2-ethylimino-3-ethyl-thiazolidine-4-one | 1762-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-ethylimino-3-ethyl-thiazolidine-4-one
• 英文别名: 2-ethylimino-3-ethyl-1,3-thiazolidine-4-one；3-ethyl-2-(ethylimino)thiazolidin-4-one；3-ethyl-2-(ethylimino)-1,3-thiazolidin-4-one；3-Aethyl-2-aethylimino-thiazolidinon-(4)；2-(ethylimino)-3-ethyl-thiazolidin-4-one；3-Aethyl-2-aethylimino-thiazolidin-4-on；3-ethyl-2-ethylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1762-60-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 172.251
• InChiKey: RLOSXCIXWXCHDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylimino-3-ethyl-thiazolidine-4-one 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Aethyl-5-(5-nitrofurfuryliden)thiazolidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  一系列抗菌活性的5-（5-硝基-2-糠基）噻唑酮，5-（5-硝基-2-糠基丙烯基）噻唑酮和6-（5-硝基-2-呋喃基）的合成及构效关系-4H-1,3-噻嗪酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00252a008
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 1,3-二乙基硫脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-ethylimino-3-ethyl-thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and SAR analysis of novel selective small molecule S1P4-R agonists based on a (2Z,5Z)-5-((pyrrol-3-yl)methylene)-3-alkyl-2-(alkylimino)thiazolidin-4-one chemotype

  摘要：

  High affinity and selective S1P(4) receptor (S1P(4)-R) small molecule agonists may be important proof-of-principle tools used to clarify the receptor biological function and effects to assess the therapeutic potential of the S1P4-R in diverse disease areas including treatment of viral infections and thrombocytopenia. A high-throughput screening campaign of the Molecular Libraries-Small Molecule Repository was carried out by our laboratories and identified (2Z,5Z)-5-((1-(2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-3-methyl-2-(methylimino) thiazolidin-4-one as a promising S1P(4)-R agonist hit distinct from literature S1P(4)-R modulators. Rational chemical modifications of the hit allowed the identification of a promising lead molecule with low nanomolar S1P(4)-R agonist activity and exquisite selectivity over the other S1P(1-3,5)-Rs family members. The lead molecule herein disclosed constitutes a valuable pharmacological tool to explore the effects of the S1P(4)-R signaling cascade and elucidate the molecular basis of the receptor function. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.049

文献信息

• An Environment-friendly Synthesis of 2,3-Disubstituted-2-iminothiazoline-4-ones
  作者：Ge Meng、Meilin Zheng、Mengshu Dong、Mei Wang、Aqun Zheng、Zengjun Guo

  DOI：10.1002/jhet.2323

  日期：2016.3

  A series of 2,3‐substituted‐2‐iminothiazoline‐4‐ones derivatives have been synthesized via an improved method including an auto‐catalyzed reaction. This method avoided using any extra catalyst except for the reaction material. This method has been successful in both the aromatic substituted 2‐iminothiazolines and the alkyl substituted 2‐iminothiazolines. The special product with a hydroxyl group on

  通过一种包括自动催化反应在内的改进方法，合成了一系列的2,3-取代-2-亚氨基噻唑啉-4-酮衍生物。该方法避免了使用除反应材料以外的任何额外的催化剂。该方法在芳族取代的2-亚氨基噻唑啉和烷基取代的2-亚氨基噻唑啉中均获得成功。还意外地获得了1,3-噻唑啉-4-酮2亚氨基上带有羟基的特殊产物。对于脱烷基和羟基化的特殊过程，已经提出了可能的机理。该方法提供了一种特殊的方法，可以高效，环保地生产2-羟基亚氨基取代的噻唑啉-4-酮衍生物。还提出了在酸性条件下的转化机理。
• Electrogenerated base-promoted synthesis and antimicrobial activity of 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one derivatives
  作者：Beya Haouas、Taieb Saied、Hanen Ayari、Youssef Arfaoui、Mohamed Lamine Benkhoud、Khaled Boujlel

  DOI：10.1080/17415993.2016.1155588

  日期：2016.7.3

  of dry acetonitrile at a steel grid cathode were used to promote the addition of ethyl bromoacetate to thiourea derivatives. The reaction yields the corresponding 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one. The reaction pathway was discussed based on the kinetic and thermodynamic data obtained by computational methods. In addition, the biological activity of these new compounds was also investigated. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过在钢栅阴极还原干乙腈获得的电生成的氰基甲基阴离子用于促进溴乙酸乙酯向硫脲衍生物的添加。该反应产生相应的 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one。基于通过计算方法获得的动力学和热力学数据讨论了反应途径。此外，还研究了这些新化合物的生物活性。图形概要
• Design and synthesis of new potent PTP1B inhibitors with the skeleton of 2-substituted imino-3-substituted-5-heteroarylidene-1,3-thiazolidine-4-one: Part I
  作者：Ge Meng、Meilin Zheng、Mei Wang、Jing Tong、Weijuan Ge、Jiehe Zhang、Aqun Zheng、Jingya Li、Lixin Gao、Jia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.060

  日期：2016.10

  A new series of 2-substituted imino-3-substituted-5- heteroarylidene-1,3-thiazolidine-4-ones as the potent bidentate PTP1B inhibitors were designed and synthesized in this paper. All of the new compounds were characterized and identified by spectra analysis. The biological screening test against PTP1B showed that some of these compounds have the positive inhibitory activity against PTP1B. The activity

  本文设计并合成了一系列新的2-取代的亚氨基-3-取代的5-亚杂亚基-1,3-噻唑烷-4-酮类作为有效的双齿PTP1B抑制剂。通过光谱分析对所有新化合物进行了表征和鉴定。对PTP1B的生物学筛选测试表明，其中一些化合物对PTP1B具有正抑制活性。具有5-取代的吡咯的化合物对1，3-噻唑烷-4-one的5-位的活性比那些具有5-取代的吡啶基的化合物的活性更强。化合物14b，14h和14i显示IC 50相对于PTP1B的数值分别为8.66μM，6.83μM和6.09μM。这些活性化合物与PTP1B的对接分析显示了这些双杂环化合物与PTP1B活性位点的可能相互作用方式。还对这组化合物进行了针对癌基因CDC25B的抑制试验，以评估其选择性和可能的​​抗肿瘤活性。在所有可能的抑制剂（包括14g，14h，14i和15c）中，化合物14b对CDC25B的IC 50最低，为1.66μM。计算了所有化合物的一
• 一种5-(1H-吲哚-3-亚甲基)-1,3-噻唑烷-4- 酮类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN104059060B

  公开（公告）日：2017-08-01

  一种5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其合成方法和应用，以乙醇和或水为溶剂，将取代2‑取代亚氨基‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮与1H‑吲哚‑3‑甲醛在哌啶催化条件下，回流反应，通过分子间脱水缩合反应形成亚甲基连接基，得到5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物。其中所涉及的中间体2‑取代亚氨基噻唑烷‑4‑酮是由各种单取代的硫脲氯乙酸乙酯或氯乙酸在低沸点溶剂中经回流条件下的环合反应制备而得，中间体2‑取代亚氨基‑3‑取代‑1,3,‑噻唑烷‑4‑酮由各种双取代的对称硫脲和氯乙酸通过绿色环保合成工艺制备。对所有目标化合物在酶分子水平上的生物活性初步筛选实验结果显示，目标产物对PTP1B和CDC25B在不同程度上显示一定的抑制活性。
• An Eco-friendly Preparation of 2-Iminothiazolidin-4-ones Derivatives
  作者：Ge Meng、Meilin Zheng、Mengshu Dong、Qinghui Qu

  DOI：10.1080/00304948.2012.657940

  日期：2012.1.1

  picoglatazone,12 etc. Conventional synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones (3) involved cyclization from thioureas with chloroacetic acid derivatives via using various catalysts,13,14 which include mineral acid15 and organic or inorganic bases such as sodium acetate,6,16–18 sodium hydride,10 triethylamine,9 and pyridine.10 Chloroacetic acid may be replaced by its esters,19 acid chloride,9,10 acylamides10,20

  功能化的 2-thiazolidin-4-one 因其生物活性而成为重要的杂环化合物，1,2 如抗结核、3 抗惊厥、4 抑菌、5 抑菌、6 抗菌、7 抗病毒、8 抗癌、9 10 2-Iminothiazolidin-4-one (3a) 和 3-ethyl-2-(ethylimino)thiazolidin-4-one (3b) 是该类别中的两个重要基本结构。3 位 5 位的活性亚甲基 (CH2) 可能为结构修饰提供机会，即。通过 Knoevenagel 与各种醛缩合得到 5-取代的衍生物。因此，化合物 3 已被用作合成许多生物活性化合物的重要中间体，例如罗格列酮、11 吡格列酮、12 等。改进的简单程序包括在水中加热硫脲和氯乙酸，然后从水中重结晶产物。该工艺提供了一种用于工业目的的环保型 3 制备（方案 1）。