2-hydroxy-5-methoxynaphthalene-1,4-dione | 71186-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone；2-hydroxy-5-methoxy-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-5-methoxy-1,4 naphthoquinone；2-Hydroxy-5-methoxy-[1,4]naphthochinon
• CAS: 71186-96-4
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: CLGGPIKRNAZOTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 三氯化铝 、 过氧化乙酰 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 生成 2-hydroxyjuglone
  参考文献：
  名称：

  Cooke; Segal, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1950, vol. 3, p. 628,632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2-hydroxy-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（1-苯并三唑）-nor-β-lapachones 作为 NQO1 定向抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 3-（1-苯并三唑）-nor-β-lapachones 5a - 5l作为 NQO1 靶向抗癌剂。大多数这些化合物对乳腺癌 MCF-7、肺癌 A549 和肝细胞癌 HepG2 细胞显示出良好的抗增殖活性，与其 NQO1 活性一致。其中，化合物5k被鉴定为有利的NQO1底物。它可以以NQO1依赖的方式激活ROS的产生，将肿瘤细胞周期阻滞在G0/G1期，促进肿瘤细胞凋亡，降低线粒体膜电位。在 HepG2 异种移植模型中，5k显着抑制肿瘤生长，而对动物体重没有影响。因此，5k 可能是进一步开发抗癌药物的良好线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104995

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed C–H Bond Activation/C–C Coupling/Intramolecular Tsuji–Trost Reaction Cascade: Facile Access to 2<i>H</i>-Pyranonaphthoquinones
  作者：Jinlei Bian、Xue Qian、Nan Wang、Tong Mu、Xiang Li、Haopeng Sun、Lianshan Zhang、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01304

  日期：2015.7.17

  An efficient one-pot synthesis of 2H-pyranonaphthoquinone was achieved via a palladium-catalyzed C–H bond activation/C–C bond formation/intramolecular Tsuji–Trost reaction cascade. The unprecedented procedure exhibits excellent functional group tolerance, giving the target naphthoquinones in moderate to good isolated yields (40–88%) under mild reaction conditions. Scalable production of the product

  通过钯催化的CH键活化/ CC键形成/分子内Tsuji-Trost反应级联，可以有效地一锅合成2 H-吡喃并萘醌。前所未有的方法显示出优异的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标萘醌的分离产率中等至良好（40-88％）。产品的可扩展生产可使该反应成为合成2 H-吡喃并萘醌的一种选择方法。
• Palladium(II)-Catalyzed Reaction of Lawsones and Propargyl Carbonates: Construction of 2,3-Furanonaphthoquinones and Evaluation as Potential Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Xi Feng、Xiaqiu Qiu、Huidan Huang、Jubo Wang、Xi Xu、Pengfei Xu、Ruijia Ge、Xiaojin Liu、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00872

  日期：2018.8.3

  An efficient reaction utilizing propargyl carbonates through Claisen rearrangement to synthesize furanonaphthoquinones is described. The remarkable transformation exhibits excellent functional group tolerance, affording the target furanonaphthoquinones in moderate to good yields (41–85%) under mild reaction conditions. Scaled-up preparation of the model product can make this reaction a method of choice

  描述了一种有效的反应，该反应利用碳酸炔丙酯通过克莱森重排来合成呋喃萘甲醌。出色的转化表现出出色的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标呋喃萘醌的收率中等至良好（41–85％）。扩大模型产品的制备可使该反应成为合成呋喃并萘醌衍生物的一种选择方法。在体外评价所得呋喃萘醌为潜在的吲哚胺2，3-二加氧酶抑制剂。
• Palladium-catalyzed enol/enolate directed oxidative annulation: functionalized naphthofuroquinone synthesis and bioactivity evaluation
  作者：Shuaipeng Lv、Haitao Liu、Jie Kang、Yun Luo、Ting Gong、Zhengqi Dong、Guibo Sun、Chunnian He、Xiaobo Sun、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc05233j

  日期：——

  A palladium-promoted oxidative annulation reaction for the synthesis of structurally diverse naphthoquinone-containing heterocycles has been developed, providing switchable access to 1,2-naphthofuroquinones and densely functionalized cyclobutene-fused 1,4-naphthofuroquinones by selective enol/enolate-directed processes. The synthetic application was extended by late-stage functionalization of an anti-HIV

  已经开发了用于合成结构多样的含萘醌的杂环的钯促进的氧化环化反应，通过选择性的烯醇/烯醇酸酯定向方法提供了可转换的途径来接近1,2-萘呋喃醌和稠密官能化的环丁烯稠合的1,4-萘呋喃醌。合成的应用通过抗HIV药物的后期功能化得以扩展。1,2-萘呋喃醌合成的实用价值在内皮保护性先导化合物的开发中得到了强调。
• Photoinduced molecular transformations. Part 156. New photoadditions of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with naphthols and their derivatiyes
  作者：Hiroshi Suginome、Atsushi Konishi、Hideo Sakurai、Hiroki Minakawa、Toshihiro Takeda、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01026-v

  日期：1995.1

  Dinaphtho[2,1-b;1′,2′-d]furan-12,13-diones are produced in one-step in up to 45% yield by a (3+2) photoaddition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with 2-naphthol, while (±)-(6aα,6bβ,12aβ,12bα)-6a,6b,12a,12b-tetrahydro -12b-hydroxydinaphtho[1,2-a;1′,2′-c]cyclobutenes (14–16%), arising from the stereoselective addition of a (2+2) photoaddition, are products in the photoaddition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone

  Dinaphtho [2,1-b; 1'，2'-d]呋喃-12,13-二酮一步一步生产，通过2-羟基-1的（3 + 2）光加成法，收率最高可达45％。 4-萘醌与2-萘酚，而（±）-（6aα，6bβ，12aβ，12bα）-6a，6b，12a，12b-四氢-12b-羟基二萘并[1,2-a; 1'，2'-c立体选择加成（2 + 2）光加成反应生成的]环丁烯（14–16％）是2-羟基-1,4-萘醌与2-甲氧基萘和乙酸2-萘酯光加成反应的产物。2-羟基-1，4-萘醌与2-甲氧基萘的光加成也得到2-羟基-3-（2-甲氧基萘-1-基）-1，4-萘醌（23％）作为伴随产物。2-羟基-1,4-萘醌与1-甲氧基萘在丙酮中的溶液相似照射，得到顺式由（3 + 2）光加成反应产生的-6a，13a-二氢-13a-甲氧基二萘并[1,2-b; 2'，3'-d]呋喃-7,12-二酮的收率为24％。讨论了形成光加合物的可能机理。
• Design, synthesis and biological evaluation of tanshinone IIA-based analogues: Potent inhibitors of microtubule formation and angiogenesis
  作者：He Huang、Yongfang Yao、Guodong Hou、Cui Zhao、Jinling Qin、Yixin Zhang、Yongtao Duan、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113708

  日期：2021.11

  We report the structural optimization of tanshinone IIA, a natural product which possesses anti-tumor properties but low water-solubility, weak antiproliferative activity and poor PK properties. A new series of ring A/C/D modified tanshinone analogues were synthesized and studied for their antiproliferative capacities against six human cancer cell lines. SAR study revealed that ring A cleavage of tanshinone

  我们报告了丹参酮 IIA 的结构优化，这是一种天然产物，具有抗肿瘤特性，但水溶性低，抗增殖活性弱，PK 特性差。合成了一系列新的环 A/C/D 修饰的丹参酮类似物，并研究了它们对六种人类癌细胞系的抗增殖能力。SAR研究表明，丹参酮IIA的A环切割导致抗癌活性提高。将甲氧基引入苯环可以进一步增强抗癌活性。选择在 C-8 位具有甲氧基的化合物2f作为早期先导化合物，对六种测试细胞系的 IC 50值为 0.28-3.16 μM。2f可与微管蛋白秋水仙碱位点结合，抑制微管蛋白组装并破坏微管网络的正常形成。细胞机制研究表明，2f以剂量依赖性方式诱导 A549 细胞凋亡。体外研究表明，2f阻碍 HUVECs 的小管形成，并有效抑制 A549 细胞和 HUVECs 的增殖、迁移和侵袭。此外，通过斑马鱼模型试验证实了2f的体内抗血管生成作用。2f令人满意的理化性质和代谢稳定性，以及改善的水溶性，进一步表明2f

表征谱图