2-amino-5-chloro-4-hexenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-4-hexenoic acid
• 英文别名: 2-Amino-5-chlorohex-4-enoic acid
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 163.604
• InChiKey: AVAZRPNRSUVNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-5-chloro-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (2R)-2-AMINO-6-HYDROXY-4-HEXYNOIC acid, and related amino acids in the fruiting bodies of amanita MICULIFERA fn1 fn1Dedicated to Prof. G. H. N. Towers on the occasion of his 75th birthday. Part 25 in the series ‘‘Biochemical studies on nitrogen compounds of fungi’’. For Part 24, see ref. [5]. in honour of professor G.H. Neil Towers 75th birthday

  摘要：

  从Amanita miculifera的子实体中分离并鉴定了(2R)-2-氨基-6-羟基-4-己炔酸、(2RS)-2-氨基-4,5-己二烯酸、(2S)-2-氨基-4-己炔酸和2-氨基-5-氯-5-己烯酸,其中前两种和最后一种均为新发现的天然产物。其结构通过分析元素分析、KMnO4氧化、光旋转测定、氢-1核磁共振光谱和Adams或Lindlar催化剂的加氢反应结果确定。通过肾酰酶将(2RS)-2-氨基-6-羟基-4-己炔酸进行光学分解,证实了其天然的(2R)构型。2-氨基-4,5-己二烯酸在C-2的位置的构型也根据其ORD光谱推测得出,同时其加氢产物的光谱也支持了这一结论。由于2-氨基-5-氯-5-己烯酸的光旋转未测定(因其分离量极微),且其由2-氨基-5-己炔酸制备而成(但产率极低),因此未确定其详细结构。本文还提出了一种可能的生物合成途径,以说明该真菌中非蛋白质氨基酸的形成机制。 (C) 1998 Elsevier Science Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00177-0