7-isopentenyloxy-4-methylcoumarin | 36298-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-isopentenyloxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 4-methyl-7-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-2H-chromen-2-one；4-methyl-7-(3-methylbut-2-enoxy)chromen-2-one
• CAS: 36298-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD02057184
• 分子量: 244.29
• InChiKey: BPVMLVDKAOJOIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopentenyloxy-4-methylcoumarin 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,4-di(6-isopentenyl-4-methylbenzopyran-2-one-7-oxy)butane
  参考文献：
  名称：

  化感化学品中有希望的杀菌剂：伞形酮衍生物的合成及其结构-活性关系。

  摘要：

  伞形酮在我们先前的研究中被发现是一种重要的化感物质，但其活性和结构的贡献尚未揭示。在这项研究中，合成了一系列类似物以确定伞形酮的骨架并检查其杀真菌活性。此外，用三种植物寄生真菌进行了有针对性的修饰，以检查先导化合物。在测试的化合物中，发现化合物2f和10具有出色的抗真菌活性，在100 ug / mL时抑制率超过80％。该研究证明伞形酮可以作为发现杀菌剂的有前途的骨架。此外，其一级结构活性关系为将来发现基于天然产物的新型杀菌剂提供了很好的指导。

  DOI：

  10.3390/molecules23113002
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-isopentenyloxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  化感化学品中有希望的杀菌剂：伞形酮衍生物的合成及其结构-活性关系。

  摘要：

  伞形酮在我们先前的研究中被发现是一种重要的化感物质，但其活性和结构的贡献尚未揭示。在这项研究中，合成了一系列类似物以确定伞形酮的骨架并检查其杀真菌活性。此外，用三种植物寄生真菌进行了有针对性的修饰，以检查先导化合物。在测试的化合物中，发现化合物2f和10具有出色的抗真菌活性，在100 ug / mL时抑制率超过80％。该研究证明伞形酮可以作为发现杀菌剂的有前途的骨架。此外，其一级结构活性关系为将来发现基于天然产物的新型杀菌剂提供了很好的指导。

  DOI：

  10.3390/molecules23113002

文献信息

• Natural and semisynthetic oxyprenylated aromatic compounds as stimulators or inhibitors of melanogenesis
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Philippe de Medina、Nicolas Caron、Arnaud Rives、Marc Poirot、Sandrine Silvente-Poirot、Serena Fiorito

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.026

  日期：2019.6

  benzoic acids, cinnamaldehydes, benzaldehyde, and anthraquinone derivatives. A total number of 43 compounds have been tested assaying their capacity to inhibit or stimulate melanin biosynthesis in cultured murine Melan A cells. The wider number of chemicals herein under investigation allowed to depict a detailed structure-activity relationship, as the following: (a) benzoic acid derivatives are slightly

  最近已经表明，天然存在的氧戊烯化香豆素是有效的黑色素生成调节剂。在此简短的交流中，我们希望概括一下更广泛的天然和半合成芳族化合物（包括香豆素，肉桂酸和苯甲酸，肉桂醛，苯甲醛和蒽醌衍生物）作为皮肤美黑或增白剂的潜力。总共测试了43种化合物，分析了它们在培养的鼠Melan A细胞中抑制或刺激黑色素生物合成的能力。本文所研究的大量化学物质可描述出详细的结构与活性的关系，如下所示：（a）苯甲酸衍生物是轻微的色素形成剂，对于具有较长O的化合物，其作用更为明显。-侧链；（b）与取代类型无关，肉桂酸能够增加黑色素的生物合成，而苯甲醛能够减少黑色素的生物合成；（c）在7位具有3,3-二甲基烯丙基或更短骨架作为取代基的香豆素为鞣制剂，而具有法呢烷氧基的香豆素为增白剂；（d）在6和7位上的双氧基戊烯基化和3,3-二甲基烯丙基或香叶基骨架具有轻微的脱色能力，而法呢基骨架则倾向于略微提高鞣制效果；（e）在香豆素核
• [EN] SKIN PIGMENTATION MODIFIERS TO DARKEN OR LIGHTEN THE SKIN<br/>[FR] AGENTS DE MODIFICATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU EN VUE DE L'ASSOMBRIR OU DE L'ÉCLAIRCIR
  申请人：AFFICHEM

  公开号：WO2016193220A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a method for changing the pigmentation of a skin, a mucous membrane or hair with a compound of general formula (I), a cosmetic use of said compound of general formula (I), to cosmetic compositions comprising said compound of general formula (I), and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种改变皮肤、粘膜或头发色素的方法，使用一般式(I)的化合物，以及所述一般式(I)的化合物的化妆用途，包括所述一般式(I)的化合物的化妆组合物，以及新的脱色剂。
• Investigation of the cytotoxicity of bioinspired coumarin analogues towards human breast cancer cells
  作者：Leonidas Gkionis、Eleni Kavetsou、Alexandros Kalospyros、Dimitris Manousakis、Miguel Garzon Sanz、Sam Butterworth、Anastasia Detsi、Annalisa Tirella

  DOI：10.1007/s11030-020-10082-6

  日期：2021.2

  Coumarins possess a wide array of therapeutic capabilities, but often with unclear mechanism of action. We tested a small library of 18 coumarin derivatives against human invasive breast ductal carcinoma cells with the capacity of each compound to inhibit cell proliferation scored, and the most potent coumarin analogues selected for further studies. Interestingly, the presence of two prenyloxy groups (5,7-diprenyloxy-4-methyl-coumarin,4g) or the presence of octyloxy substituent (coumarin4d) was found to increase the potency of compounds in breast cancer cells, but not against healthy human fibroblasts. The activity of potent compounds on breast cancer cells cultured more similarly to the conditions of the tumour microenvironment was also investigated, and increased toxicity was observed. Results suggest that tested coumarin derivatives could potentially reduce the growth of tumour mass. Moreover, their use as (combination) therapy in cancer treatment might have the potential of causing limited side effects.

  摘要：香豆素具有广泛的治疗能力，但其作用机制通常不清楚。我们对18种香豆素衍生物进行了测试，针对具有抑制细胞增殖能力的每种化合物进行评分，选择了最有效的香豆素类似物进行进一步研究。有趣的是，在乳腺癌细胞中发现了两个异戊氧基基团（5,7-二异戊氧基-4-甲基香豆素，4g）或辛氧基取代基（香豆素4d）的存在可以增加化合物在乳腺癌细胞中的活性，但对健康的人类成纤维细胞没有影响。还研究了强有效化合物在培养条件更类似于肿瘤微环境的乳腺癌细胞上的活性，并观察到了增加的毒性。结果表明，测试的香豆素衍生物可能有潜力减少肿瘤质量的增长。此外，在癌症治疗中将它们用作（联合）疗法可能会导致有限的副作用。
• Pharmacological Activities of the Prenylcoumarins, Developed from Folk Usage as a Medicine of Peucedanum japonicum THUNB.
  作者：Naoki TAKEUTI、Toshio KASAMA、Yoko AIDA、Junji OKI、Izumi MARUYAMA、Kiyoshi WATANABE、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.39.1415

  日期：——

  In connection with the chemical structure of coumarin 1 (a mixture of acetylangeloylkhellactone and acetyltigloylkhellactone), a compound isolated from Peucedonum japonicum THUNB., we synthesized eight coumarin compounds (3-10) and performed pharmacological studies on these nince compounds, as well as on another coumarin, praeruptorin A (=Pd-Ia) (2), a compound isolated from Peucedaum praeruptorum DUNN. We studied the effects of compounds 1-5 on isolated smooth muscle and of compounds 1-10 on the cardiovascular system. These compounds showed dose-related antagonistic effects on histamine- and Ca2+-induced contractions in smooth muscle and the potencies were in the order 2>1>seselin (3)>xanthyletin (4)=2, 2, 0-trimethyl-2H, 8H-benzo[1, 2-b : 3, 4-b']dipyran-8-one (5). All the compounds except 7-geranyloxy-4-methylcoumarin (10) produced a dose-related increase in vertebral, carotid and femoral blood flow. Compounds 1, 5, and 4-methyl-7-(3-methyl-2-butenyloxy)coumarin (8) caused an increase in blood pressure, but 3 and 4 caused a slight decrease. Compounds 2, 3, 4, 5, and 8 increased heart rate. Jatamansinone (6) and jatamansinol (7) caused only slight changes in blood pressure. All the compounds except 10 increased heart rate. Compound 1 also increased blood flow in teh cerebral cortex. Thus, compound 1 was confirmed to have an inhibitory effect on contraction in isolated smooth muscle and an action increasing arterial blood flow. Among the compounds tested in this study, 3, as well as 6 and 7 synthesized on the basis of 3, showed actions similar to those of Ca2+ blockers and some compounds had papaverine-like activities. These results suggest that the chemical moiety of compound 3 may be the basis for the pharmacological activities of Peucedanum Japonicum THUNB.

  与呋喃香豆素(岐生)1的化学结构(岐生呋喃香豆素1为乙酰莨菪基二氢扫若酮和乙酸惕各酰基二氢-扫若酮的混合物)有关。该化合物是从日本前胡分离到的。我们按化学结构式(I)合成了8个类似化合物(3—10)并对这些化合物连同另一呋喃香豆素(直生呋喃香豆素A=Pd-Ia)(2)进行了药理学研究。化合物2是从硬阿魏(阔幅独活)中分离到的。我们研究了化合物1—5对离体平滑肌作用及化合物1—10对心血管系统的作用。化合物1—2和3—5对平滑肌显示了对抗组织胺和Ca~(2+)收缩作用的效能。化合物3—5的效价按次序为2>1>3>4=5。除了化合物(10、7-革酚基-4-甲基香豆素)以外,所有化合物均显示了随剂量增加而使椎动脉、颈动脉和股动脉血流量增加。化合物1、5和8使血压升高。化合物3和4使血压稍为下降。化合物2,3,4,5和8使心率增加,化合物6和7(Jataman-sinone和Jatamansinol)只使血压稍为变化。除化合物10以外,所有的化合物都使心率增加。化合物1还使大脑皮层血流量增加。因此,化合物1被确证对离体平滑肌的收缩显示抑制作用,另外还具有增加动脉血流的作用。在本研究中所试验的化合物,某些化合物的药理作用提示类似于慢钙通道阻滞剂:化合物3连同据化合物3为母体合成的另外化合物6和7,它们具有某些罂粟硷样作用。根据这些结果提示,日本前胡所含化合物3中可能包含与药理作用有关的基团(裂环烯醚萜苷部分)。
• Combined molecular modeling and cholinesterase inhibition studies on some natural and semisynthetic O-alkylcoumarin derivatives
  作者：Ilkay Erdogan Orhan、F. Sezer Senol Deniz、Ramin Ekhteiari Salmas、Serdar Durdagi、Francesco Epifano、Salvatore Genovese、Serena Fiorito

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.044

  日期：2019.3

  reference (galanthamine, IC50 = 46.58 ± 0.91 µM). In fact, 10 of the active coumarins showed higher inhibition (IC50 = 7.01 ± 0.28 µM - 43.31 ± 3.63 µM) than that of galanthamine. The most active ones were revealed to be 7-styryloxycoumarin (IC50 = 7.01 ± 0.28 µM) and 7-isopentenyloxy-4-methylcoumarin (IC50 = 8.18 ± 0.74 µM). In addition to the in vitro tests, MetaCore/MetaDrug binary QSAR models and docking

  合成或天然来源的香豆素是发挥多种药理活性的重要化学类别。在本研究中，合成了26种新颖的O-烷基香豆素衍生物，并已在100 µM的条件下测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）靶标的体外抑制潜力，而乙酰胆碱酯酶（BChE）靶标是在阿尔茨海默氏病发病机理中发挥关键作用。在测试的香豆素中，没有一种能够抑制AChE，而与参考文献（加兰他敏，IC50 = 46.58±0.91 µM）相比，它们中的12种对BChE表现出显着的选择性抑制作用。实际上，有10种活性香豆素具有比加兰他敏更高的抑制作用（IC50 = 7.01±0.28 µM-43.31±3.63 µM）。发现最活跃的是7-苯乙烯基香豆素（IC50 = 7.01±0。28 µM）和7-异戊烯氧基-4-甲基香豆素（IC50 = 8.18±0.74 µM）。除体外测试外，MetaCore / MetaDrug二元QSAR模型