(S)-1-p-carboethoxyphenyl-1-(2-benzoylhydrazino)ethane | 142068-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-p-carboethoxyphenyl-1-(2-benzoylhydrazino)ethane
• 英文别名: (S)-(-)-ethyl 4-[1-(2-benzoylhydrazino)ethyl]benzoate；ethyl 4-[(1S)-1-(2-benzoylhydrazinyl)ethyl]benzoate
• CAS: 142068-37-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: JVTKBEWYVKDWHF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-p-carboethoxyphenyl-1-(2-benzoylhydrazino)ethane 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 4-[(1S)-1-aminoethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过CN双键的高度对映选择性加氢催化酮的催化不对称还原胺化

  摘要：

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89375-3
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸乙酯 在 <(COD)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)-benzene)>+CF3SO3- 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-p-carboethoxyphenyl-1-(2-benzoylhydrazino)ethane
  参考文献：
  名称：

  通过CN双键的高度对映选择性加氢催化酮的催化不对称还原胺化

  摘要：

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89375-3

文献信息

• Pyrazole derivatives, compositions containing such compounds and methods of use
  申请人：Parmee R. Emma

  公开号：US20050272794A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Pyrazoles having a naphthyl group attached are disclosed. The compounds are useful for treating type 2 diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  揭示了附有萘基团的吡唑类化合物。这些化合物可用于治疗2型糖尿病及相关疾病。还包括药物组合物和治疗方法。
• Enantioselective hydrogenation of the C:N group: a catalytic asymmetric reductive amination procedure
  作者：Mark J. Burk、John E. Feaster

  DOI：10.1021/ja00041a067

  日期：1992.7

  substituents on phosphorus-linked aryl groups dramatically enhance the enantioselectivity. Such electronic effects of ligands on the enantioselectivity are rare, and as in the welldocumented case of Mn(II1)-mediated epoxidation reactions,' these may play an important role in the design of new catalysts. The highest enantioselectivities are obtained in nonpolar solvents (C6F6 = hexane > benzene > THF),

  和配体与镍的比率 12 不影响观察到的对映选择性。值得注意的是，高度对映选择性的 3,5-(CF3)2C6H3 催化剂衍生物在 MVN 的氢氰化反应中也表现出非常高的活性。对于使用 0.13 mol% 的这种配体和 0.1 mol% 的 Ni 的 MVN 氢氰化，在 25 OC 下测得的催化活性高达 552 转换数/小时（总共 769 次）。相比之下，在 25 OC 时，这种催化剂的活性比常用的 NiP(p-OC6H4CH3)4 催化剂高一个数量级~t.~*~ 使用这种催化剂，萘普生前体 (S)-(-)- 6-甲氧基-2-萘2-丙腈首次通过所得产物的重结晶以光学纯的形式制备。尽管我们系统的对映选择性仅针对萘普生前体进行了优化，我们简要研究了在二苯基次膦酸配体（R = Ph；XY = OPh）和相应的双（双（三氟甲基）苯基）次膦酸衍生物（R = 3,5-（ CF3)2C6H3；XY = OP
• Substituted Pyrazoles, Compositions Containing such Compounds and Methods of Use
  申请人：Brockunier Linda

  公开号：US20080108620A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of treatment. The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及取代吡唑，含有此类化合物的组合物以及治疗方法。这些化合物是胰高血糖素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延迟2型糖尿病的发生。
• PYRAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Parmee Emma R.

  公开号：US20090176854A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Pyrazoles having a naphthyl group attached are disclosed. The compounds are useful for treating type 2 diabetes and related conditions. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明揭示了连接有萘基团的吡唑类化合物。这些化合物可用于治疗2型糖尿病及相关疾病。还包括制药组合物和治疗方法。
• Catalytic Enantioselective Hydrogenation of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Hydrazones: A Practical Synthesis of Chiral Hydrazines
  作者：Naoki Yoshikawa、Lushi Tan、J. Christopher McWilliams、Deepa Ramasamy、Ruth Sheppard

  DOI：10.1021/ol902602c

  日期：2010.1.15

  An enantioselective hydrogenation of hydrazones catalyzed by Rh complexes (Rh-Josiphos or Rh-Taniaphos) has been developed. The protocol can be applied to hydrazones with three different protective groups (Boc, Cbz, and methoxycarbonyl), allowing for selective deprotection and further elaboration of the hydrazine products in the presence of other functional groups.