4-{[1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propyl]amino}benzoic acid | 1422388-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-{[1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propyl]amino}benzoic acid
• 英文别名: 4-[[1-(4-Chlorophenyl)-3-oxo-3-(2-oxochromen-3-yl)propyl]amino]benzoic acid；4-[[1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-(2-oxochromen-3-yl)propyl]amino]benzoic acid
• CAS: 1422388-96-2
• 化学式: C₂₅H₁₈ClNO₅
• 分子量: 447.875
• InChiKey: MFFAJQSLBKWVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 、 4-氯苯甲醛 、 对氨基苯甲酸 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-{[1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propyl]amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素和苯并呋喃的β-氨基羰基衍生物的合成及其生物学活性评价

  摘要：

  通过3-乙酰基2 H-铬2-2-酮（1）或1-的三组分曼尼希反应合成了一系列包含香豆素（4a – h）和苯并呋喃（6a – i）部分的β-氨基羰基化合物。（1-苯并呋喃-2-基）乙酮（5）与对取代的芳族醛（2a – g）和芳族胺（3a – b）在硝酸铈铵作为催化剂的情况下。筛选了新合成的化合物的抗微生物和抗氧化活性。化合物4b，4e，4f，6f，6g和6i表现出对微生物的抑制作用，最小抑制浓度范围为0.040至0.500 mg / mL，化合物4b，4c，6c，6e和6i表现出有希望的自由基清除活性，化合物4b，4f，6c，6d，和6h显示出与Fe 2+离子的良好螯合能力。研究了合成的化合物对接在酶上，即氨基葡萄糖6-磷酸合酶，以预测受体活性位点的结合亲和力和方向。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0494-7

文献信息

• Synthesis of β-amino carbonyl derivatives of coumarin and benzofuran and evaluation of their biological activity
  作者：R. Kenchappa、Yadav D. Bodke、S. K. Peethambar、Sandeep Telkar、Venkatesh K. Bhovi

  DOI：10.1007/s00044-013-0494-7

  日期：2013.10

  A series of β-amino carbonyl compounds containing coumarin (4a–h) and benzofuran (6a–i) moieties was synthesized by a three component Mannich reaction of 3-acetyl-2H-chromen-2-one (1) or 1-(1-benzofuran-2-yl) ethanone (5) with p-substituted aromatic aldehydes (2a–g) and aromatic amines (3a–b) in the presence of cerric ammonium nitrate as a catalyst. The newly synthesized compounds were screened for

  通过3-乙酰基2 H-铬2-2-酮（1）或1-的三组分曼尼希反应合成了一系列包含香豆素（4a – h）和苯并呋喃（6a – i）部分的β-氨基羰基化合物。（1-苯并呋喃-2-基）乙酮（5）与对取代的芳族醛（2a – g）和芳族胺（3a – b）在硝酸铈铵作为催化剂的情况下。筛选了新合成的化合物的抗微生物和抗氧化活性。化合物4b，4e，4f，6f，6g和6i表现出对微生物的抑制作用，最小抑制浓度范围为0.040至0.500 mg / mL，化合物4b，4c，6c，6e和6i表现出有希望的自由基清除活性，化合物4b，4f，6c，6d，和6h显示出与Fe 2+离子的良好螯合能力。研究了合成的化合物对接在酶上，即氨基葡萄糖6-磷酸合酶，以预测受体活性位点的结合亲和力和方向。