5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: methyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: BUBDVBJYVPMWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 肉桂醛 、 尿素 在 三苯基锑 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92 %的产率得到5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-4-styryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  SbPh3：利用 Biginelli 反应合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶-5-甲酰胺的高效催化剂

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 55 卷，第 6 期，2023 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2023.2190711

文献信息

• Nebivolol nanoparticles: a first catalytic use in Biginelli and Biginelli-like reactions
  作者：Anamika Khaskel、Pranjit Barman、Subir Kumar Maiti、Utpal Jana

  DOI：10.1139/cjc-2017-0621

  日期：2018.12

  Herein, we report the catalytic activity of nebivolol nanoparticles a novel organocatalyst for the synthesis of DHPMs and DHPM-5-carboxamides. The nanoparticles are confirmed by DSC, TEM, AFM, and IR spectroscopy. The catalyst can be readily recovered and reused for the next four runs without any significant impact on the yields of the products. The products are fully characterized by FTIR, ¹H NMR, ¹³C NMR, and distortionless enhanced polarization transfer (DEPT) NMR. The methodology adopted here offers several advantages such as solvent-free reaction, low loading of catalyst, short reaction times, and quantifiable yields.

  在这里，我们报道了尼比地尔纳米颗粒作为合成DHPMs和DHPM-5-羧酰胺的新型有机催化剂的催化活性。通过DSC、TEM、AFM和IR光谱确认了这些纳米颗粒。该催化剂可以轻松回收并在接下来的四次运行中重复使用，对产物的产率没有显著影响。产物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和无畸变增强极化转移（DEPT）NMR进行了全面表征。这里采用的方法具有多种优点，如免溶剂反应、催化剂负载量低、反应时间短和产率可量化。
• Air‐stable zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)‐ones/thiones under solvent‐free conditions
  作者：Ningbo Li、Yijun Wang、Feijun Liu、Xin Zhao、Xinhua Xu、Quan An、Keming Yun

  DOI：10.1002/aoc.5454

  日期：2020.3

  An air‐stable complex of zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate (1) was successfully synthesized by reacting Zr (salphen)Cl2 and C8F17SO3Ag. Complex 1 was characterized and studied by different techniques (NMR, IR, HRMS, TG‐DSC, conductivity and acidity measurements), and was found to be air‐stable, water tolerant, thermally stable and strongly Lewis‐acidic. Complex 1 exhibited high catalytic

  通过使Zr（salphen）Cl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag反应成功合成了一种空气稳定的锆（IV）-salophen全氟辛烷磺酸盐（1）。配合物1通过不同的技术（NMR，IR，HRMS，TG-DSC，电导率和酸度测量）进行了表征和研究，被发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸性。络合物1在无溶剂条件下通过醛，1,3-二羰基化合物和脲/硫脲的Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮/硫酮具有很高的催化效率。此外，复数1可以重复使用5次，而催化效率的变化却很小。与以前报道的方法相比，该方案的重要特征是无溶剂条件，反应时间短，底物相容性广，效率高和可重复使用性好。
• Double catalytic effect of (PhNH3)2CuCl4 in a novel, highly efficient synthesis of 2-oxo and thioxo-1,2,3,4-tetra-hydopyrimidines
  作者：Nenad Jankovic、Zorica Bugarcic、Svetlana Markovic

  DOI：10.2298/jsc141028011j

  日期：——

  An innovative route for the construction of 2-oxo and thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines was delineated through a multicomponent reaction under Biginelli conditions, starting from different aromatic aldehydes, ?-ketoesters and urea or thiourea. Proper choice of copper complex (PhNH3)2CuCl4, as a novel homogeneous catalyst, enables facile, efficient, and inexpensive reaction under mild experimental conditions. Moreover, we present the first application of this complex salts in organic synthesis ever. The obtained products are of high purity, and can be easily isolated from the reaction mixture in good to excellent yields. Also, compared to the classical Biginelli reaction conditions, the present method has the advantages in higher yields and experimental and work-up simplicity. To illustrate the joint catalytic action of the Cu2+ and phenylammonium ions, two key steps of Biginelli reaction were examined using the M06 functional.

  通过多组分方法，为构建 2-氧代和硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶的 和硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶的创新路线。 在Biginelli条件下，通过多组分反应，从不同的芳香 醛、酮酯和脲或硫脲为起点，在 Biginelli 条件下通过多组分反应进行了研究。正确选择铜络合物 (PhNH3)2CuCl4 作为新型均相催化剂，可以在温和的实验条件下进行简便、高效和廉价的反应、 而且成本低廉。此外，我们 此外，我们还首次将这种复合盐应用于有机合成中。 我们还首次将这种复盐应用于有机合成。所得到的产物纯度很高，可以很容易地从反应混合物中分离出 从反应混合物中分离出来，而且产量极高。此外，与 比吉内利反应条件相比，本方法具有 而且，与传统的 Biginelli 反应条件相比，本方法具有产率高、实验和操作简单等优点。为了 Cu2+ 和苯基铵离子的联合催化作用、 使用 M06 功能对 Biginelli 反应的两个关键步骤进行了研究。
• TiO₂as a Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Zaman Kassaee、Hassan Masrouri、Farnaz Movahedi、Reza Mohammadi

  DOI：10.1002/hlca.200900197

  日期：2010.2

  An efficient solvent‐free method for the synthesis of various 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones using TiO2 as a recyclable heterogeneous catalyst is described. Compared to known methods, satisfactory results are obtained with excellent yields, short reaction times, and simplicity in the experimental procedure.

  描述了一种有效的无溶剂方法，该方法使用TiO 2作为可循环的非均相催化剂来合成各种3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- 。与已知方法相比，以令人满意的产率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。
• Stable room temperature magnetic ordering and excellent catalytic activity of mechanically activated high surface area nanosized Ni_0.45Zn_0.55Fe₂O₄
  作者：S. Dey、R. Gomes、R. Mondal、S. K. Dey、P. Dasgupta、A. Poddar、V. R. Reddy、A. Bhaumik、S. Kumar

  DOI：10.1039/c5ra14773e

  日期：——

  material acts as an efficient heterogeneous catalyst in the one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones (DHPMs) by Biginelli condensation reaction. This sample can be used in magnetic data storage devices, coding, storing and retrieving of binary numbers through magnetic field change and also as a very efficient heterogeneous, magnetically separable and recyclable catalyst.

  在本文中，我们报告了机械合成的纳米Ni 0.45 Zn 0.55 Fe 2 O 4（〜12 nm）的结构，微观结构，直流磁和超精细性能以及催化活性。粉末X射线衍射数据的Rietveld精细化，高分辨率透射电子显微镜和现场Mössbauer研究表明，该样品为Fd m对称的纳米级纯单相立方晶尖晶石，具有良好的结晶度，并具有平衡的阳离子分布（（Fe 3 + 0.45 Zn 2+ 0.55）A [Fe 3+ 1.55 Ni 2+ 0.45 ]B O 4）。样品表现出高饱和磁化强度（在300、100和10 K时M SAT = 53、72和76 emu g -1）的亚铁磁有序性，矫顽力（ H C分别在300、100和10 K时分别为280、1200和2800 Oe），集体磁激励，自旋倾斜和直流磁化中的记忆效应。内斯堡Mössbauer的研究表明，粒子的内部区域本质上是完美的亚铁磁性，而表面区域的自旋是