6-ethynyl-4-methylpyridin-2-amine | 1582754-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-ethynyl-4-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: 6-Ethynyl-4-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1582754-31-1
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: TUCFRSWZXIHQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-4-methylpyridin-2-amine 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效、选择性和膜渗透性的基于 2-氨基-4-取代的基于吡啶的神经元一氧化氮合酶抑制剂

  摘要：

  据报道，一系列有效的、选择性的、高渗透性的人神经元一氧化氮合酶抑制剂 （hnNOS），基于与 2-氨基吡啶支架相连的二氟苯环，在 4 位具有不同功能。在我们努力开发用于治疗神经退行性疾病的新型 nNOS 抑制剂的过程中，我们发现了 17 种，它们对大鼠 （K 15 nM） 和人 nNOS （K 19 nM） 均表现出优异的效力，选择性是人 eNOS 的 1075 倍，是人 iNOS 的 115 倍。17 还表现出优异的渗透性 （Pe = 13.7 × 10-6 cm s-1）、低流出比 （ER 0.48），以及在小鼠和人肝微粒体中良好的代谢稳定性，半衰期分别为 29 和 >60 min。与三种 NOS 酶（即大鼠 nNOS、人 nNOS 和人 eNOS）结合的抑制剂的 X 射线共晶结构揭示了观察到的抑制剂的效力、选择性和通透性特性的详细构效关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00782
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {4-methyl-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridin-2-yl}carbamate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 生成 6-ethynyl-4-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS TRIAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK

  摘要：

  提供了公式I的三唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂和药物组合物。这些三唑衍生物在治疗和预防由该酶介导的疾病中非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。

  公开号：

  WO2014048065A1

文献信息

• TRIAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  申请人：MACHACEK Michelle R.

  公开号：US20150239866A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided are triazole derivatives of Formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase and pharmaceutical composition. The triazole derivatives are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  提供了公式I的三唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂和药物组合物。这些三唑衍生物可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD、类风湿性关节炎和癌症。
• US9586931B2
  申请人：——

  公开号：US9586931B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• [EN] TRIAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014048065A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Provided are triazole derivatives of Formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase and pharmaceutical composition. The triazole derivatives are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  提供了公式I的三唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂和药物组合物。这些三唑衍生物在治疗和预防由该酶介导的疾病中非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• Potent, Selective, and Membrane Permeable 2-Amino-4-Substituted Pyridine-Based Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：Dhananjayan Vasu、Ha T. Do、Huiying Li、Christine D. Hardy、Amardeep Awasthi、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00782

  日期：2023.7.27

  A series of potent, selective, and highly permeable human neuronal nitric oxide synthase inhibitors (hnNOS), based on a difluorobenzene ring linked to a 2-aminopyridine scaffold with different functionalities at the 4-position, is reported. In our efforts to develop novel nNOS inhibitors for the treatment of neurodegenerative diseases, we discovered 17, which showed excellent potency toward both rat

  据报道，一系列有效的、选择性的、高渗透性的人神经元一氧化氮合酶抑制剂 （hnNOS），基于与 2-氨基吡啶支架相连的二氟苯环，在 4 位具有不同功能。在我们努力开发用于治疗神经退行性疾病的新型 nNOS 抑制剂的过程中，我们发现了 17 种，它们对大鼠 （K 15 nM） 和人 nNOS （K 19 nM） 均表现出优异的效力，选择性是人 eNOS 的 1075 倍，是人 iNOS 的 115 倍。17 还表现出优异的渗透性 （Pe = 13.7 × 10-6 cm s-1）、低流出比 （ER 0.48），以及在小鼠和人肝微粒体中良好的代谢稳定性，半衰期分别为 29 和 >60 min。与三种 NOS 酶（即大鼠 nNOS、人 nNOS 和人 eNOS）结合的抑制剂的 X 射线共晶结构揭示了观察到的抑制剂的效力、选择性和通透性特性的详细构效关系。