(Z)-2-benzoylamino-3-(2-bromophenyl)acrylic acid methyl ester | 1372798-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzoylamino-3-(2-bromophenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-benzamido-3-(2-bromophenyl)acrylate；methyl 2-benzoylamino-3-(2-bromophenyl)acrylate；methyl (Z)-2-benzamido-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1372798-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₃
• 分子量: 360.207
• InChiKey: ONXKKTBXXIORQF-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzoylamino-3-(2-bromophenyl)acrylic acid methyl ester 在 [Rh((R)-(tert-butylmethylphosphino)(di-tert-butylphosphino)methane)-(cod)]⁺ BF4^- 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以96.1%的产率得到methyl (S)-2-benzamido-3-(2-bromophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二氢吲哚-2-甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式(I)所示的对映体富集的二氢吲哚‑2‑甲酸的合成方法：采用价格低廉且易得的邻位卤取代的苯甲醛和N‑酰基取代的甘氨酸为起始原料，经过Erlenmeyer‑Plochl环合、碱水解、不对称催化氢化构建手性中心，然后先酸催化脱保护再环合，或者先环合再酸催化脱保护得到所述的对映体富集的二氢吲哚‑2‑甲酸；本发明的整条工艺路线所使用的原材料均价廉易得，未涉及使用有毒有害物质或一些危险的特殊工艺，反应条件温和，工艺操作简单，生产安全稳定，产物收率高，纯度佳，三废少，能耗低，是一条非常适合产业化生产的工艺路线；

  公开号：

  CN104672124B
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-benzoylamino-3-(2-bromophenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 I2/DMSO 的 (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates 的无金属分子内氧化环化：2,4,5-三取代恶唑的合成

  摘要：

  发现( Z )-2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酸酯在 DMSO 中使用 5 mol% 的碘进行分子内氧化 C O 键形成，以良好至优异的收率提供不同取代的 2,4,5-三取代恶唑。该方法的优点是无金属和无碱氧化条件、廉价且容易获得的氧化剂、简单的实验程序和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154370

文献信息

• Reactivity of Unsaturated 5(4<i>H</i>)-Oxazolones with Hg(II) Acetate: Synthesis of Methyl <i>N</i>-Benzoylamino-3-arylacrylates
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Tatiana Soler、Maria Contel、Ion Grosu、Carlos Cativiela、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1080/00397911.2010.523157

  日期：2012.1.15

  An efficient and high-yield procedure to prepare methyl N-benzoylamino-3-arylacrylates from unsaturated (Z)-2-aryl-4-arylidene-5-(4H)-oxazolones and Hg(OAc)(2) in methanol is described herein. The observed reactivity of mercury(II) acetate here is different than its usual metallating behavior and it cleaves the unsaturated oxazolone ring without change of stereochemistry.
• 对映体富集的二氢吲哚-2-甲酸的合成方法
  申请人：浙江昌明药业有限公司

  公开号：CN104672124B

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明公开了一种如式(I)所示的对映体富集的二氢吲哚‑2‑甲酸的合成方法：采用价格低廉且易得的邻位卤取代的苯甲醛和N‑酰基取代的甘氨酸为起始原料，经过Erlenmeyer‑Plochl环合、碱水解、不对称催化氢化构建手性中心，然后先酸催化脱保护再环合，或者先环合再酸催化脱保护得到所述的对映体富集的二氢吲哚‑2‑甲酸；本发明的整条工艺路线所使用的原材料均价廉易得，未涉及使用有毒有害物质或一些危险的特殊工艺，反应条件温和，工艺操作简单，生产安全稳定，产物收率高，纯度佳，三废少，能耗低，是一条非常适合产业化生产的工艺路线；
• Metal-free intramolecular oxidative cyclization of (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates using I2/DMSO: Synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Rameshwar S. Shinde、Aditya R. Narnawre、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154370

  日期：2023.3

  The (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates were found to undergo intramolecular oxidative CO bond formation using 5 mol% iodine in DMSO to furnish diversely substituted 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good to excellent yields. The advantages of the methodology are metal-free and base-free oxidative conditions, inexpensive and readily available oxidant, simple experimental procedure and broad substrate scope

  发现( Z )-2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酸酯在 DMSO 中使用 5 mol% 的碘进行分子内氧化 C O 键形成，以良好至优异的收率提供不同取代的 2,4,5-三取代恶唑。该方法的优点是无金属和无碱氧化条件、廉价且容易获得的氧化剂、简单的实验程序和广泛的底物范围。