5(RS)-hydroxy-3-pyrrolin-2-one | 34085-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5(RS)-hydroxy-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 1,5-dihydro-5-hydroxy-2H-pyrrol-2-one；5-hydroxy-3-pyrrolin-2-one；5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one；5-Hydroxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-on；4-hydroxy-2-butene lactam；(R)-Dihydromaleimide；2-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 34085-09-1
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: CIGXGWDUXOBPIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  103-105°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(RS)-hydroxy-3-pyrrolin-2-one 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.9 g of the expected product is obtained的产率得到5-n-butoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 1-arylsulphonyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one, and

  摘要：

  该配方（I）中对于患有智力或神经虚弱，记忆力衰退，衰老或精神紧张的患者治疗有用的化合物为：##STR1## 其中R'代表氢，线性，支链或含有最多8个碳原子的环烷基，含有2到8个碳原子的烯基，含有1到6个碳原子的酰基或含有7到15个碳原子的芳基烷基，R代表含有最多14个碳原子的芳基，可能被取代，或单环或多环杂环芳基基团，可能被取代；还包括含有这些化合物的治疗组合物和使用方法。

  公开号：

  US04885307A1
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5(RS)-hydroxy-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  矮豌豆生长抑制剂二氢马来酰亚胺及其糖苷的分离与表征

  摘要：

  摘要 从 2 周龄豌豆芽中分离出两种新的生长抑制剂 R-二氢马来酰亚胺和 R-二氢马来酰亚胺 β-d-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)80240-4

文献信息

• Regioselective reduction of maleimide and citraconimide derivatives: general preparation of 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one
  作者：Nobuyuki Mase、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Kazuhiro Ichihara、Junichiro Bessho、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1039/b200729k

  日期：2002.3.8

  NaBH4 reduction of citraconimide derivatives regioselectively afforded 5-hydroxy-4-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-ones, whereas NaBH4–CeCl3 or DIBAL-H reduction gave 5-hydroxy-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-ones.

  NaBH4对顺丁烯酰胺衍生物的还原选择性地生成了5-羟基-4-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮，而NaBH4–CeCl3或DIBAL-H还原则生成了5-羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮。
• Dimethyldioxirane Oxidation of 2-Silyloxypyrroles: An Efficient Regiocontrolled Synthesis of 5-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones
  作者：John Boukouvalas、Yufang Xiao、Yun-Xing Cheng、Richard Loach

  DOI：10.1055/s-2007-992376

  日期：——

  A new method for the synthesis of 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones is reported. Conversion of N-Boc-3-pyrrolin-2-ones into 2-triisopropylsilyloxypyrroles and ensuing oxidation with dimethyldioxirane provides the corresponding N-Boc-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones in high yields.

  报道了一种合成 5-羟基-3-吡咯啉-2-酮的新方法。N-Boc-3-pyrrolin-2-ones 转化为 2-triisopropylsilyloxypyrroles 并随后用二甲基二环氧乙烷氧化以高产率提供相应的 N-Boc-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones。
• Convenient route to both enantiomers of chiral 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one: reverse enantioselectivity in lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Kunihiko Takabe、Masahisa Suzuki、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Yasuaki Takamori、Hidemi Yoda、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01745-7

  日期：2000.12

  High enantioselectivity was achieved in the lipase-catalyzed kinetic resolution of 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives. Lipase PS and Novozym 435 were the successful catalysts (E=>1000). The acetylation of the N-protected 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivative gave the (R)-acetate with high enantioselectivity, while, without N-protection, the (S)-acetate

  在5-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的脂肪酶催化的动力学拆分中实现了高对映选择性。脂肪酶PS和Novozym 435是成功的催化剂（E => 1000）。N-保护的5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的乙酰化得到具有高对映选择性的（R）-乙酸酯，而在没有N-保护的情况下，获得了（S）-乙酸酯。
• Photo-Oxidation of Pyrrhole
  作者：FREDERICK BERNHEIM、J. E. MORGAN

  DOI：10.1038/144290b0

  日期：1939.8

  FRESHLY redistilled pyrrole dissolved in water, alcohol or acetone and mixed with 0.5 × 10-1 M methylene blue rapidly takes up oxygen in the light but not in the dark. Pyrrole alone is not oxidized. The rate of oxygen uptake is a linear function of light intensity. Eosin, but not fluorescein, can be used instead of methyleno blue. Tests with standard optical filters showed the effective wave-lengths to be within, the range of 5200–5800 A. On the basis of 5500 A., the energy necessary to institute the reactionis 3.4 × 10-12 ergs/molecule.

  新鲜重蒸馏的吡咯溶解在水、酒精或丙酮中，并与 0.5 × 10-1 M 亚甲蓝混合，在光下迅速吸收氧气，但在黑暗中则不会。单独的吡咯不被氧化。摄氧率是光强度的线性函数。可以使用曙红代替亚甲基蓝，但不能使用荧光素。使用标准滤光片进行的测试表明，有效波长在 5200-5800 A 范围内。以 5500 A 为基础，发生反应所需的能量为 3.4 × 10-12 尔格/分子。
• Nagasaka, Tatsuo; Esumi, Sayuri; Ozawa, Naganori, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1987 - 1992
  作者：Nagasaka, Tatsuo、Esumi, Sayuri、Ozawa, Naganori、Kosugi, Yoshiyuki、Hamaguchi, Fumiko

  DOI：——

  日期：——