5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧胸苷 | 122621-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧胸苷
• 中文别名: 5'-O-苯甲酰-3'-脱氧胸苷
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-3'-deoxythymidine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 122621-07-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: DCZVYXDBKVTNMI-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74 °C
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧胸苷 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基-4-巯基嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  某些修饰的4-硫代嘧啶核苷的合成和体外评估，用于预防或逆转与艾滋病相关的神经系统疾病。

  摘要：

  描述了几个修饰的嘧啶核苷（包括3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT））在C-4羰基上的氧-硫交换，目的是增强亲脂性，从而传递至中枢神经系统在不损害亲本结构的抗HIV活性的前提下制备出类似的硫磺类似物。从4-硫代胸苷（1）开始制备3'-叠氮基-3'-脱氧-4-硫代胸腺嘧啶（3），并采用了用于AZT初始合成的相同方法。用Lawesson试剂在相应的5'-O-上进行2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷（4a）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（4c）的亚硫酰化。苯甲酸酯4b和4d分别得到5a和5c。后者经碱水解，得到2'，3'-二氢-3' -脱氧-4-硫代胸苷（5b）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（5d）。将相同系列的反应应用于2'，3'-二脱氧尿苷（6a）和3'-脱氧胸苷（6b）的5'-O-苯甲酸酯，得到2'，3'-二脱氧-4-硫尿苷（7d ）和3'-脱氧-4-硫代胸苷（7b）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a043
• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  某些修饰的4-硫代嘧啶核苷的合成和体外评估，用于预防或逆转与艾滋病相关的神经系统疾病。

  摘要：

  描述了几个修饰的嘧啶核苷（包括3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT））在C-4羰基上的氧-硫交换，目的是增强亲脂性，从而传递至中枢神经系统在不损害亲本结构的抗HIV活性的前提下制备出类似的硫磺类似物。从4-硫代胸苷（1）开始制备3'-叠氮基-3'-脱氧-4-硫代胸腺嘧啶（3），并采用了用于AZT初始合成的相同方法。用Lawesson试剂在相应的5'-O-上进行2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷（4a）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（4c）的亚硫酰化。苯甲酸酯4b和4d分别得到5a和5c。后者经碱水解，得到2'，3'-二氢-3' -脱氧-4-硫代胸苷（5b）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（5d）。将相同系列的反应应用于2'，3'-二脱氧尿苷（6a）和3'-脱氧胸苷（6b）的5'-O-苯甲酸酯，得到2'，3'-二脱氧-4-硫尿苷（7d ）和3'-脱氧-4-硫代胸苷（7b）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a043

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Deoxyribonucleosides via Photoinduced Electron-Transfer Deoxygenation of Benzoyl-Protected Ribo- and Arabinonucleosides
  作者：Zhiwei Wang、Daniel R. Prudhomme、Jason R. Buck、Minnie Park、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/jo0003652

  日期：2000.9.1

  arabinose, and xylose glycosylation precursors were synthesized bearing C2-esters capable of directing Vorbrüggen glycosylation. The key step is the regioselective deoxygenation of the desired hydroxyl group as either the benzoyl- or 3-(trifluoromethyl)benzoyl derivative. This deoxygenation is accomplished via a photoinduced electron-transfer (PET) mechanism using carbazole derivatives as the photosensitizer

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。
• Synthesis of oligonucleotides
  申请人：Hewlett-Packard Company

  公开号：EP0984021A2

  公开（公告）日：2000-03-08

  The invention provides a method for synthesizing oligonucleotides using carbonate protection of hydroxyl groups and nucleophilic deprotection reagents. The deprotection reagents irreversibly cleave the carbonate protecting groups while simultaneously oxidizing the internucleotide phosphite triester linkage, and can be used in aqueous solution at neutral to mildly basic pH. The method eliminates the need for separate deprotection and oxidation steps, and, since the use of acid to remove protecting groups is unnecessary, acid-induced depurination is avoided. Fluorescent or other readily detectable carbonate protecting groups can be used, enabling monitoring of individual reaction steps during oligonucleotide synthesis. The invention is particularly useful in the highly parallel, microscale synthesis of oligonucleotides. Reagents and kits for carrying out the aforementioned method are provided as well.

  本发明提供了一种利用羟基的碳酸盐保护和亲核脱保护试剂合成寡核苷酸的方法。脱保护试剂不可逆地裂解碳酸酯保护基团，同时氧化核苷酸间亚磷酸三酯连接，可在中性至弱碱性 pH 的水溶液中使用。该方法无需单独的去保护和氧化步骤，而且由于无需使用酸来去除保护基团，因此避免了酸引起的去质化。可以使用荧光或其他易于检测的碳酸酯保护基团，从而在寡核苷酸合成过程中监测各个反应步骤。本发明尤其适用于寡核苷酸的高度平行、微尺度合成。本发明还提供了用于实施上述方法的试剂和试剂盒。
• Solid phase synthesis of oligonucleotides using carbonate protecting groups and alpha-effect nucleophile deprotection
  申请人：——

  公开号：US20020045221A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The invention provides a method for synthesizing oligonucleotides using carbonate protection of hydroxyl groups and nucleophilic deprotection reagents. The deprotection reagents irreversibly cleave the carbonate protecting groups while simultaneously oxidizing the internucleotide phosphite triester linkage, and can be used in aqueous solution at neutral to mildly basic pH. The method eliminates the need for separate deprotection and oxidation steps, and, since the use of acid to remove protecting groups is unnecessary, acid-induced depurination is avoided. Fluorescent or other readily detectable carbonate protecting groups can be used, enabling monitoring of individual reaction steps during oligonucleotide synthesis. The invention is particularly useful in the highly parallel, microscale synthesis of oligonucleotides. Reagents and kits for carrying out the aforementioned method are provided as well.

  本发明提供了一种利用羟基的碳酸盐保护和亲核脱保护试剂合成寡核苷酸的方法。脱保护试剂不可逆地裂解碳酸酯保护基团，同时氧化核苷酸间亚磷酸三酯连接，可在中性至弱碱性 pH 的水溶液中使用。该方法无需单独的去保护和氧化步骤，而且由于无需使用酸来去除保护基团，因此避免了酸引起的去质化。可以使用荧光或其他易于检测的碳酸酯保护基团，从而在寡核苷酸合成过程中监测各个反应步骤。本发明尤其适用于寡核苷酸的高度平行、微尺度合成。本发明还提供了用于实施上述方法的试剂和试剂盒。
• Methods of synthesizing oligonucleotides using carbonate protecting groups and alpha-effect nucleophile deprotection
  申请人：——

  公开号：US20040230052A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The invention provides methods for synthesizing oligonucleotides using nucleoside monomers having carbonate protected hydroxyl groups that are deprotected with &agr;-effect nucleophiles. The &agr;-effect nucleophile irreversibly cleave the carbonate protecting groups while simultaneously oxidizing the internucleotide phosphite triester linkage to a phosphodiester linkage. The procedure may be carried out in aqueous solution at neutral to mildly basic pH. The method eliminates the need for separate deprotection and oxidation steps, and, since the use of acid to remove protecting groups is unnecessary, acid-induced depurination is avoided. Fluorescent or other readily detectable carbonate protecting groups can be used, enabling monitoring of individual reaction steps during oligonucleotide synthesis. The invention is particularly useful in the highly parallel, microscale synthesis of oligonucleotides.

  本发明提供了使用具有碳酸酯保护羟基的核苷单体合成寡核苷酸的方法，这些单体用&agr;-效应亲核剂去保护。&agr;-效应亲核剂不可逆地裂解碳酸酯保护基团，同时将核苷酸间亚磷酸三酯连接氧化为磷酸二酯连接。该过程可在中性至弱碱性 pH 值的水溶液中进行。该方法无需单独的去保护和氧化步骤，而且由于无需使用酸来去除保护基团，因此避免了酸引起的去质化。可以使用荧光或其他易于检测的碳酸酯保护基团，从而在寡核苷酸合成过程中监测各个反应步骤。本发明尤其适用于寡核苷酸的高度平行、微尺度合成。
• Stereoselectivities in the Coupling Reaction between Silylated Pyrimidine Bases and 1-Halo-2,3-dideoxyribose
  作者：Hiroshi Kawakami、Takashi Ebata、Koshi Koseki、Katsuya Matsumoto、Hajime Matsushita、Yoshitake Naoi、Kazuo Itoh

  DOI：10.3987/com-90-5563

  日期：——

  Coupling reactions between 1-chloro-2,3-dideoxyribose and silylated pyrimidines have been examined from the point of stereoselectivity. When the reaction was carried out in chloroform, the selectivity was in the anomeric ratio of alpha:beta = 4:6. On the other hand, the presence of tertiary amine raises the selectivity to alpha:beta = 3:7.