[1,1'-biphenyl]-4-yl((1R,2R)-2-methyl-2-phenylcyclopropyl)methanone | 1356582-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl((1R,2R)-2-methyl-2-phenylcyclopropyl)methanone
• 英文别名: [(1R,2R)-2-methyl-2-phenylcyclopropyl]-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 1356582-81-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: IKCUUKMZKRHODU-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-phenylcyclopropene 、 对苯基苯甲醛 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-yl((1R,2R)-2-methyl-2-phenylcyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC)-催化环丙烯的分子间加氢酰化

  摘要：

  我们报告了第一个分子间 NHC 催化的电子中性烯烃的加氢酰化。在温和条件下用环丙烯处理芳族醛可以以中等至高产率提供有价值的酰基环丙烷，并具有出色的非对映控制水平。初步的机理研究表明，产物的形成是通过协同的合成氢酰化途径发生的。

  DOI：

  10.1021/ja202594g

文献信息

• Designing N-Heterocyclic Carbenes: Simultaneous Enhancement of Reactivity and Enantioselectivity in the Asymmetric Hydroacylation of Cyclopropenes
  作者：Fan Liu、Xavier Bugaut、Michael Schedler、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201106155

  日期：2011.12.23

  Faster, higher, stronger! The N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed diastereo‐ and enantioselective hydroacylation of cyclopropenes affords structurally valuable acylcyclopropanes. A new family of electron‐rich, 2,6‐dimethoxyphenyl‐substituted NHCs induces excellent reactivity and enantioselectivity. Preliminary kinetic studies unambiguously demonstrated the superiority of this family of catalysts

  更快更高更强！N-杂环卡宾（NHC）催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢酰化可提供结构上有价值的酰基环丙烷。一个新的富含电子的2,6-二甲氧基苯基取代的NHC家族可诱导出色的反应性和对映选择性。初步的动力学研究明确表明，在这一具有挑战性的转化过程中，该催化剂家族比已知的NHC更优越。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of Cyclopropenes
  作者：Xavier Bugaut、Fan Liu、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja202594g

  日期：2011.6.1

  report the first intermolecular NHC-catalyzed hydroacylation of electron-neutral olefins. Treatment of aromatic aldehydes with cyclopropenes under mild conditions affords valuable acylcyclopropanes in moderate to high yields with an excellent level of diastereocontrol. Preliminary mechanistic studies suggest that product formation occurs via a concerted syn hydroacylation pathway.

  我们报告了第一个分子间 NHC 催化的电子中性烯烃的加氢酰化。在温和条件下用环丙烯处理芳族醛可以以中等至高产率提供有价值的酰基环丙烷，并具有出色的非对映控制水平。初步的机理研究表明，产物的形成是通过协同的合成氢酰化途径发生的。