pyrrole-2-carbaldoxime | 32597-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: pyrrole-2-carbaldoxime
• 英文别名: pyrrole-2-carboxaldehyde oxime；Pyrrole-2-carboxaldoxime；N-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 32597-34-5
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD00965095
• 分子量: 110.115
• InChiKey: BBRQKFAQWZJCJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166°C
• 沸点：
  80 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，在阴凉、干燥处存放，并确保工作环境中具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrole-2-carbaldoxime 在 potassium permanganate 、 tungstate sulfuric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-吡咯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Tungstate Sulfuric Acid (TSA)/ KMnO4 as a Novel Heterogeneous System for Rapid Deoximation

  摘要：

  整洁的氯磺酸与无水钨酸钠反应生成钨酸硫酸（TSA），这是一种新型二元无机固体酸，其中两个硫酸分子通过共价键与钨部分相连。在温和条件下，通过异相湿的TSA/KMnO4在二氯甲烷体系中，多种肟被氧化成其母体羰基化合物，产率高且时间短。

  DOI：

  10.3390/11090720
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到pyrrole-2-carbaldoxime
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗结核分枝杆菌活性的简单芳基肟和硝基呋喃衍生物的合成和合成孔径雷达研究

  摘要：

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活

  DOI：

  10.2174/1570180816666181227115738

文献信息

• Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Using Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0035-1561668

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using diphenyl phosphorazidate (DPPA) has been developed. Aromatic and aliphatic aldoximes underwent cycloaddition to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles with ease and efficiency.

  已开发出一种使用叠氮磷二苯酯 (DPPA) 合成 5-取代 1H-四唑的新方法。芳香族和脂肪族醛肟经过环加成反应，可以轻松高效地得到相应的 5-取代 1H-四唑。
• Reaction of triflyl-imidazole with aldoximes: facile synthesis of nitriles and formation of novel aldoxime-bis(N-triflyl)-imidazole adducts
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Scott D. Bunge、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.135

  日期：2011.10

  and heteroaromatic nitriles from the corresponding aldoximes has been demonstrated. With benzaldoximes, in the presence of certain substitutents (2-F; 2-OMe; 3-CF3; 2-Me-5-F) a different course of reaction was observed, leading instead to novel 1:1 aldoxime-bis(N-triflyl)imidazole covalent adducts, in which the aldoxime oxygen atom is bonded to the imidazole C-2 ring carbon. For these aldoximes, conversion

  已经证明了N-三氟代咪唑作为原位试剂的合成效用，用于从相应的醛肟方便，高产地合成各种脂族，芳族和杂芳族腈。对于苯甲醛肟，在某些取代基（2-F； 2-OMe； 3-CF 3； 2-Me-​​5-F）存在下，观察到不同的反应过程，从而导致出现新型的1：1醛肟-bis（N-三氟甲基）咪唑共价加合物，其中醛肟氧原子与咪唑C-2环碳键合。对于这些醛肟，可以通过与Tf 2反应来转化为腈O在不存在咪唑的情况下。通过X射线分析确认了由2-甲基-5-氟-苯甲酰肟形成的加合物的分子结构。已经考虑了形成1：1共价加合物的合理机制。通过双（N-三氟乙）咪唑鎓三氟甲磺酸的真实样品与醛肟的反应分离这种加合物的各种尝试均未成功。值得注意的是，尽管分离的苯并肟肟加合物用NaH / MeI进行了去质子化/甲基化，但在这些条件下，真实的三氟甲磺酸双（N- triflyl）咪唑鎓样品未进行H / Me交换。讨论了这些转换。
• Perfluoroalkanosulfonyl fluoride: A useful reagent for dehydration of aldoximes to nitriles
  作者：Zhao-Hua Yan、Huan Tian、Dong-Dong Zhao、Hong-Ai Jin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.004

  日期：2016.1

  Abstract The reaction of a variety of aldoximes with perfluoroalkanosulfonyl fluoride in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dichloromethane smoothly generated the corresponding nitriles in 70%–95% yields.

  摘要在二氯甲烷中存在1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）的情况下，各种醛肟与全氟链烷磺酰氟的反应均能以70％–95％的收率平稳地生成相应的腈。
• A Practical Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Employing the Azide Anion from Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takatoshi Matsumoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0036-1591851

  日期：2018.3

  racemization. 5-Substituted 1H-tetrazoles were effectively synthesized from aldoximes and diphenyl phosphorazidate (DPPA) under reflux conditions in xylenes. Various aldoximes underwent the cycloaddition reaction to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in short reaction times and in good yields. Chiral aldoximes derived from amino acids also gave aminotetrazoles with almost no racemization.

  摘要 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。
• Laboratory-Scale Synthesis of Nitriles by Catalysed Dehydration of Amides and Oximes under Flash Vacuum Pyrolysis (FVP) Conditions
  作者：Hamish McNab、Jacqueline Campbell、Graham McDougald、Lovat Rees、Richard Tyas

  DOI：10.1055/s-2007-990782

  日期：2007.10

  Dehydration of amides and oximes can be catalysed by 3 A molecular sieves or by tungsten trioxide under flash vacuum pyrolysis (FVP) conditions. This provides a convenient synthesis of aliphatic, aromatic, and heterocyclic nitriles, generally in excellent yields under mild, neutral, and short contact time conditions.

  酰胺和肟的脱水可由 3 A 分子筛或三氧化钨在闪蒸真空热解 (FVP) 条件下催化。这为脂肪族、芳香族和杂环腈的合成提供了便利，通常在温和、中性和短接触时间条件下以优异的收率合成。