6-bromo-2,2-difluoro-4-triethylsilyl-1,3-benzodioxole | 663934-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-bromo-2,2-difluoro-4-triethylsilyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: (6-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)triethylsilane；Silane, (6-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)triethyl-；(6-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-triethylsilane
• CAS: 663934-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BrF₂O₂Si
• 分子量: 351.263
• InChiKey: XVHZEVAFHFFZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2-difluoro-4-triethylsilyl-1,3-benzodioxole 在 B₄NF*3H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到5-溴-2,2-二氟-1,3-苯并二噁唑
  参考文献：
  名称：

  去质子化引发的重卤素迁移是 2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯结构加工的关键

  摘要：

  锂化 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxoles 中的溴迁移是通过用三烷基甲硅烷基保护自行车的 7-位来实现的，从而获得 5-bromo-2,2-difluoro-1， 3-benzodioxole 4-iodo-和4-carboxy-derivs。原脱甲硅烷化后。尽管从 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 的 4-位提取质子非常容易，但只有在没有氧相邻位点未被占据的情况下才能实现更远的 5-位的锂化。因此，与 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (1) 不同，4-bromo-2,2-difluoro-7-SiR3-1,3-benzodioxoles (5a,b; R = Me, Et) 被 LDA 锂化以产生 5-锂硫中间体，该中间体通过溴迁移瞬间异构化，得到 5-溴-2,2-二氟-4-锂-7-SiR3-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300553
• 作为产物：
  描述：

  (7-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)triethylsilane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-bromo-2,2-difluoro-4-triethylsilyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  去质子化引发的重卤素迁移是 2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯结构加工的关键

  摘要：

  锂化 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxoles 中的溴迁移是通过用三烷基甲硅烷基保护自行车的 7-位来实现的，从而获得 5-bromo-2,2-difluoro-1， 3-benzodioxole 4-iodo-和4-carboxy-derivs。原脱甲硅烷化后。尽管从 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 的 4-位提取质子非常容易，但只有在没有氧相邻位点未被占据的情况下才能实现更远的 5-位的锂化。因此，与 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (1) 不同，4-bromo-2,2-difluoro-7-SiR3-1,3-benzodioxoles (5a,b; R = Me, Et) 被 LDA 锂化以产生 5-锂硫中间体，该中间体通过溴迁移瞬间异构化，得到 5-溴-2,2-二氟-4-锂-7-SiR3-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300553

文献信息

• Atropisomeric Biarylbisphosphines Derived from 2,2-Difluoro-1,3-benzo­dioxole
  作者：Manfred Schlosser、Frédéric Leroux、Joanna Gorecka

  DOI：10.1055/s-2004-815926

  日期：——

  Starting from the inexpensive 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole or its 5-bromo derivative, two new atropisomeric bisphosphines have been prepared which, after racemate resolution, exhibit attractive features as ligands for enantioselective catalysts. The key step in their synthesis is a low temperature Ullmann reaction. An improved protocol secures coupling yields of 70-80%.

  从廉价的2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯或其5-溴衍生物开始，制备了两种新的阻转异构双膦，在外消旋体拆分后，它们作为对映选择性催化剂的配体表现出有吸引力的特征。其合成的关键步骤是低温乌尔曼反应。改进的协议可确保 70-80% 的耦合产率。
• ACYLAMINO-SUBSTITUTED CYCLIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：PERNERSTORFER Josef

  公开号：US20120264790A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein A, Y, Z, R 20 to R 22 and R 50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA 1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A、Y、Z、R20至R22和R50在权利要求中所示，它们是有价值的药物活性化合物。具体来说，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2、EDG2）的抑制剂，该受体被溶血磷脂酸（LPA）激活，也被称为LPA1受体，可用于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• Acylamino-substituted cyclic carboxylic acid derivatives and their use as pharmaceuticals
  申请人：Pernerstorfer Josef

  公开号：US08618304B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein A, Y, Z, R20 to R22 and R50 have the meanings indicated in the claims, which are pharmaceutically active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I化合物，其中A、Y、Z、R20至R22和R50具有声明中指定的含义，它们是具有药理活性的化合物。具体而言，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2，EDG2）的抑制剂，该受体由溶血磷脂酸（LPA）激活，也称为LPA1受体，可用于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病。本发明还涉及式I化合物的制备方法、它们的用途以及包含它们的制药组合物。
• Deprotonation-Triggered Heavy-Halogen Migrations as a Key to the Structural Elaboration of 2,2-Difluoro-1,3-benzodioxole
  作者：Joanna Gorecka、Frédéric Leroux、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200300553

  日期：2004.1

  instantaneously by bromine migration to give 5-bromo-2,2-difluoro-4-lithio-7-SiR3-1,3-benzodioxoles, which were iodinated or carboxylated in 4-position. Upon neutralization and carboxylation, 5-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (8) and 5-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid (3) are formed nearly quant. A similar basicity gradient-driven heavy-halogen migration can be accomplished starting

  锂化 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxoles 中的溴迁移是通过用三烷基甲硅烷基保护自行车的 7-位来实现的，从而获得 5-bromo-2,2-difluoro-1， 3-benzodioxole 4-iodo-和4-carboxy-derivs。原脱甲硅烷化后。尽管从 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 的 4-位提取质子非常容易，但只有在没有氧相邻位点未被占据的情况下才能实现更远的 5-位的锂化。因此，与 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (1) 不同，4-bromo-2,2-difluoro-7-SiR3-1,3-benzodioxoles (5a,b; R = Me, Et) 被 LDA 锂化以产生 5-锂硫中间体，该中间体通过溴迁移瞬间异构化，得到 5-溴-2,2-二氟-4-锂-7-SiR3-1