5-(4-bromophenylhydrazono)hexahydropyrimidine-2,4,6-trione | 19849-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-bromophenylhydrazono)hexahydropyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(4-bromophenylhydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 19849-66-2
• 化学式: C₁₀H₇BrN₄O₃
• mdl: MFCD00552471
• 分子量: 311.095
• InChiKey: BVOJPPCMHBIQIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 4-溴苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以75 %的产率得到5-(4-bromophenylhydrazono)hexahydropyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  连接芳基腙部分的不同巴比妥类衍生物作为脲酶抑制剂；设计、合成、脲酶抑制评价和分子动力学模拟

  摘要：

  设计并合成了与芳基腙衍生物4a-n连接的新系列巴比妥类药物。简言之，苯胺衍生物在 HBF 4和 NaNO 2存在下转化为芳基重氮四氟硼酸盐，后者在水中进一步被分解为巴比妥酸衍生物。最后，通过互变异构，获得了所需的产物。接下来，化合物被评估为可能的脲酶抑制剂，所有合成化合物 (IC 50  = 8.43 ± 0.14–10.91 ± 0.42 μM) 比标准抑制剂羟基脲 (IC 50  = 100.00 ± 0.15 μM) 和硫脲 (IC 50 = 23 ± 1.7 μM) 针对脲酶。结果表明，巴比妥酸盐苯环上的 4-溴取代提高了抑制效力。此外，基于分子动力学研究，化合物4g通过巴比妥酸部分与金属双镍中心和活性位点瓣状 Cys592 的必需残基配位，与脲酶活性位点和移动瓣残基发生显着相互作用，分别为 His593、His594。这些相互作用会干扰活性位点的催化活性，并降低活性位点通道入口处

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03050-w

文献信息

• Waste-Free Chemistry of Diazonium Salts and Benign Separation of Coupling Products in Solid Salt Reactions
  作者：Gerd Kaupp、Andreas Herrmann、Jens Schmeyers

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1395::aid-chem1395>3.0.co;2-l

  日期：2002.3.15

  and anilines to give the triazenes. Azo couplings are achieved with quantitative yields by cautious co-grinding of solid diazonium salts with beta-naphthol and C-H acidic heterocycles, such as barbituric acids or pyrazolinones. Solid diazonium salts may be more easily applied in a stoichiometric ratio for couplings in solution. Co-grinding of solid diazonium salts with KI gives quantitative yields of

  气固和固固技术可在重氮盐化学过程中实现无浪费的定量合成。研究了用反应性气体NO（2），NO和NOCl重氮化的五种技术。两种类型通过原子力显微镜（AFM）进行了机械研究，并根据已知的晶体堆积进行了解释。相同的原理适用于由一步反应衍生的级联反应。固体重氮盐与固体二苯胺和苯胺定量偶合，得到三氮烯。偶氮偶联通过定量重磨固体重氮盐与β-萘酚和CH酸性杂环（如巴比妥酸或吡唑啉酮）而定量获得。固体重氮盐可以化学计量比更容易地用于溶液中的偶联。固体重氮盐与KI共同研磨可定量获得各种固体芳基碘化物。盐反应中不可避免的偶合产物以高度良性的方式从不溶性产物中完全分离出来。固态反应优于产生大量废料的类似溶液反应。用IR和NMR光谱及质谱法阐明了产物的结构，同时用B3LYP / 6-31G *和BLYP / 6-31G **水平的密度泛函计算研究了化合物的互变异构性质。固态反应优于产生大量废料的类似溶液反应。用IR
• Tautomeric equilibria of para-bromophenyl substituted arylhydrazones of β-diketones
  作者：Kamran T. Mahmudov、Abel M. Maharramov、Rafiga A. Aliyeva、Famil M. Chyragov、Rizvan K. Askerov、Parvin Q. Hasanov、Maximilian N. Kopylovich、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.10.006

  日期：2011.12

  5-(4-bromophenylhydrazono)pyrimidine-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-trione ( 2 ) and ( E )-2-(4-bromophenylhydrazono)-1-phenylbutane-1,3-dione ( 3 ), were prepared by coupling of β-diketone with the respective para -bromophenyldiazonium chloride, and characterized by IR, 1 H and 13 C NMR spectra. The IR and NMR spectral data disclose an effective intramolecular hydrogen bonding in all the cases. The single crystal

  摘要 β-二酮、2-(4-溴苯肼)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮( 1 )、5-(4-溴苯肼)嘧啶-2,4,6(1 H , 3 H ,5 H )-三酮 ( 2 ) 和 ( E )-2-(4-溴苯基肼基)-1-苯基丁烷-1,3-二酮 ( 3 ) 是通过将 β-二酮与各自的对位偶联来制备的溴苯基重氮氯化物，并通过 IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱表征。IR 和 NMR 光谱数据揭示了所有情况下的有效分子内氢键。3-(4-bromophenyl-hydRAzono)pentane-2,4-dione ( 4 ) 的单晶 X 射线分析证明了分子内共振辅助氢键 (RAHB) 由于六个的平面性而显着增强。参与共振循环的原子。化合物3衍生自不对称的1-苯基丁烷-1，
• Synthesis, activity evaluation, and docking analysis of barbituric acid aryl hydrazone derivatives as RSK2 inhibitors
  作者：Mengzhu Xue、Minghao Xu、Weiqiang Lu、Jin Huang、Honglin Li、Yufang Xu、Xiaofeng Liu、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.3109/14756366.2012.681651

  日期：2013.8.1

  The 90 kDa ribosomal S6 kinases (RSKs), especially RSK2, have attracted attention for the development of new anticancer agents. Through structural optimization of the hit compound 1 from our previous study, a series of barbituric acid aryl hydrazone analogues were designed and synthesized as potential RSK2 inhibitors. The most potent one, compound 9, showed a higher activity against RSK2 with an IC50 value of 1.95 mu M. To analyze and elucidate their structure-activity relationship, the homology model of RSK2 N-terminal kinase domain was built and molecular docking simulations were performed, which provide helpful clues to design new inhibitors with desired activities.