9-bromo-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 9-bromocotarnone；9-bromo-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one；9-Brom-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-on；9-bromo-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₄
• 分子量: 314.136
• InChiKey: CDFKTVLUNCUPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 溴 、 硝酸 、 potassium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 9-bromo-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  C(SP3)-H 键的无金属活化，特权 1-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉的实用快速合成

  摘要：

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700471

文献信息

• Freund; Wulff, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1737
  作者：Freund、Wulff

  DOI：——

  日期：——
• Wulff, Chemisches Zentralblatt, 1900, vol. 71, # I, p. 1030
  作者：Wulff

  DOI：——

  日期：——