diisopropyl (4-methylbenzoyl)phosphonate | 41097-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (4-methylbenzoyl)phosphonate
• 英文别名: Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 41097-19-2
• 化学式: C₁₄H₂₁O₄P
• 分子量: 284.292
• InChiKey: AQDHVBYBIFEHBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 1e-1 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (4-methylbenzoyl)phosphonate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 diisopropyl ((prop-2-yn-1-yloxy)(p-tolyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的5-内环化反应合成2-膦杂环

  摘要：

  此处，2- phosphonodihydrofurans和2- phosphonodihydropyrroles合成通过5-内的O形环化Ñ -propargylated描述的化合物。该反应由叔丁醇钾促进，并允许快速进入有趣的杂环，这些杂环在酸性条件下容易转化为2-芳基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152742
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl hydroxy(4-methylphenyl)methylphosphonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到diisopropyl (4-methylbenzoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and extremely simple protocol for the oxidation α-hydroxyphosphonates to α-ketophosphonates using Dess-Martin periodinane

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.213

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds, 53: A New Procedure for the Synthesis of 1-Alkyl or 1-Aryl-1-hydroxy-2-nitroethylphoshonates under PTC Conditions
  作者：Chengye Yuan、Shuhua Cui、Guohong Wang、Hanzhen Feng、Deliang Chen、Chaozhong Li、Yixiang Ding、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1992-26081

  日期：——

  A series of dialkyl 1-alkyl- or 1-aryl-1-hydroxy-2-nitroethyl-phosphonates and 1-hydroxy-1-(nitromethyl)alkylphosphonates was prepared by nucleophilic addition of nitromethane to dialkyl acylphosphonates in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide.

  通过在碳酸钾和四丁基溴化铵的存在下，对二烷基酰基磷酸盐进行硝基甲烷的亲核加成，制备了一系列二烷基1-烷基或1-芳基-1-羟基-2-硝基乙基磷酸酯和1-羟基-1-(硝基甲基)烷基磷酸酯。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Phosphonates
  作者：Hyun-Joo Lee、Ji-Hyeon Kim、Dae-Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.785

  日期：2011.3.20

  substituted are less common and methods for the synthesis of such compounds may be more limited. The pharmaceutical potential of these compounds has stimulated the development of methodology for their preparation, particularly in enantiomerically enriched forms. 1 Since the pioneering work of Zhao for the enantioselective synthesis of tertiary α-hydroxy phosphonates via aldol reaction, 4 several groups

  α-羟基烷基膦酸盐作为制备其他 α-取代膦酸盐的底物 1 以及因为它们对几组重要的酶具有抑制活性，包括法尼基蛋白转移酶、肾素、HIV 蛋白酶和 5-enolpyruvylshikimate-3，因此受到了关注。 -磷酸合酶，以及各类蛋白质酪氨酸激酶和磷酸酶。2 虽然肯定有一些是已知的，但 3 个 a 碳完全取代的例子不太常见，合成此类化合物的方法可能更加有限。这些化合物的药学潜力刺激了它们制备方法的发展，特别是在对映异构体富集的形式中。1 由于赵的开创性工作是通过羟醛反应对映选择性合成叔 α-羟基膦酸酯，
• Asymmetric Hydrogenation of α-Keto Phosphonates with Chiral Palladium Catalysts
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Grigorii N. Bondarenko、Alexei V. Bogdanov、Konstantin N. Gavrilov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/ejoc.200800943

  日期：2009.2

  Under atmospheric hydrogen pressure, a catalytic amount of palladium(II) trifluoroacetate and (R)-MeO-BIPHEP in 2,2,2-trifluoroethanol promoted the asymmetric hydrogenation of diisopropyl α-keto phosphonates 1 to afford the corresponding α-hydroxy phosphonates 2 in excellent yields and with a moderate enantioselectivities of up to 55 % ee. Racemic α-aryl-α-hydroxy phosphonates can be prepared by using

  在大气压下，催化量的三氟乙酸钯 (II) 和 (R)-MeO-BIPHEP 在 2,2,2-三氟乙醇中促进二异丙基 α-酮膦酸酯 1 的不对称氢化，得到相应的 α-羟基膦酸酯 2以优异的产率和高达 55% ee 的中等对映选择性。外消旋α-芳基-α-羟基膦酸酯可以用钯碳作为催化剂制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• One-Pot Two-Step Synthesis of Optically Active<i>α</i>-Amino Phosphonates by Palladium-Catalyzed Hydrogenation/Hydrogenolysis of<i>α</i>-Hydrazono Phosphonates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Ilya A. Shergold、Victor B. Rybakov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.201600945

  日期：2017.1.4

  easily available diisopropyl (Z)‐[aryl(phenylhydrazono)methyl]phosphonates using palladium(II) acetate as a precatalyst, (R)‐2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐5,5′‐dichloro‐6,6′‐dimethoxy‐1,1′‐biphenyl [(R)‐Cl–MeO‐BIPHEP] as a ligand, and (1S)‐(+)‐10‐camphorsulfonic acid as an activator in a mixture of 2,2,2‐trifluoroethanol and methylene chloride at ambient temperature results in the formation of corresponding

  已经开发了一种高效，便捷的一锅法，用于立体选择性催化合成环取代的[氨基（苯基）甲基]膦酸酯。容易获得的二异丙基的对映选择性氢化（ż） - [芳基（苯基亚肼基）甲基]使用钯膦酸酯（II）乙酸乙酯，其为预催化剂，（- [R）-2,2'-二（二苯基膦基）-5,5'-二氯6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯[（R）-Cl-MeO-BIPHEP]作为配体，和（1 S）-（+）-10-樟脑磺酸在环境温度下作为2,2,2-三氟乙醇和二氯甲烷的混合物中的活化剂，会生成相应的[芳基（2-苯基肼基）甲基]膦酸酯。在将钯/碳和甲醇添加到粗反应混合物中后，用分子氢完成了N-N键的后续裂解，从而得到了旋光的[氨基（芳基）甲基]膦酸酯。该方法操作简单，可提供高达98％ee的对映选择性。
• Imidazolium ion tethered TsDPENs as efficient ligands for Iridium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-keto phosphonates in water
  作者：Mengxia Sun、Joann Campbell、Guowei Kang、Huigang Wang、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.03.010

  日期：2016.5

  Iridium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-ketophosphonates in water. The reaction provided the desired product α-hydroxyphosphonates in moderate to good yields (44–78%) and good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee) under mild reaction conditions without adding any surfactants. The enantiomeric excess was determined by 13P NMR by using (−)-cinchonidine as chiral solvating agent

  首次，通过使用咪唑鎓离子束缚的TsDPENs作为铱在水中α-酮膦酸酯的铱催化的不对称转移氢化（ATH）的有效配体，开发了一种有效的方法。该反应在不添加任何表面活性剂的条件下，在温和的反应条件下，以中等至良好的收率（44-78％）和良好至出色的对映选择性（高达> 99％ee）提供了所需的产物α-羟基膦酸酯。通过使用（-）-金可尼定作为手性溶剂化剂，通过13 P NMR测定对映体过量，这是一种比手性HPLC更方便的方法。