1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(prop-1-en-1-yl)benzene | 19140-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(Z)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 19140-58-0
• 化学式: C₉H₅F₅
• 分子量: 208.131
• InChiKey: ARAOLTCZMIFYMK-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,5,6-四氟对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  967.多氟芳烃。第六部分 丙烯基多氟芳烃。五氟苯甲酸和四氟对苯二甲酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620004977
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基五氟苯 在 氨 、 氢溴酸 作用下， 生成 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  多氟芳族化合物的新反应。第二部分 多氟芳烷基胺

  摘要：

  （±）-苯异丙胺和N-甲基-N-五氟苄基丙-2-炔胺的五氟-（1a）和4-甲氧基-2,3,5,6-四氟-（1b）类似物的制备（25）概述。描述了1-甲基-2-五氟苯基乙基肼（10）和（12）与2-五氟苯基环丙胺（19）的盐的合成。

  DOI：

  10.1039/j39710002062

文献信息

• A Highly Active Cationic Ruthenium Complex for Alkene Isomerisation: A Catalyst for the Synthesis of High Value Molecules
  作者：Simone Manzini、David J. Nelson、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/cctc.201300396

  日期：2013.10

  You′ve been valorized! A novel cationic ruthenium complex is shown to be efficient in the isomerization of important feedstocks derived from essential oils, which can then be functionalized through olefin metathesis.

  你被吓到了！一种新型的阳离子钌络合物在衍生自香精油的重要原料的异构化中显示出很高的效率，然后可以通过烯烃复分解功能对其进行官能化。
• 一种E式甲基苯乙烯类化合物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN110878012A

  公开（公告）日：2020-03-13

  一种由烯丙基型苯异构成E式烷基苯乙烯类化合物的方法，它是在氮气保护下，将丙烯基型苯在金属镍盐、配体和添加剂存在下，在溶剂中，在0℃～50℃反应24‑36h,即得E式烷基苯乙烯类化合物，所述的配体是2，2’‑联吡啶或烷基取代的2，2’‑联吡啶；所述的添加剂是锰粉、锌粉、亚磷酸二乙酯、苯基亚磷酸乙酯、乙酸的一种或多种。本发明的制备方法具有方法简单，原料便宜、易得，操作简便等优点。
• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于
• Visible‐Light Controlled Divergent Catalysis Using a Bench‐Stable Cobalt(I) Hydride Complex
  作者：Enrico Bergamaschi、Frédéric Beltran、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/chem.202000410

  日期：2020.4.21

  the ability to switch the actual function of the catalyst and resulting products. Here we report such an example of multi-dimensional catalysis. Featuring an easily prepared, bench-stable cobalt(I) hydride complex in conjunction with pinacolborane, we can switch the reaction outcome between two widely employed transformations, olefin migration and hydroboration, with visible light as the trigger.

  虽然将可见光与过渡金属催化结合使用提供了在催化活性的开/关状态之间切换的强大机会，但下一个前沿领域将是切换催化剂和最终产物的实际功能的能力。在这里，我们报告了多维催化的一个例子。具有易于制备的，台式稳定的氢化钴（I）配合物和频哪醇硼烷，我们可以在可见光作为触发因素的情况下，在两种广泛使用的转化（烯烃迁移和硼氢化）之间切换反应结果。
• A Next‐Generation Air‐Stable Palladium(I) Dimer Enables Olefin Migration and Selective C−C Coupling in Air
  作者：Gourab Kundu、Theresa Sperger、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202009115

  日期：2020.12

  We report a new air‐stable PdI dimer, [Pd(μ‐I)(PCy2tBu)]2, which triggers E‐selective olefin migration to enamides and styrene derivatives in the presence of multiple functional groups and with complete tolerance of air. The same dimer also triggers extremely rapid C−C coupling (alkylation and arylation) at room temperature in a modular and triply selective fashion of aromatic C−Br, C−OTf/OFs, and

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。