美沙拉嗪杂质 | 17839-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 美沙拉嗪杂质
• 英文名称: 3-amino-2-hydroxybenzoic acid hydrochloride salt
• 英文别名: 3-amino-2-hydroxy-benzoic acid ; hydrochloride；3-Amino-2-hydroxy-benzoesaeure; Hydrochlorid；(3-Carboxy-2-hydroxyphenyl)azanium;chloride；(3-carboxy-2-hydroxyphenyl)azanium;chloride
• CAS: 17839-48-4
• 化学式: C₇H₇NO₃*ClH
• 分子量: 189.598
• InChiKey: XTUHHRQWNJCPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-248 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美沙拉嗪杂质 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 抗霉素A
  参考文献：
  名称：

  基于有机硼的烯丙基化方法合成中环双内酯（+）-抗霉素A 1b

  摘要：

  （+）-抗霉素A 1b的立体选择性合成已经完成了12个线性步骤，乳酸（-）-乙酯的总收率为18％。α-甲硅烷氧基醛与取代的烯丙基三氟硼酸钾盐之间的稳健，可扩展且高度非对映选择性的蒙脱石K10促进的烯丙基化反应为抗霉素A家族的核心立体化学三联体提供了一种通用方法。使用syn合成必需的（Z）取代的烯丙基三氟硼酸钾盐炔基硼酸酯的选择性硼氢化/原去硼酸酯化，然后进行Matteson同源反应。总合成利用MNBA（椎名试剂）介导的大内酯化作用，生成9元双内酯环，并采用未保护的3-甲酰胺基水杨酸片段进行后期的PyBOP介导的酰胺偶联，从而缩短了最长的线性序列，也许缩短了最长的线性序列。值得注意的是，使用单个手性池衍生的立体中心可一步生成抗霉素A C7–C8–C9立体三联体。

  DOI：

  10.1021/jo501134d
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-羟基苯甲酸甲酯 在 potassium trimethylsilonate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 74.0h， 以5.96 g的产率得到美沙拉嗪杂质
  参考文献：
  名称：

  基于有机硼的烯丙基化方法合成中环双内酯（+）-抗霉素A 1b

  摘要：

  （+）-抗霉素A 1b的立体选择性合成已经完成了12个线性步骤，乳酸（-）-乙酯的总收率为18％。α-甲硅烷氧基醛与取代的烯丙基三氟硼酸钾盐之间的稳健，可扩展且高度非对映选择性的蒙脱石K10促进的烯丙基化反应为抗霉素A家族的核心立体化学三联体提供了一种通用方法。使用syn合成必需的（Z）取代的烯丙基三氟硼酸钾盐炔基硼酸酯的选择性硼氢化/原去硼酸酯化，然后进行Matteson同源反应。总合成利用MNBA（椎名试剂）介导的大内酯化作用，生成9元双内酯环，并采用未保护的3-甲酰胺基水杨酸片段进行后期的PyBOP介导的酰胺偶联，从而缩短了最长的线性序列，也许缩短了最长的线性序列。值得注意的是，使用单个手性池衍生的立体中心可一步生成抗霉素A C7–C8–C9立体三联体。

  DOI：

  10.1021/jo501134d

文献信息

• Aromatic amino acid derivates and medicinal compositions
  申请人：Endo Hitoshi

  公开号：US20050119256A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  1. An aromatic amino acid derivative represented by the formula (I) or its pharmacologically acceptable salt: wherein, R 1 is a hydrogen atom or an amino-protecting group, R 2 is a halogen atom or an alkyl, aralkyl or aryl group, R 3 is circle over (1)} a hydrogen atom, circle over (2)} an aroylamino group, circle over (3)} a phenyl group substituted with lower alkyl, phenyl, phenoxy, etc. circle over (4)} a naphthyl or tetrahydronaphthyl group optionally substituted with hydroxy, lower alkoxy or di(lower)alkylamino, circle over (5)} an unsaturated mono-cyclic heterocyclic group containing N, O and/or S substituted with lower alkyl, phenyl, naphthyl or tetrahydroquinolyl, circle over (6)} an unsaturated or partially saturated condensed heterocyclic group containing N, O and/or S, optionally substituted with oxo, carboxy, amino, lower alkyl, etc.; X is a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group; Y is oxygen atom or nitrogen atom; I is 0 or 1; m is 0, 1 or 2; n is an integer of 0-5. This compound can inhibit a transporter (LAT1) of essential amino acid which is one of main nutrition for cancer cells and accordingly cause drain of the essential amino acid on the cancer cells and finally can prohibit the multiplication of cancer cells.

  一种芳香族氨基酸衍生物，其化学式为（I）或其药理学上可接受的盐：其中，R1为氢原子或氨基保护基；R2为卤素原子或烷基、芳基烷基或芳基基团；R3为circle over (1)}氢原子，circle over (2)}芳基氨基基团，circle over (3)}苯基，其取代基为较低的烷基、苯基、苯氧基等，circle over (4)}萘基或四氢萘基，可选地取代羟基、较低的烷氧基或二（较低）烷基氨基，circle over (5)}含N、O和/或S的不饱和单环杂环基团，取代基为较低的烷基、苯基、萘基或四氢喹啉基团，circle over (6)}含N、O和/或S的不饱和或部分饱和的紧缩杂环基团，可选地取代为氧代、羧基、氨基、较低的烷基等；X为卤素原子、烷基或烷氧基；Y为氧原子或氮原子；I为0或1；m为0、1或2；n为0-5的整数。该化合物可以抑制癌细胞的主要营养物质之一的必需氨基酸转运体（LAT1），从而导致癌细胞必需氨基酸的流失，最终可以抑制癌细胞的增殖。
• Anticancer agent composition
  申请人：J-Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10172835B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  A method for treating cancer includes administering to a subject in need of the treatment an anticancer agent composition that includes the following agents as active ingredients; a LAT1 inhibitor, and one or more agents selected from the group consisting of an alkylating agent, a platinum-based antineoplastic agent, an anti-metabolite, a topoisomerase inhibitor, an anti-microtubule polymerizing agent, a hormonal agent, an anti-microtubule depolymerizing agent, an anticancer antibiotic, and a molecular targeted agent.

  一种治疗癌症的方法包括向需要治疗的受试者施用抗癌剂组合物，该组合物包括作为活性成分的下列制剂；LAT1抑制剂，以及选自以下组别的一种或多种制剂：烷化剂、铂类抗肿瘤剂、抗代谢剂、拓扑异构酶抑制剂、抗微管聚合剂、激素制剂、抗微管解聚剂、抗癌抗生素和分子靶向制剂。
• ANTI-MALIGNANT TUMOR AGENT COMPOSITION
  申请人：J-Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2959918B1

  公开（公告）日：2019-05-22
• AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Endo, Hitoshi

  公开号：EP1481965B1

  公开（公告）日：2015-07-29
• AN ANTICANCER AGENT COMPOSITION
  申请人：J-PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160279103A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  A method for treating cancer includes administering to a subject in need of the treatment an anticancer agent composition that includes the following agents as active ingredients; a LAT1 inhibitor, and one or more agents selected from the group consisting of an alkylating agent, a platinum-based antineoplastic agent, an anti-metabolite, a topoisomerase inhibitor, an anti-microtubule polymerizing agent, a hormonal agent, an anti-microtubule depolymerizing agent, an anticancer antibiotic, and a molecular targeted agent.