ruprechstyril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ruprechstyril
• 英文别名: 8-hydroxy-6-methoxy-3-pentyl-2H-isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: BRJKVEZOBBRQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 ruprechstyril
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸与乙酸铵介导的邻炔基芳基酯的顺序环化

  摘要：

  报道了三氟乙酸（TfOH）介导的邻炔基芳基酯和乙酸铵（NH 4 OAc）的顺序环化。该反应通过布朗斯台德酸介导的邻位分子内环化反应进行-炔基芳基酯接着乙酸铵参与取代反应，形成异喹啉-1-酮为主要产物。与大多数已知的异喹啉-1-酮合成方法不同，所报道的反应不需要金属催化剂。在少数情况下，获得了区域异构体–异吲哚啉-1-酮与异喹啉-1-酮。还分离了中间体化合物-异色酮-1-酮和异苯并呋喃-1-酮。相互转化实验表明，在布朗斯台德酸诱导的邻炔基芳基酯分子内环化过程中形成的区域异构体。采用这种新方法，可以以中等收率制备天然产物ruprechstyril。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131437

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Annulation Reactions of Epoxides with Benzamides to Synthesize Isoquinolones
  作者：Huihong Wang、Fei Cao、Weiwei Gao、Xiaodong Wang、Yuhang Yang、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04097

  日期：2021.2.5

  Epoxides as alkylating reagents are unprecedentedly applied in Pd(II)-catalyzed C–H alkylation and oxidative annulation of substituted benzamides to synthesize isoquinolones rather than isochromans, which is accomplished through alerting the previously reported reaction mechanism by the addition of oxidant and TEA. Under these conditions, various isoquinolones have been prepared with yields up to 92%

  环氧化合物作为烷基化试剂已史无前例地应用于Pd（II）催化的CH烷基化和取代的苯甲酰胺的氧化环化反应，以合成异喹诺酮而不是异色满，这是通过提醒氧化剂和TEA来警告先前报道的反应机理而实现的。在这些条件下，已制备了各种异喹诺酮，收率高达92％。另外，该方法已经以一种方便的方式成功地用于了卢比西替利，siamine和cassiarin A的全部合成中。
• Synthetic Studies on Natural Isocoumarins and Isocarbostyril Derivatives Having an Alkyl Substituent at the 3-Position: Total Synthesis of Scoparines A and B, and Ruprechstyril
  作者：Toshio Honda、Marcellino Rudyanto、Koichi Kobayashi

  DOI：10.3987/com-08-s(d)40

  日期：——

  Two isocoumarins, scoparines A and B, having n-propyl group at the 3-position, and a new isocarbostynl, ruprechstynl, beanng n-pentyl substituent at the 3-position were synthesized via Sonogashira coupling of the corresponding aromatic halides and alkynes, followed by regioselective 6-endo-dig cyclization.

  通过相应的芳族卤化物和炔烃的 Sonogashira 偶联，合成了两种异香豆素，东芝碱 A 和 B，在 3 位具有正丙基，并在 3 位具有新的异卡波炔基、ruprechsynl、beanng 正戊基取代基，然后通过区域选择性 6-endo-dig 环化。
• An efficient total synthesis of ruprechstyril from<i>Ruprechtia tangarana</i>
  作者：Aamer Saeed

  DOI：10.1080/14786419.2012.715292

  日期：2013.7

  A short total synthesis of natural isocarbostyril ruprechstyril (3-n-pentyl-6-methoxy-8-hydroxy-1(2H)-isoquinolinone) isolated from Ruprechtia tangarana is reported. 6,8-Dimethoxy-3-pentylisocoumarin obtained by condensation of 3,5-dimethoxyhomophthalic anhydride with hexanoyl chloride was smoothly converted to O-methylruprechstyril by refluxing with methanamide. Regioselective demethylation of the latter using anhydrous aluminium chloride in dichloromethane furnished the ruprechstyril. Complete demethylation to give (6-desmethoxyruprechstyril) was achieved using same reagent in ethanethiol.
• ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2217071A1

  公开（公告）日：2010-08-18
• Antifungal Agents
  申请人：Bills Gerald F

  公开号：US20100279861A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Novel isoxazolidinone compounds useful in the treatment and/or prevention of human and animal fungal infections, as well as in the control of phytopathogenic fungi in crops are described. Two novel strains of fungi, ATCC No. PAT-7894 and ATCC No. PAT-7895, are disclosed for the preparation of the described isoxazolidinone compounds.