3-(4-chlorophenyl)-4H-pyran-4-one | 1393534-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)pyran-4-one；3-(4-chlorophenyl)pyran-4-one
• CAS: 1393534-04-7
• 化学式: C₁₁H₇ClO₂
• 分子量: 206.628
• InChiKey: VLBQMPVAOYFQEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2-(trimethylsilyl)-4H-pyran-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 2‐Trimethylsilyl‐4H‐pyran‐4‐ones from 1‐Ethoxy(hydroxy)‐5‐(trimethylsilyl)pentenynones

  摘要：

  摘要通过 2-芳基-1-乙氧基（羟基）-5-（三甲基硅基）戊-1-烯-4-炔-3-酮的区域选择性环化，独家形成了 5-芳基-2-三甲基硅基-4H-吡喃-4-酮。这种环化以 6-endo-dig 模式通过与 TMS 取代的三键的β原子加成而发生。研究发现，在冰醋酸中加热时，一系列乙氧基炔酮和二苯醚中的类似羟基炔酮都会发生这种反应。该研究提供了合理的机理解释，并对由此产生的吡喃酮进行了可能的后修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300573

文献信息

• Lewis Acid-Triggered Selective Zincation of Chromones, Quinolones, and Thiochromones: Application to the Preparation of Natural Flavones and Isoflavones
  作者：Lydia Klier、Tomke Bresser、Tobias A. Nigst、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja306178q

  日期：2012.8.22

  A Lewis acid-triggered zincation allows the regioselective metalation of various chromones and quinolones. In the absence of MgCl(2), a C(3) zincation is observed, whereas in the presence of MgCl(2) or a related Lewis acid, C(2) zincation occurs. Applications to a natural flavone, isoflavone, and quinolone are shown.

  路易斯酸引发的锌化允许各种色酮和喹诺酮的区域选择性金属化。在没有 MgCl(2) 的情况下，观察到 C(3) 锌化，而在 MgCl(2) 或相关的路易斯酸存在的情况下，会发生 C(2) 锌化。显示了对天然黄酮、异黄酮和喹诺酮的应用。
• Regioselective Synthesis of 2‐Trimethylsilyl‐4<i>H</i>‐pyran‐4‐ones from 1‐Ethoxy(hydroxy)‐5‐(trimethylsilyl)pentenynones
  作者：Alena S. Pankova、Pavel Golubev、Ilia A. Molin、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1002/ejoc.202300573

  日期：2023.9.6

  Exclusive formation of 5‐aryl‐2‐trimethylsilyl‐4H‐pyran‐4‐ones is accomplished by a regioselective cyclization of 2‐aryl‐1‐ethoxy(hydroxy)‐5‐(trimethylsilyl)pent‐1‐en‐4‐yn‐3‐ones. This cyclization occurs in a 6‐endo‐dig mode through addition to the β‐atom of the TMS substituted triple bond. The reaction was found to be general for a range of ethoxyenynones upon heating in glacial acetic acid and for analogous hydroxyenynones in diphenyl ether. Plausible mechanistic explanation and possible post‐modifications of resulting pyranones are offered.

  摘要通过 2-芳基-1-乙氧基（羟基）-5-（三甲基硅基）戊-1-烯-4-炔-3-酮的区域选择性环化，独家形成了 5-芳基-2-三甲基硅基-4H-吡喃-4-酮。这种环化以 6-endo-dig 模式通过与 TMS 取代的三键的β原子加成而发生。研究发现，在冰醋酸中加热时，一系列乙氧基炔酮和二苯醚中的类似羟基炔酮都会发生这种反应。该研究提供了合理的机理解释，并对由此产生的吡喃酮进行了可能的后修饰。