methyl 2-(1-benzyloxyallyloxy)-2-methylpent-4-enoate | 484664-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(1-benzyloxyallyloxy)-2-methylpent-4-enoate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-2-(1-phenylmethoxyprop-2-enoxy)pent-4-enoate；methyl 2-methyl-2-(1-phenylmethoxyprop-2-enoxy)pent-4-enoate
• CAS: 484664-26-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: LJHJUFWRDMRMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyloxyallyloxy)-2-methylpent-4-enoate 在 (1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)(PCy3)Cl2Ru=CHPh 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到methyl 6-benzyloxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 O,O- 和 N,O-缩醛的闭环复分解

  摘要：

  使用醇或磺酰胺与烷基或芳基 1,2-丙二烯基醚的温和钯催化偶联合成了各种烯丙基 O,O -a ndN,O-缩醛。所得线性缩醛用于通过闭环复分解合成不饱和环，其中缩醛碳±氧碳鎓或 N-磺酰亚胺鎓离子的前体分别±充当进一步引入官能团的反应中心。产物——不饱和氧和氮杂环支架——为衍生提供了多种机会，如取代二氢吡喃、色烯、对映体纯四氢吡啶和对映体纯的喹啉氨基酸的合成所示。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<736::aid-adsc736>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基戊-4-烯酸甲酯 、 1-benzyloxyallene 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到methyl 2-(1-benzyloxyallyloxy)-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 O,O- 和 N,O-缩醛的闭环复分解

  摘要：

  使用醇或磺酰胺与烷基或芳基 1,2-丙二烯基醚的温和钯催化偶联合成了各种烯丙基 O,O -a ndN,O-缩醛。所得线性缩醛用于通过闭环复分解合成不饱和环，其中缩醛碳±氧碳鎓或 N-磺酰亚胺鎓离子的前体分别±充当进一步引入官能团的反应中心。产物——不饱和氧和氮杂环支架——为衍生提供了多种机会，如取代二氢吡喃、色烯、对映体纯四氢吡啶和对映体纯的喹啉氨基酸的合成所示。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<736::aid-adsc736>3.0.co;2-8

文献信息

• Ring-Closing Metathesis of Allylic O,O- and N,O-Acetals
  作者：Sape S. Kinderman、Robin Doodeman、Jetze W. van Beijma、Jaap C. Russcher、Kim C. M. F. Tjen、T. Martijn Kooistra、Homayun Mohaselzadeh、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<736::aid-adsc736>3.0.co;2-8

  日期：2002.8

  A variety of allylic O,O -a ndN,O-acetals were synthesized using a mild palladium-catalyzed coupling of an alcohol or sulfonamide with an alkyl or aryl 1,2-propadienyl ether. The resulting linear acetals were used for the synthesis of unsaturated rings via ring-closing metathesis, in which the acetal carbon ± a precursor for oxycarbenium or N-sulfonyliminium ions, respectively ± served as a reactive

  使用醇或磺酰胺与烷基或芳基 1,2-丙二烯基醚的温和钯催化偶联合成了各种烯丙基 O,O -a ndN,O-缩醛。所得线性缩醛用于通过闭环复分解合成不饱和环，其中缩醛碳±氧碳鎓或 N-磺酰亚胺鎓离子的前体分别±充当进一步引入官能团的反应中心。产物——不饱和氧和氮杂环支架——为衍生提供了多种机会，如取代二氢吡喃、色烯、对映体纯四氢吡啶和对映体纯的喹啉氨基酸的合成所示。