2-allyl-3-ethoxy-4-methoxybenzyl alcohol | 494798-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-ethoxy-4-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (3-Ethoxy-4-methoxy-2-prop-2-enylphenyl)methanol
• CAS: 494798-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CGPOKLBKYUMFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-ethoxy-4-methoxybenzyl alcohol 在 Grubbs catalyst first generation 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-ethoxy-9-isopropoxy-3,10-dimethoxy-5,14-dihydro-8H-dibenzo[b,h]oxocine
  参考文献：
  名称：

  异香草醛闭环复分解合成二苯并稠合十元环醚

  摘要：

  描述了取代二苯并稠合的 10 元环醚的合成。异香草醛衍生的2-烯丙基苄醇和2-烯丙基苯酚通过Mitsunobu反应偶联构建具有醚键的分子内二烯。随后用 Grubbs 催化剂处理所得二烯以进行闭环复分解以产生所需的环状醚。

  DOI：

  10.3987/com-05-10592
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-allyl-3-ethoxy-4-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  异香草醛闭环复分解合成二苯并稠合十元环醚

  摘要：

  描述了取代二苯并稠合的 10 元环醚的合成。异香草醛衍生的2-烯丙基苄醇和2-烯丙基苯酚通过Mitsunobu反应偶联构建具有醚键的分子内二烯。随后用 Grubbs 催化剂处理所得二烯以进行闭环复分解以产生所需的环状醚。

  DOI：

  10.3987/com-05-10592

文献信息

• A Synthesis of Substituted 3,6-Dihydro-1H-benzo[c]oxocines via Claisen Rearrangement and Ring-closing Metathesis
  作者：Eng-Chi Wang、Chin-Cheng Wang、Ming-Kun Hsu、Keng-Shiang Huang

  DOI：10.3987/com-02-9560

  日期：——

  Started from isovanillin, based on Claisen rearrangement and ring-closing metathesis (RCM) reaction, a series of substituted 3,6-dihydro-1H-benzo[c]oxocines were synthesized in moderate yields.

  从异香草醛开始，基于克莱森重排和闭环复分解（RCM）反应，以中等收率合成了一系列取代的3,6-二氢-1H-苯并[c]氧辛烷。
• Synthesis of Dibenzo-fused 10-Membered Cyclic Ethers from Isovanillin via Ring-closing Metathesis
  作者：Eng-Chi Wang、Yu-Li Lin、Hsing-Ming Chen、Sie-Rong Li、Chizuko Kabuto、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.3987/com-05-10592

  日期：——

  A synthesis of substituted dibenzo-fused 10-membered cyclic ethers is described. 2-Allylbenzyl alcohols and 2-allylphenols derived from isovanillin were coupled by the Mitsunobu reaction to construct intramolecular dienes with ether linkage. The resulting dienes were subsequently treated with Grubbs' catalyst to undergo ring-closing metathesis to give the desired cyclic ethers.

  描述了取代二苯并稠合的 10 元环醚的合成。异香草醛衍生的2-烯丙基苄醇和2-烯丙基苯酚通过Mitsunobu反应偶联构建具有醚键的分子内二烯。随后用 Grubbs 催化剂处理所得二烯以进行闭环复分解以产生所需的环状醚。