2-amino-4-biphenyl-4-yl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 337496-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-biphenyl-4-yl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-phenylphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；4-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(4-phenylphenyl)-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 337496-58-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: OTCCNDQQGXFBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对苯基苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以91%的产率得到2-amino-4-biphenyl-4-yl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile, Eco-friendly, Proton Donor-Acceptor Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans

  摘要：

  在环境友好且通用的溶剂水中，以室温进行0.5小时，采用哌啶铵乙酸盐催化，苯基醛（1）、氟代酸（2）和环状1,3-二酮化合物（3）之间的三组分环缩合反应，形成四氢[b]吡喃衍生物（4）。4的形成也可以通过逐步法来实现，分别独立分离每个中间体苄亚基氟代酸（5）和苄亚基环己烷-1,3-二酮（6），然后分别与3和2处理以获得苯并吡喃（4）。报告了关于从1、2和3形成4的机理研究。此外，通过将1与2反应后再与3处理或将1与3反应后再与2处理，都可以获得4，从而实现两种可变但相同的最终产物的串联合成。所有产品均通过NMR、IR和质谱进行了适当表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15657

文献信息

• Multi-wall carbon nanotube supported Co (II) Schiff base complex: an efficient and highly reusable catalyst for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthol and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran derivatives
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1002/aoc.3560

  日期：2017.2

  green catalyst for three‐component condensation of 2‐naphthol and acetamide with various aldehydes for the synthesis of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthol derivatives under solvent‐free conditions. Also, in a further study, the catalytic application was studied in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives via the condensation reaction of malononitrile and dimedone with several aromatic aldehydes. The

  合成并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和电感耦合等离子体质量表征了固定在多壁碳纳米管上的固定化Co（II）Schiff碱配合物。光谱法。结果表明，负载的络合物是一种简便，生态友好，可回收，可重复使用的绿色催化剂，可用于2-萘酚和乙酰胺与各种醛的三组分缩合，以在溶剂-下合成1-酰胺基烷基-2-萘酚衍生物。免费条件。此外，在进一步的研究中，还研究了催化在四氢苯并[ b]的合成中的应用。通过丙二腈和二甲酮与几种芳香醛的缩合反应生成] pyran衍生物。此处建议的合成1-氨基烷基-2-萘酚和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的方法具有多个优点，例如催化剂的稳定性，可回收性和生态友好性，简单的实验条件，较短的反应时间，高至优异产量高且易于处理。
• Mn(III)-pentadentate Schiff base complex supported on multi-walled carbon nanotubes as a green, mild and heterogeneous catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[<i>b</i> ]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation reaction
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3690

  日期：2017.9

  coupled plasma mass spectrometry, elemental analysis and thermogravimetric analysis. A facile, eco‐friendly, mild and green procedure was developed for the one‐pot three‐component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel–Michael cyclocondensation reactions between aromatic aldehydes, 1,3‐diones and malononitrile using a catalytic amount of Mn(III)–pentadentate Schiff base complex

  设计并使用红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X设计并支撑了多壁碳纳米管上负载的Mn（III）-五齿Schiff碱配合物，作为可回收和可重复使用的绿色和纳米多相催化剂。射线光谱法，电感耦合等离子体质谱法，元素分析和热重分析。开发了一种简便，环保，温和且绿色的程序，用于一锅三组分合成四氢苯并[ b]芳醛，1,3-二酮和丙二腈之间的串联Knoevenagel–Michael环缩合反应生成吡喃，使用催化量的Mn（III）-五齿Schiff碱配合物在MWCNTs上作为无溶剂条件下的有效可回收多相催化剂在室温下使用温度。该工艺的优点是易于获得，稳定，可回收利用和催化剂的环保性，反应时间短，产率高至优异以及后处理程序简单。
• Zn (II)‐Schiff base covalently anchored to CaO@SiO ₂ : A hybrid nanocatalyst for green synthesis of 4 <i>H</i> ‐pyrans
  作者：Fatemeh Sameri、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1002/aoc.6394

  日期：2021.11

  In this study, the Zn (II)-Schiff base covalently anchored onto the surface of CaO@SiO2 nanoparticles. The structure of this hybrid nanomaterial (CaO@SiO2-NH2-Sal-Zn) was characterized using the analytical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, field emission-scanning electron microscopy, X-ray powder diffraction, energy-dispersive X-ray spectroscopy, transmission electron microscopy

  在这项研究中，Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO 2纳米颗粒的表面。这种混合纳米材料的结构（CaO的@的SiO 2 -NH 2 -Sal-Zn系），使用分析技术如傅里叶变换红外光谱进行表征，场致发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量分散X-射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和电感耦合等离子体原子质谱。通过绿色合成 4 H研究了这种有机-无机杂化纳米结构的催化活性-吡喃衍生物通过一锅三组分缩合反应在绿色介质下获得高产率的所需产物。可重复使用性实验证实了这种混合纳米材料在反应条件下的稳定性和高性能。通过在反应中循环六次而没有显着降低其活性，证明了该催化剂的可回收性。绿色条件、可用材料的使用、简单的后处理程序、产品的高产率、低反应时间和简单的纯化是该协议优于早期协议的一些优点。
• A Facile, Eco-friendly, Proton Donor-Acceptor Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans
  作者：A. Indrasena、Sd. Riyaz、A. Naidu、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15657

  日期：——

  Piperidinium acetate catalyzed, three-component cyclocondensation between aryl aldehydes (1), malononitrile (2) and cyclic-1,3-diketo compounds (3) in the eco-friendly and universal solvent water at room temperature for 0.5 h, resulted in the formation of tetrahydro[b]pyran derivatives (4). The formation of 4 could also be established in a step-wise fashion by isolating independently each of the intermediates benzylidine malononitrile 5 and benzylidine cyclohexane-1,3-dione 6 and treating them subsequently with 3 and 2, respectively to obtain benzopyrans 4. Mechanistic studies on the formation of 4 from 1, 2 and 3 are reported. Further, the synthesis of 4 could also be achieved in two variable but identical end-product giving tandem syntheses by treating 1 with 2 and then with 3 giving 4 or by treating 1 with 3 and then with 2 giving 4. All the products were suitably characterized using NMR, IR and Mass spectroscopy.

  在环境友好且通用的溶剂水中，以室温进行0.5小时，采用哌啶铵乙酸盐催化，苯基醛（1）、氟代酸（2）和环状1,3-二酮化合物（3）之间的三组分环缩合反应，形成四氢[b]吡喃衍生物（4）。4的形成也可以通过逐步法来实现，分别独立分离每个中间体苄亚基氟代酸（5）和苄亚基环己烷-1,3-二酮（6），然后分别与3和2处理以获得苯并吡喃（4）。报告了关于从1、2和3形成4的机理研究。此外，通过将1与2反应后再与3处理或将1与3反应后再与2处理，都可以获得4，从而实现两种可变但相同的最终产物的串联合成。所有产品均通过NMR、IR和质谱进行了适当表征。
• A Novel Task Specific &amp; Thermally Stable Ionic Liquid (TBA Acetate) for the Synthesis of Pyran Annulated Heterocyclic System
  作者：Sd. Riyaz、A. Indrasena、A. Naidu、P.K. Dubey

  DOI：10.2174/1570178611310060007

  日期：2013.6.1

  A simple and efficient synthesis of pyran annulated heterocyclic compounds has been developed by reaction of aryl aldehydes, malanonitrile and cyclic-1,3-diketones using tetra butyl ammonium acetate (TBAA) melt as cost-effective and recyclable ionic liquid under solvent-free i.e green conditions at 100 °C for 10 minutes without additional use of catalyst.

  已开发了一种简单高效的合成吡喃环状杂环化合物的方法，通过在100°C下，使用四丁基氨基乙酸盐（TBAA）熔融态作为成本效益高且可回收的离子液体，在无溶剂的绿色条件下，将芳基醛、丙二腈和环状1,3-二酮反应10分钟，无需额外使用催化剂。