N-(3-carboxypropyl)-5-amino-2-hydroxy-3-tridecyl-1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-carboxypropyl)-5-amino-2-hydroxy-3-tridecyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-3,6-dioxo-5-tridecylcyclohexa-1,4-dienylamino)butanoic acid
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅
• 分子量: 407.55
• InChiKey: BLRBGSXHZIXFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-3-十三烷基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 高氯酸 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(3-carboxypropyl)-5-amino-2-hydroxy-3-tridecyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS
  [FR] AGENTS D'EXTINCTION DE RADICAUX MULTIFONCTIONNELS

  摘要：

  该发明提供了一个式(I)的化合物：[插入式(I)的公式]其中X、Y和R1-R4具有规范中定义的任何值，以及其盐，以及包含该化合物或盐的组合物。这些化合物对于治疗与动物中受损线粒体功能相关的疾病是有用的。

  公开号：

  WO2014059158A1

文献信息

• First Synthesis of <i>N</i>-(3-Carboxylpropyl)-5-amino-2-hydroxy-3- tridecyl-1,4-benzoquinone, an Unusual Quinone Isolated from <i>Embelia </i><i>ribes</i>
  作者：Christopher S. P. McErlean、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo702101w

  日期：2007.12.1

  The first synthesis of the unusual nitrogen-containing 3-alkyl-1,4-benzoquinone, N-(3-carboxylpropyl)-5-amino-2-hydroxy-3-tridecyl-1,4-benzoquinone, isolated from Embelia ribes, is reported. The key steps are a microwave-assisted combined Mitsunobu reaction−Claisen rearrangement to introduce the alkyl side chain into 2,5-dimethoxyphenol, followed by alkene reduction, oxidation to the quinone, and sequential

  从Embelia ribes分离的不寻常的含氮3-烷基-1,4-苯醌，N-（3-羧丙基）-5-氨基-2-羟基-3-十三烷基-1,4-苯醌的首次合成，被报道。的关键步骤是微波辅助组合Mitsunobu反应-Claisen重排，以引入烷基侧链为2,5-二甲氧基苯酚，然后烯烃还原，氧化成醌，以及顺序置换的甲氧基的用氢氧化和GABA叔-丁酯。途中还制备了另外两种天然存在的苯醌，O-甲基雷帕酮和雷帕酮。
• MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS
  申请人：MADATHIL Manikandadas, Mathilakathu

  公开号：US20150274628A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides a compound of formula (I): [insert formula (I)] wherein X, Y, and R 1 -R 4 have any of the values defined in the specification, and salts thereof, as well as compositions comprising the compounds or salts. The compounds are useful for treating diseases associated with impaired mitochondrial function in an animal.

  本发明提供了式(I)的化合物：[插入式(I)]，其中X、Y和R1-R4具有规范中定义的任何值，以及其盐，以及包含这些化合物或盐的组合物。这些化合物可用于治疗动物中与受损线粒体功能相关的疾病。
• Synthesis and Biological Activities of <i>N</i>-(3-Carboxylpropyl)-5-amino-2-hydroxy-3-tridecyl-1,4-benzoquinone and Analogues
  作者：Manikandadas M. Madathil、Omar M. Khdour、Jennifer Jaruvangsanti、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/np3007099

  日期：2012.12.28

  The synthesis of benzoquinone natural product 2 and three analogues is described. The synthesized compounds were tested for their ability to protect Friedreich's ataxia (FRDA) lymphocytes from induced oxidative stress. One of the analogues (3) conferred cytoprotection in a dose-dependent manner in FRDA lymphocytes at micromolar concentrations. The biological assays suggest that the modification of the 2-hydroxy and N-(3-carboxypropyl) groups in the natural product can improve its antioxidant activity and significantly enhance its ability to protect mitochondrial function under conditions of oxidative stress.