @ AAPTMS @ Ni（II）和CuFe 2 O 4 @SiO 2 @ AAPTMS @ Cu（II）的磁性纳米颗粒（MNP）。使用扫描电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，能量色散X射线光谱，Brunauer-Emmett-Teller分析，振动样品磁力计和电感耦合等离子体光学发射光谱对制备的纳米复合系统进行表征。的CuFe的催化活性2 ö 4 @SiO 2 @ AAPTMS @镍（II）和的CuFe 2 ö 4 @SiO 2还对@ AAPTMS @ Cu（II）MNPs进行了单锅研究，研究了芳香醛与4-羟基香豆素的Knoevenagel-Michael反应。所有反应均在12至45分钟内使用40 mg纳米催化剂在H 2 O回流下进行，以84-96％的收率得到双香豆素类物质。所得结果表明，Ni（II）复合体系的催化活性高
• The immobilized Ni(II) species on thiourea functionalized copper ferrite: a reusable nanocatalyst for synthesis of biscoumarins under solvent-free conditions
  作者：Behzad Zeynizadeh、Morteza Hasanpour Galehban、Zahra Shokri

  DOI：10.1007/s13738-020-01878-2

  日期：2020.6

  In this study, nanoparticles of CuFe2O4@SiO2@PTMS@Tu@Ni(II) as the reusable magnetic catalyst were prepared. Synthesis of the Ni(II)–CuFe2O4 system was carried out through a five-step procedure including the preparation of CuFe2O4 as the prime magnetic core, layering of silica, 3-chloropropyltrimethoxysilane and thiourea and finally the immobilization of Ni(OAc)2·4H2O. The prepared nanocomposite system

  本研究制备了可重复使用的磁性催化剂CuFe 2 O 4 @SiO 2 @ PTMS @ Tu @ Ni（II）。在Ni（II）-CuFe的合成2 ö 4系统通过包括准备的CuFe的五个步骤进行2 ø 4作为主磁心，二氧化硅，3-氯丙基和硫脲，最后的固定化的分层的Ni（OAc）2 ·4H 2 O的制备纳米复合材料然后系统用FT-IR，SEM，EDX，XRD，VSM，ICP-OES和TGA / DSC分析表征。CuFe 2 O 4 @SiO 2的催化活性@ PTMS @ Tu @ Ni（II）在无溶剂条件下（70°C）在15-30分钟内通过4-羟基香豆素与芳香族和杂环醛的多米诺Knoevenagel-Michael反应对合成双香豆素材料进行了进一步研究。所施加的纳米复合材料体系可以轻松地从反应混合物中磁分离，并可以连续六个循环重复使用，而不会显着降低其催化活性。
• Anchored Ni‐dimethylglyoxime complex on Fe₃O₄@SiO₂core/shell nanoparticles for the clean catalytical synthesis of dicoumarols
  作者：Nishtman Hassanloie、Nader Noroozi Pesyan、Golaleh Sheykhaghaei

  DOI：10.1002/aoc.5242

  日期：2020.1

  Ni‐Dimethylglyoxime complex immobilized on functionalized Fe3O4 was synthesized by a post‐grafting way and utilized as a novel, thermally stable, recoverable, and efficient for green synthesis of dicoumarols through reaction of 4‐hydroxycoumarin with various aldehydes in excellent yields and higher rate. Fe3O4@SiO2‐silylcyclopropyl‐dimethylglyoxime‐Ni superparamagnetic nanoparticles (MNPs) were investigated

  通过接枝后的方法合成固定在功能化Fe 3 O 4上的Ni-二甲基乙二肟复合物，并通过新颖的，热稳定的，可回收的和有效的方法，通过4-羟基香豆素与各种醛的反应，以绿色高产率合成绿色的二香豆酚。更高的速度。的Fe 3 ö 4 @SiO 2 -silylcyclopropyl-肟镍的超顺磁性纳米颗粒（MNP小号）通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，振动样品磁力计和Brunauer-Emmett-Teller技术进行了研究。可以通过使用外部磁场方便地回收该纳米催化剂，并将其至少随后重复使用至少7次，而不会发生任何明显变化和催化活性降低。
• Black yet green: A heterogenous carbon-based acid catalyst for the synthesis of biscyclic derivatives under eco-friendly conditions
  作者：Pankaj Teli、Ayushi Sethiya、Shikha Agarwal

  DOI：10.1007/s11164-021-04622-4

  日期：2022.2

  green protocol has been described for the synthesis of biscoumarin and bisdimedone derivatives via one-pot Knoevenagel–Michael reaction of aromatic aldehydes with 4-hydroxycoumarin and dimedone, respectively. This approach has defined a new way of synthesizing products (4a-i and 5a-i) in high yields using carbon sulfonic acid as a heterogeneous solid acid catalyst. All the reactions have been executed

  在这项研究中，描述了一种简单、经济且绿色的方案，用于通过芳香醛分别与 4-羟基香豆素和二甲酮的一锅 Knoevenagel-Michael 反应合成双香豆素和双二甲酮衍生物。该方法定义了一种使用碳磺酸作为非均相固体酸催化剂以高产率合成产物（4a-i 和 5a-i）的新方法。所有反应都在更环保的介质中进行，反应时间短，产率高。这种有机合成遵循绿色化学的原则，催化剂价格便宜、对环境温和、易于处理和可重复使用多达六个循环、易于通过过滤分离、绿色反应介质和在短反应时间内高收率的衍生物。 图形摘要