7-hydroxy-8-(2-methyl-2-propenyl)-2H-chromen-2-one | 377048-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-(2-methyl-2-propenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-(2-methylprop-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 377048-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: AGBDCAVWZDTBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-(2-methyl-2-propenyl)-2H-chromen-2-one 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以68%的产率得到7-hydroxy-8-(2-oxopropyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  异补骨脂素的硫代和氧代类似物的合成

  摘要：

  通过克莱森重排的烯丙基芳基醚，然后在合适的溶剂存在下进行还原性臭氧分解，合成了一系列新颖的5'-取代的7-氧代和7-硫代异补骨脂素。在某些情况下，二甲基硫代氨基甲酰氯用作保护基并引入硫醇部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00161-8
• 作为产物：
  描述：

  7-[(2-methyl-2-propenyl)oxy]-2H-chromen-2-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到7-hydroxy-8-(2-methyl-2-propenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  异补骨脂素的硫代和氧代类似物的合成

  摘要：

  通过克莱森重排的烯丙基芳基醚，然后在合适的溶剂存在下进行还原性臭氧分解，合成了一系列新颖的5'-取代的7-氧代和7-硫代异补骨脂素。在某些情况下，二甲基硫代氨基甲酰氯用作保护基并引入硫醇部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00161-8

文献信息

• Microwave and BF3 Promoted Rearrangement of Allyloxycoumarins to Allylcoumarins and Dihydrofurocoumarins
  作者：Mohammad R. Saidi、Fatemeh Rajabi

  DOI：10.3987/com-01-9265

  日期：——
• Synthesis of thio- and oxo-analogues of isopsoralen
  作者：Dino J Clarke、Ross S Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00161-8

  日期：2002.4

  A range of novel 5′-substituted 7-oxo and 7-thioisopsoralens were synthesized via a Claisen rearranged allyl aryl ether followed by reductive ozonolysis in the presence of a suitable solvent. In some cases dimethylthiocarbamoyl chloride was used as a protecting group and to introduce the thiol moiety.

  通过克莱森重排的烯丙基芳基醚，然后在合适的溶剂存在下进行还原性臭氧分解，合成了一系列新颖的5'-取代的7-氧代和7-硫代异补骨脂素。在某些情况下，二甲基硫代氨基甲酰氯用作保护基并引入硫醇部分。