5'-硫代腺苷 | 67805-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: 5'-硫代腺苷
• 英文名称: 5'-Thioadenosine
• 英文别名: 5'-deoxy-5'-thioadenosine；5’-thioadenosine；5′-thioadenosine；thylthioadenosine；5'-thio-adenosine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(sulfanylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 67805-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃S
• 分子量: 283.311
• InChiKey: HLJHWWUZHBUUAC-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  661.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-硫代腺苷 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-ADENOSYL-L-CYSTEINE ANALOGUES AS COFACTORS FOR METHYLTRANSFERASES
  [FR] ANALOGUES DE S-ADÉNOSYL-L-CYSTÉINE UTILISÉS EN TANT QUE COFACTEURS DE MÉTHYLTRANSFÉRASES

  摘要：

  揭示了用于甲基转移酶的辅因子类似物。这些化合物由式（I）表示，其中R1为COOH或COO-；X为携带一个或多个负电荷的有机或无机阴离子；Y和Y'为H，或者是烷基；R2为NH2，NHBoc或H；Z为S或Se。R包括碳-碳双键，碳-氧双键，碳-硫双键，碳-氮双键，碳-碳三键，碳-氮三键，位于硫鎓中心的β位的芳香烃环或杂环系统，不饱和的碳-碳键，或者是碳-杂原子键，其中杂原子是O，N，S。

  公开号：

  WO2016030546A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[9-(4-methoxyphenyl)xanthen-9-yl]sulfanylmethyl]oxolane-3,4-diol 在 吡咯 、 三苯基膦 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5'-硫代腺苷
  参考文献：
  名称：

  9-(4-Methoxyphenyl)xanthen-9-thiol: A useful reagent for the preparation of thiols

  摘要：

  Treatment of 5' -chloro-5' -deoxynucleosides (5) with the conjugate base of 9-(4-methoxyphenyl)xanthen-9-thiol (3b), followed by acid-promoted removal of the 5'-s-[9-(4-methoxyphenyl)xanthen-9-yl] group in the presence of pyrrole gives the corresponding 5'-deoxy-5'-mercaptonucleosides (7) in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88523-8

文献信息

• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009069100A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  这项发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏-、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的疾病或状况中的使用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓形成。（I）。
• Tryptophan Lyase (NosL): A Cornucopia of 5′-Deoxyadenosyl Radical Mediated Transformations
  作者：Dhananjay M. Bhandari、Dmytro Fedoseyenko、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b06139

  日期：2016.12.21

  Tryptophan lyase (NosL) is a radical S-adenosyl-l-methionine (SAM) enzyme that catalyzes the formation of 3-methyl-2-indolic acid from l-tryptophan. In this paper, we demonstrate that the 5'-deoxyadenosyl radical is considerably more versatile in its chemistry than previously anticipated: hydrogen atom abstraction from Nα-cyclopropyltryptophan occurs at Cα rather than the amino group with NosL Y90A

  色氨酸裂解酶 (NosL) 是一种自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶，可催化从 l-色氨酸形成 3-甲基-2-吲哚酸。在本文中，我们证明了 5'-脱氧腺苷基团在其化学中的用途比以前预期的要多得多：从 Nα-环丙基色氨酸中提取氢原子发生在 Cα 处，而不是使用 NosL Y90A 的氨基，并用酮代替底物胺或烯烃将化学反应从氢原子提取变为双键加成。此外，5'-脱氧腺苷自由基可以添加到 [4Fe-4S] 簇中，并且连二亚硫酸盐可用于在活性位点捕获自由基。
• [EN] POLYNUCLEOTIDES ENCODING LIPOPROTEIN LIPASE FOR THE TREATMENT OF HYPERLIPIDEMIA<br/>[FR] POLYNUCLÉOTIDES CODANT POUR LA LIPOPROTÉINE LIPASE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'HYPERLIPIDÉMIE
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017201333A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to mRNA therapy for the treatment of hyperlipidemia. mRNAs for use in the invention, when administered in vivo, encode human lipoprotein lipase (LPL), isoforms thereof, functional fragments thereof, and fusion proteins comprising LPL. mRNAs of the invention are preferably encapsulated in lipid nanoparticles (LNPs) to effect efficient delivery to cells and/or tissues in subjects, when administered thereto, mRNA therapeaies of the invention increase and/or restore deficient levels of LPL expression and/or activity in subjects. mRNA therapies of the invention further decrease levels of triglycerides associated with deficient LPL activity in subjects.

  该发明涉及mRNA疗法用于治疗高脂血症。该发明中使用的mRNA，在体内给予时，编码人类脂蛋白脂肪酶（LPL）、其异构体、其功能性片段以及包含LPL的融合蛋白。该发明中的mRNA最好被封装在脂质纳米颗粒（LNPs）中，以实现对受试者的细胞和/或组织的高效传递，当给予治疗时，该发明中的mRNA疗法增加和/或恢复受试者中LPL表达和/或活性的不足水平。该发明中的mRNA疗法进一步降低与受试者中LPL活性不足相关的甘油三酯水平。
• [EN] POLYNUCLEOTIDES FOR DISRUPTING IMMUNE CELL ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] POLYNUCLÉOTIDES SERVANT À PERTURBER L'ACTIVITÉ DE CELLULE IMMUNITAIRE ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2020227510A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The disclosure features isolated polynucleotides, such as mRNAs, encoding a polypeptide that disrupts immune cell activity, such as T cell or B cell activity, including mRNAs comprising one or more modified nucleobase. The immune cell disruptor polynucleotides encode a polypeptide that comprises a first domain that mediates association of the polypeptide with an immune cell component and a second domain that mediates inhibition of immune cell activity when the polypeptide is expressed in the immune cell. The disclosure also features methods of using the same, for example, for inhibiting immune responses when administered to a subject, such as to inhibit autoimmune reactions.

  该披露涉及孤立的多聚核苷酸，如编码破坏免疫细胞活性的多聚核苷酸，例如T细胞或B细胞活性的mRNA，包括包含一个或多个修饰的核碱基的mRNA。这些免疫细胞破坏多聚核苷酸编码一个包括第一个结构域的多肽，该结构域介导多肽与免疫细胞组分的结合，以及一个介导当多肽在免疫细胞中表达时抑制免疫细胞活性的第二结构域。该披露还涉及使用相同的方法，例如，将其用于向受试者施用时抑制免疫反应，例如用于抑制自身免疫反应。
• The Catalytic Mechanism of the Class C Radical<i>S</i>-Adenosylmethionine Methyltransferase NosN
  作者：Wei Ding、Yongzhen Li、Junfeng Zhao、Xinjian Ji、Tianlu Mo、Haocheng Qianzhu、Tao Tu、Zixin Deng、Yi Yu、Fener Chen、Qi Zhang

  DOI：10.1002/anie.201609948

  日期：2017.3.27

  S‐Adenosylmethionine (SAM) is one of the most common co‐substrates in enzyme‐catalyzed methylation reactions. Most SAM‐dependent reactions proceed through an SN2 mechanism, whereas a subset of them involves radical intermediates for methylating non‐nucleophilic substrates. Herein, we report the characterization and mechanistic investigation of NosN, a class C radical SAM methyltransferase involved in the biosynthesis

  S-腺苷甲硫氨酸（SAM）是酶催化甲基化反应中最常见的共底物之一。大多数依赖于SAM的反应都是通过S N 2机理进行的，而其中的一个子集则涉及自由基中间体，用于使非亲核底物甲基化。在此，我们报告了NosN的表征和机理研究，NosN是参与硫肽抗生素Nosiheptide的生物合成的C类自由基SAM甲基转移酶。我们证明，与所有已知的SAM依赖性甲基转移酶相比，NosN不会产生S腺苷同型半胱氨酸（SAH）作为副产品。相反，NosN将SAM转化为5'-甲基硫代腺苷作为直接的甲基供体，采用基于自由基的机制进行甲基化并释放5'-硫代腺苷作为副产物。一系列的生化和计算研究使我们能够提出NosN催化的综合机制，这代表了酶催化甲基化反应的新范式。