indigoidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: indigoidine
• 英文别名: 3-amino-5-(5-amino-2,6-dioxopyridin-3-ylidene)pyridine-2,6-dione
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄
• 分子量: 248.198
• InChiKey: ALDIVIWLBSDGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indigoidine 在 chlorosulfinic acid 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种蓝色酸性染料及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种蓝色酸性染料，其结构通式为：本发明还同时公开了其制备方法。该种染料在水中具有较高的溶解度，使其能够在水体系中实现对蛋白质纤维的高效染色，并提高染料对纤维的上染率与色牢度。

  公开号：

  CN109233322B
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酰胺 反应 28.0h， 以95%的产率得到indigoidine
  参考文献：
  名称：

  一种高耐光性生物合成的化合物

  摘要：

  本发明公开了一种高耐光性生物合成的化合物，具有分子结构通式：其中：R1、R2、R3、R4为H、‑OH、‑NO2、‑CN、‑NH2、‑CH3或者卤素；具有所述结构式的化合物可用作染色的染料及荧光探针。本发明中的化合物用作染料时具备的有益效果在于：(1)具备还原型染料特性，可通过一定反应方式实现溶于水的化合物制备，并通过氧化手段，实现氧化复原，呈现特定颜色；(2)遵照ISO 105‑B02:2013《耐人造光色牢度：氙弧灯试验》可达到远高于传统天然染料，同时优于部分人工化学合成染料的5级及以上耐光色牢度；(3)安全无毒，原料易得，结构简单，并且能够通过组合生物学的方式规模化生产，易于产业化。

  公开号：

  CN111620814A

文献信息

• 磺酰胺蓝色分散染料及其制备方法
  申请人：浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司

  公开号：CN108912725B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种磺酰胺蓝色分散染料，其结构通式为：式中：R为H、CnH2n+1、OCnH2n+1、Cl、Br或NO2，其中n为1‑12中的任一整数。本发明还同时公开了其制备方法：将Indigoidine染料和苯磺酰氯(或其衍生物)于溶剂中、在作为缚酸剂的碳酸钾作用下进行反应；反应产物减压蒸出溶剂，将所得的残余物依次进行酸洗、水洗和干燥，得到磺酰胺蓝色分散染料。本发明所得的染料在水中具有一定的溶解度，因此能够在水体系中实现对涤纶的高效染色，并提高染料的耐氧化性和耐热性能，进而提高其在涤纶纤维上的色牢度。
• Investigation of Indigoidine Synthetase Reveals a Conserved Active-Site Base Residue of Nonribosomal Peptide Synthetase Oxidases
  作者：Bo Pang、Yan Chen、Fei Gan、Chunsheng Yan、Liyuan Jin、Jennifer W. Gin、Christopher J. Petzold、Jay D. Keasling

  DOI：10.1021/jacs.0c04328

  日期：2020.6.24

  Nonribosomal peptide synthetase (NRPS) oxidase (Ox) domains oxidize protein-bound intermediates to install crucial structural motifs in bioactive natural products. The mechanism of this domain remains elusive. Here, by studying indigoidine synthetase, a single-module NRPS involved in the biosynthesis of indigoidine and several other bacterial secondary metabolites, we demonstrate that its Ox domain

  非核糖体肽合成酶 (NRPS) 氧化酶 (Ox) 域氧化蛋白质结合的中间体，以在生物活性天然产物中安装关键的结构基序。该域的机制仍然难以捉摸。在这里，通过研究靛蓝合成酶，一种参与靛蓝和其他几种细菌次级代谢物生物合成的单模块 NRPS，我们证明其 Ox 结构域利用活性位点碱基残基酪氨酸 665 去质子化蛋白质结合的 L-谷氨酰胺残基. 我们进一步验证了这个活性位点残基在 NRPS Ox 域中的普遍性。这些发现不仅解决了由靛蓝合成酶介导的生物合成途径，而且使人们能够深入了解 NRPS Ox 结构域。
• 蓝色水暂溶性活性染料及其制备方法
  申请人：杭州天马思宏数码科技有限公司

  公开号：CN111040468B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一类蓝色水暂溶性活性染料，还公开了其制备方法：将三聚氯氰先与冰水混合后打浆，然后加入Indigoidine染料悬浊液进行首次缩合反应；首次缩合反应所得产物中加入对位酯/间位酯进行二次缩合反应；二次缩合反应所得产物经盐析，抽滤，得蓝色水暂溶性活性染料。使用该种染料能够在水体系中实现对锦纶纤维的高效染色，同时提高染色深度和湿处理牢度。
• Characterization of the Oxazinomycin Biosynthetic Pathway Revealing the Key Role of a Nonheme Iron-Dependent Mono-oxygenase
  作者：Daan Ren、Yu-Hsuan Lee、Shao-An Wang、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c04080

  日期：2022.6.22

  C-glycosidic bond between ribose 5-phosphate and an oxygen-labile pyridine heterocycle is catalyzed by the C-glycosidase OzmB and involves formation of an enzyme–substrate Schiff base intermediate. The DUF4243 family protein OzmD is shown to catalyze oxygen insertion and rearrangement of the pyridine C-nucleoside intermediate to generate the 1,3-oxazine moiety along with the elimination of cyanide. Spectroscopic

  Oxazinomycin 是一种C-核苷天然产物，具有抗菌和抗肿瘤活性。除了与其他C-核苷共有的特征性C-糖苷键外，恶嗪霉素还具有结构上不寻常的 1,3-恶嗪部分，其生物合成以前是未知的。本文描述了恶嗪霉素生物合成途径的完全体外重组。5-磷酸核糖与氧不稳定的吡啶杂环之间的C-糖苷键的构建由C催化-糖苷酶 OzmB 并涉及酶底物席夫碱中间体的形成。DUF4243 家族蛋白 OzmD 可催化吡啶C-核苷中间体的氧插入和重排，从而产生 1,3-恶嗪部分，同时消除氰化物。光谱分析和诱变研究表明，OzmD 是一种新型的非血红素铁依赖性酶，其中催化铁中心可能由四个组氨酸残基协调。这些结果提供了由前所未有的铁依赖性单加氧酶催化的 1,3-恶嗪生物合成的第一个例子。
• 耐晒型蓝色酸性染料及其制备方法
  申请人：金华双宏化工有限公司

  公开号：CN111286211A

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种耐晒型蓝色酸性染料，其结构通式如下： R为H或仲丁基。本发明还同时提供了上述耐晒型蓝色酸性染料的制备方法。本发明制备所得的蓝色酸性染料的耐晒牢度有了显著提升，达到了优异等级。