Tricyclo<3.4.0.0^2.7>-2,4,6-trien-1-ol | 32725-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Tricyclo<3.4.0.0^2.7>-2,4,6-trien-1-ol
• 英文别名: Tricyclo[5.4.0.02,6]undeca-1(11),7,9-trien-2-ol
• CAS: 32725-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BKQSPUYYVDBZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo<3.4.0.0^2.7>-2,4,6-trien-1-ol 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 叠氮基三甲基硅烷 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到9-azido-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  锰催化环丁醇的氧化叠氮化：C ？的区域特异性合成烷基叠氮化物 C键解理

  摘要：

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。

  DOI：

  10.1002/anie.201506578
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 环戊酮 、 氨基钠 生成 Tricyclo<3.4.0.0^2.7>-2,4,6-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MARSHALL P. A.; PRAGER R. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 6, 1251-1260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–C Bond (Hetero)arylation of Ring-Fused Benzocyclobutenols and Application in the Assembly of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Wenbin Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01727

  日期：2017.9.1

  efficient synthetic approach to triphenylene-based polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) from ring-fused benzocyclobutenols (RBCBs) through the cleavage of the C–C σ-bond. Two key transformations are involved: (a) palladium-catalyzed C–C bond (hetero)arylation of RBCBs; and (b) Lewis acid-promoted intramolecular annulation leading to complex polycyclic compounds. A variety of multiply substituted triphenylenes

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。
• Synthesis of Multiply Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Iridium-Catalyzed Annulation of Ring-Fused Benzocyclobutenol with Alkyne through C−C Bond Cleavage
  作者：Jiajia Yu、Hong Yan、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201509973

  日期：2016.1.18

  iridium‐catalyzed intermolecular cyclization between alkynes and ring‐fused benzocyclobutenols (RBCB) through C−C bond cleavage is described. A variety of elusive polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with multiple substituents are obtained in good yields under mild conditions. This procedure provides a unique and expeditious tool for the synthesis of PAHs.

  描述了炔烃和环稠合苯并环丁烯醇（RBCB）之间通过C-C键断裂进行的第一个铱催化的分子间环化反应。在温和的条件下以高收率获得了多种具有多个取代基的难以捉摸的多环芳烃（PAH）。该程序为合成多环芳烃提供了独特而快捷的工具。
• Manganese‐Mediated Electrooxidative Ring‐Opening Azidation of Cyclobutanol Derivatives with TMSN3
  作者：Wen‐Chao Gao、Jie Yang、Yong Teng、Wen‐Dian Li、Wen‐Guang Li、Ting Li

  DOI：10.1002/adsc.202400101

  日期：2024.6.10

  A Mn‐electrocatalytic ring‐opening azidation of tert‐cyclobutanols has been developed. The regioselective method is applicable for the azidation of a diverse array of cyclobutanols to provide γ‐azido ketones in 23‐91% yields under chemical oxidants‐free reaction conditions. Detailed mechanistic studies suggest the process of Mn‐mediated alkoxy radical generation followed by β‐scission to form carbon‐centered

  已开发出叔环丁醇的锰电催化开环叠氮化反应。该区域选择性方法适用于多种环丁醇的叠氮化，在无化学氧化剂的反应条件下以 23-91% 的产率提供 γ-叠氮酮。详细的机理研究表明，Mn介导的烷氧基自由基生成，随后β-断裂形成以碳为中心的自由基物质的过程可能参与了这种转变。