diphenylmethyl-2-propenylphosphonium iodide | 30670-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl-2-propenylphosphonium iodide
• 英文别名: Methyldiphenyl(prop-1-en-2-yl)phosphonium iodide；methyl-diphenyl-prop-1-en-2-ylphosphanium;iodide
• CAS: 30670-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₈P*I
• 分子量: 368.197
• InChiKey: ZVKPHVCXHISDMW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(oxiran-2-yl)(phenyl)silane 、 二苯基膦 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到diphenylmethyl-2-propenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  二苯基磷化锂对甲硅烷基和二甲硅烷基环氧化物的区域和立体特异性裂解。

  摘要：

  未取代的或α-和β-C取代的甲​​硅烷基环氧化物与二苯基磷化锂立体定向反应，可选地随后进行甲基化，以产生由α-开口和甲硅烷基烯醇醚，乙烯基硅烷或α-羟基硅烷产生的乙烯基碘化膦或乙烯基氧化膦。另一方面，α，β-或α，α-二甲硅烷基环氧化物分别通过α-和β-裂解得到β-甲硅烷基乙烯基膦氧化物或α-甲硅烷基化的甲硅烷基烯醇醚。所有化合物都是有机化学中有趣的合成子。

  DOI：

  10.1002/chem.200400239

文献信息

• Regio- and Stereospecific Cleavage of α,β-Epoxysilanes with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Purificación Cuadrado、Ana M González - Nogal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10123-x

  日期：1997.11

  Silyl epoxides In-e react with lithium diphenylphosphide and then with methyl iodide to give vinylphosphonium iodides resulting from alpha-opening of the epoxide ring and subsequent Peterson elimination. In the same conditions, the E-beta-phenyl-alpha-tert-butyldiphenylsilylepoxide If leads to the corresponding silyl enol ether 5 by beta-opening followed by Brook rearrangement. Both processes are regio-and stereospecific. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.