3-<2-Diaethylamino-aethyl>-rhodanin | 6511-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-<2-Diaethylamino-aethyl>-rhodanin
• 英文别名: 3-(2-diethylamino-ethyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-[2-(Diethylamino)ethyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；3-[2-(diethylamino)ethyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 6511-28-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 232.371
• InChiKey: XVKGYFSDARXGJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 3-<2-Diaethylamino-aethyl>-rhodanin 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-<2-Diethylamino-ethyl>-5-<5-nitro-furfuryliden>-rhodanin
  参考文献：
  名称：

  一些5-（5-硝基呋喃基）若丹宁，5-（5-硝基呋喃基）噻唑烷-2,4-二酮及其乙烯基酯的合成及抗菌性能评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00288a017
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 溴乙酸乙酯 、 N,N-二乙基乙二胺 生成 3-<2-Diaethylamino-aethyl>-rhodanin
  参考文献：
  名称：

  一些5-（5-硝基呋喃基）若丹宁，5-（5-硝基呋喃基）噻唑烷-2,4-二酮及其乙烯基酯的合成及抗菌性能评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00288a017

文献信息

• ANTIOXIDANT, ANTICANCER AND MOLECULAR DOCKING STUDIESOF NOVEL 5-BENZYLIDENE SUBSTITUTED RHODANINE DERIVATIVES
  作者：CICI MATHEW、NAND LAL、LAKSHMI S.、ASWATHY T. R.、JOYAMMA VARKEY

  DOI：10.22159/ijpps.2023v15i7.47421

  日期：——

  Objective: The primary objective was to study the in vitro antioxidant and anticancer evaluation of novel 5-benzylidene substituted rhodanine derivatives and molecular docking studies of the most active compounds with 3 different anticancer targets. Methods: Antioxidant potential of 5-benzylidene substituted rhodanine derivatives were studied by DPPH assay, anticancer evaluation was done by MTT assay and Computational evaluation were done using various softwares such as ACD Lab Chemsketch 12.0, molinspiration and Discovery Studio 2021. Results: Compound 3j exhibited the highest antioxidant activity with an IC50 value of 31.21. Other compounds 3b, 3d and 3f also showed moderate antioxidant potential. The Antioxidant study showed a good correlation with molecular docking studies. In vitro anticancer assay results showed that compound 3a has an IC50 value<62.5 against HeLa cell lines. All the other compounds showed only moderate activity. Out of the ten synthesized derivatives, compounds 3d and 3j showed good docking scores with 3 different anticancer targets. Conclusion: Ten novel rhodanine derivatives which has been studied can be developed into potent antioxidant and anticancer agents in future.

  研究目的主要目的是研究新型 5-亚苄基取代的罗丹宁衍生物的体外抗氧化和抗癌评估，以及最具活性的化合物与 3 个不同抗癌靶点的分子对接研究。 方法：通过 DPPH 法研究 5-亚苄基取代的罗丹宁衍生物的抗氧化潜力，通过 MTT 法进行抗癌评估，并使用 ACD Lab Chemsketch 12.0、molinspiration 和 Discovery Studio 2021 等多种软件进行计算评估。 结果化合物 3j 的抗氧化活性最高，IC50 值为 31.21。其他化合物 3b、3d 和 3f 也显示出中等抗氧化潜力。抗氧化研究与分子对接研究显示出良好的相关性。体外抗癌试验结果表明，化合物 3a 对 HeLa 细胞株的 IC50 值为 62.5。所有其他化合物仅显示出中等活性。在合成的 10 个衍生物中，化合物 3d 和 3j 与 3 个不同的抗癌靶点进行了良好的对接。 结论所研究的十种新型罗丹宁衍生物将来可以开发成有效的抗氧化剂和抗癌剂。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of some 5-(5-nitrofurylidene)rhodanines, 5-(5-nitrofurylidene)thiazolidine-2,4-diones, and their vinylogs
  作者：S. K. Mallick、A. R. Martin、R. G. Lingard

  DOI：10.1021/jm00288a017

  日期：1971.6