N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-(p-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-(p-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-(4-methylphenyl)-9H-beta-carboline-3-carboxamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-(4-methylphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄O
• 分子量: 444.536
• InChiKey: AOCGKTOXQXHXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 氧气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-(p-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Marinacarboline 类似物作为多西紫杉醇耐药三阴性乳腺癌 STAT3 通路抑制剂的设计、合成和生物活性

  摘要：

  转移性三阴性乳腺癌 (mTNBC) 是一种致命类型的乳腺癌 (BC)，信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 已成为 mTNBC 的有效靶点。在本研究中，化合物MC0704被发现是一种新型合成 STAT3 通路抑制剂，其潜在的抗肿瘤活性在多西紫杉醇耐药的 TNBC 细胞中使用体外和体内模型得到证实。基于 marinacarboline (MC)，合成了一系列 β-咔啉衍生物，并研究了它们对多西紫杉醇耐药 MDA-MB-231 (MDA-MB-231-DTR) 细胞的抗肿瘤活性。结合抗增殖和 STAT3 抑制活性，MC0704被选为最有前途的 β-咔啉化合物。MC0704在体外有效地阻止了 MDA-MB-231-DTR 细胞的转移潜能，并且MC0704和多西他赛的组合在异种移植小鼠模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些发现表明，MC0704可以作为具有多西紫杉醇耐药性的 TNBC 患者的靶向治疗药物的主要候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01115