5-bromo-indoline-2,3-dione-3-phenylhydrazone | 116339-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-indoline-2,3-dione-3-phenylhydrazone
• 英文别名: 5-Brom-indolin-2,3-dion-3-phenylhydrazon；5-bromo-3-(2-phenylhydrazinyl)indol-2-one
• CAS: 116339-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃O
• 分子量: 316.157
• InChiKey: PIOCKUWLSXRGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 5-bromo-indoline-2,3-dione-3-phenylhydrazone 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以59 %的产率得到(Z)-5-bromo-N-(tert-butyl)-2-oxo-3-(2-phenylhydrazono)indoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的异氰化物插入到 3-(苯基腙) 羟吲哚的远程激活的 N−H 键中：轻松获得吲哚-N-甲酰胺衍生物

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的异氰化物插入 3-(苯基亚肼基)羟吲哚的 NH 键来获得基于吲哚的 N-甲酰胺衍生物的便捷方法。此外，控制实验和概念DFT计算表明，3-苯基腙基团在远程激活羟吲哚衍生物的NH键中起着至关重要的作用。此外，据观察，反应的结果高度依赖于取代基的电子效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400439
• 作为产物：
  描述：

  N'-(5-bromo-2-oxoindol-3-yl)-2-hydroxy-2,2-diphenylacetohydrazide 以 melt 为溶剂， 生成 5-bromo-indoline-2,3-dione-3-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Maslivets, A. N.; Berdinskii, I. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 755 - 759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed efficient synthesis of 3-arylhydrazonoindolin-2-ones and their fluorescent metal sensing studies
  作者：Shreedhar Devkota、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d1nj05715d

  日期：——

  In(iii)-catalyzed strategy for the preparation of 3-arylhydrazonoindolin-2-ones from 3-diazoindoles is developed and used for Fe³⁺ and Hg²⁺ ion sensing.

  研发了一种以In(iii)为催化剂的策略，用于从3-重氮吲哚制备3-芳基肼基吲哚啉-2-酮，并用于Fe3+和Hg2+离子传感。
• Catalyst free, multicomponent-tandem synthesis of spirooxindole-indazolones and spirooxindole-pyrazolines: a glycerol mediated green approach
  作者：Swastika Singh、Mohammad Saquib、Shyam Babu Singh、Mandavi Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c5ra02794b

  日期：——

  The development of a versatile new one pot, catalyst free, multicomponent-tandem strategy for assembly of spirooxindole-indazolones and spirooxindole-pyrazolines is described.

  一种多功能的新一锅法，无催化剂，多组分串联策略用于合成螺环氧吲哚吲哚酮和螺环氧吲哚吡唑。
• Visible-light-absorbing C–N cross-coupling for the synthesis of hydrazones involving C(sp²)–H/C(sp³)–H functionalization
  作者：Ambuj Kumar Kushwaha、Suresh Kumar Maury、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Shikha Pandey、Sundaram Singh

  DOI：10.1039/d2cc07001d

  日期：——

  An efficient C–N cross-coupling approach for the synthesis of hydrazones was developed through C(sp2)–H and C(sp3)–H functionalization of indole and methylarene under visible light irradiation using photocatalyst eosin Y, ethanol:water as a green solvent and atmospheric air as an oxidant. With the aid of eosin Y, the C–H bonds of indole and methylarenes were activated followed by coupling with arylhydrazines

  通过 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 功能化吲哚和甲基芳烃在可见光照射下使用光催化剂曙红 Y，乙醇：水作为绿色溶剂和大气空气作为氧化剂。在曙红 Y 的帮助下，吲哚和甲基芳烃的 C-H 键被激活，然后与芳基肼偶联。该程序适用于具有良好官能团相容性的各种底物，提供了一种创造性的方法，可以用廉价且易于获得的原材料制造腙。没有金属、低成本、环境友好、绿色溶剂、无毒、易于处理以及利用可见光等可再生能源是该方法的一些主要优势。
• Schunck; Marchlewski, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 543
  作者：Schunck、Marchlewski

  DOI：——

  日期：——
• Maslivets, A. N.; Berdinskii, I. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 755 - 759
  作者：Maslivets, A. N.、Berdinskii, I. S.

  DOI：——

  日期：——