3,9-diamino-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[1,5]diazocine | 1223582-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,9-diamino-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[1,5]diazocine
• 英文别名: 3,9-diamino-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine；4,10-dimethyl-3,9-diamino-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine；(rac)-3,9-diamino-4,10-dimethyl-5,11-methano-6H,12H-dibenzo[b,f][1,5]diazocine；3,11-Dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-4,12-diamine
• CAS: 1223582-36-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄
• 分子量: 280.373
• InChiKey: UJBMMAJGASRKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 3,9-diamino-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[1,5]diazocine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到(rac)-3,9-bis(4-pyridylmethyleneamino)-4,10-dimethyl-5,11-methano-6H,12H-dibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Tröger衍生双（吡啶基）配体的双核异质菱形体的自区分自组装

  摘要：

  合成了基于2,8-或3,9-双官能化的Tröger碱衍生物的五个外消旋不对称双（吡啶基）配体。ESI质量证明，只有那些由2,8-双官能化支架衍生的化合物在与顺式保护的Pd 2+或Pt 2+离子配位后，会发生选择性的自组装，形成离散的自组装的菱形菱形双核金属超分子聚集体。光谱，NMR光谱和单晶X射线衍射。有趣的是，这些过程被发现具有高度非对映选择性，从而以自甄别的方式形成了C 2 v对称的异手性组装体。

  DOI：

  10.1002/chem.200902993
• 作为产物：
  描述：

  3,9-dinitro-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到3,9-diamino-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  功能化Tröger基本衍生物的合成，手性拆分和绝对构型：第三部分

  摘要：

  摘要 合成了Tröger碱的11种不同衍生物，并通过（回收）HPLC在（半）制备规模的手性固定（S，S）-Whelk-O1或CHIRALPAK IA相上进行了（回收）HPLC或以对映体纯形式合成。绝对构型是通过X射线晶体结构分析，量子化学计算的圆二色性光谱与实验光谱的比较，或比旋光与文献数据的比较来确定的。 合成了Tröger碱的11种不同衍生物，并通过（回收）HPLC在（半）制备规模的手性固定（S，S）-Whelk-O1或CHIRALPAK IA相上进行了（回收）HPLC或以对映体纯形式合成。绝对构型是通过X射线晶体结构分析，量子化学计算的圆二色性光谱与实验光谱的比较，或比旋光与文献数据的比较来确定的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560181

文献信息

• Chiral Self‐Sorting Effects in the Self‐Assembly of Metallosupramolecular Aggregates Comprising Ligands Derived from Tröger's Base
  作者：Andreas Jarzebski、Gregor Schnakenburg、Arne Lützen

  DOI：10.1002/cplu.202000387

  日期：2020.7

  shown by ESI mass spectrometry, NMR spectroscopy, and single crystal XRD analysis. This observation is in contrast to earlier studies with ligands derived from Tröger's base that have larger metal binding motifs and bis(nitrile) and bis(isonitrile) ligands based on other rigid dissymmetric cores such as [2.2]paracyclophanes. Thus, the combination of these slim metal binding motifs with the rigid v‐shaped

  分别基于2,8-或3,9-二取代的Tröger碱基支架合成了五个具有腈或异腈金属结合基序的配体。这些配体与[（dppp）Pd（OTf）2配位后自组装成双核环状金属超分子聚集体]通过ESI质谱，NMR光谱和单晶XRD分析显示，以手性自甄别方式进行异手性自分选，从而具有非对映选择性。该观察结果与早期的研究相对照，该研究使用的是来自Tröger碱的配体，该配体具有较大的金属结合基序，并且基于其他刚性不对称核（例如[2.2]对环环烷）的双（腈）和双（异腈）配体。因此，这些细长的金属结合基序与刚性的v型2,8-或3,9-二取代Tröger的基础支架相结合似乎可以很好地进行预组织，以确保高保真的社会自我分类行为。
• Synthesis and characterization of a microporous 6FDA-polyimide made from a novel carbocyclic pseudo Tröger's base diamine: Effect of bicyclic bridge on gas transport properties
  作者：Mahmoud A. Abdulhamid、Xiaohua Ma、Xiaohe Miao、Ingo Pinnau

  DOI：10.1016/j.polymer.2017.10.017

  日期：2017.11

  A newly designed carbocyclic pseudo Tröger's base diamine (CTB) monomer, 2,8-dimethyl-3,9-diamino-5,6,11,12-tetrahydro-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene (CTBDA) and its isomeric analogue 2,8-dimethyl-(1,7)(4,10)(3,9)-diamino-5,6,11,12-tetrahydro-5,11-methanodibenzo[a,e][8]annulene (iCTBDA), were designed for the synthesis of microporous 6FDA-based polyimides (6FDA-CTBDA and 6FDA-iCTBDA). Both polyimides

  一种新设计的碳环伪Tröger碱二胺（CTB）单体2,8-二甲基-3,9-二氨基-5,6,11,12-四氢-5,11-甲基二苯并[ a，e ] [8]环戊烯（ CTBDA）及其异构体类似物2,8-二甲基-（1,7）（4,10）（3,9）-二氨基-5,6,11,12-四氢-5,11-甲基二苯并[ a，e ] [8]环戊烯（iCTBDA）设计用于合成基于6FDA的微孔聚酰亚胺（6FDA-CTBDA和6FDA-iCTBDA）。两种聚酰亚胺都是可溶的，具有约490°C的优异热稳定性，并具有5​​87 m 2  g -1（6FDA-CTBDA）和562 m 2  g -1（6FDA-iCTBDA）的高表面积。一种基于6FDA的聚酰亚胺，衍生自4,10-二甲基-3,9-二氨基-6 H制备了12 H -5,11-甲基二苯并[ b，f ] [1,5]-重氮化合物（6FDA-TBDA）进行比较，以研究Trö
• POLYIMIDE MICROPARTICLES
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：EP4089136A1

  公开（公告）日：2022-11-16

  A method for producing polyimide microparticles may comprise: combining a diamine and a dianhydride in a first dry, high boiling point solvent; reacting the diamine and the dianhydride to produce a mixture comprising poly(amic acid) (PAA) and the first dry, high boiling point solvent; emulsifying the mixture in a matrix fluid that is immiscible with the first dry, high boiling point solvent using an emulsion stabilizer to form a precursor emulsion that is an oil-in-oil emulsion; and heating the precursor emulsion during and/or after formation to a temperature sufficient to polymerize the PAA to form the polyimide microparticles.

  生产聚酰亚胺微粒的方法可包括在第一种干燥的高沸点溶剂中混合二胺和二酸酐；使二胺和二酸酐反应，生成包含聚(胺基酸)(PAA)和第一种干燥的高沸点溶剂的混合物；使用乳液稳定剂将混合物乳化在与第一种干燥高沸点溶剂不相溶的基质流体中，以形成油包油型前驱乳液；以及 在形成过程中和/或形成后将前驱乳液加热到足以聚合 PAA 的温度，以形成聚酰亚胺微粒。
• POLYMERISATION METHOD
  申请人：The University Court Of The University of Edinburgh

  公开号：EP2616493B1

  公开（公告）日：2020-07-01
• Polymers, Their Method of Manufacture and Use Thereof
  申请人：McKeown Neil Bruce

  公开号：US20130172433A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  A method for the manufacture of a polymer is provided, the method comprising: Providing a first monomer, the first monomer comprising a bicyclic diamine moiety, a first nucleophilic group provided on a carbon atom of an aromatic moiety, and a second nucleophilic group provided on a carbon atom of an aromatic moiety; Providing a bridging compound comprising at least two sites vulnerable to nucleophilic attack; and Contacting the first monomer with the bridging compound. Polymers made by said method and uses of such polymers are also disclosed.