(+/-)-o-mentha-1,3-dien-1->8-olide | 57743-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-o-mentha-1,3-dien-1->8-olide
• 英文别名: o-Mentha-1,3-dien-1->8-olid；3,3-dimethyl-3a,4-dihydro-3H-isobenzofuran-1-one；3,3-Dimethyl-3a,4-dihydro-2-benzofuran-1-one；3,3-dimethyl-3a,4-dihydro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 57743-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CMRSAXKMZYZULD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-4-Acetoxy-1,1-dimethyl-3-oxo-1,4,7,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(+/-)-o-mentha-1,3-dien-1->8-olide
  参考文献：
  名称：

  A reactive lactonic dienophile – 3-carbethoxy-5,5-dimethyl-2(5H)-furanone. Application to the synthesis of a monoterpenoid lactone

  摘要：

  与α，β-不饱和内酯通常观察到的低亲电性相比，标题化合物2被证明是一种反应性的二烯丙基。在氯化锡催化下，它与多种二烯体在室温下区域和立体选择性地进行Diels-Alder反应。使用内酯酯2，通过两步反应序列合成了(±)-o-mentha-1,3-dien-1→8-olide(20)。将2加入1-乙酰氧基-1,3-丁二烯生成表观异构的乙酰氧基内酯12和13，然后通过在哥利汀中使用碘化锂二水合物处理转化为单萜内酯20。

  DOI：

  10.1139/v82-138

文献信息

• A reactive lactonic dienophile – 3-carbethoxy-5,5-dimethyl-2(5<i>H</i>)-furanone. Application to the synthesis of a monoterpenoid lactone
  作者：Hsing-Jang Liu、Eric N. C. Browne、Purushottam R. Pednekar

  DOI：10.1139/v82-138

  日期：1982.4.1

  In contrast to the low dienophilicity generally observed for α,β-unsaturated lactones, the title compound 2 is shown to be a reactive dienophile. Under stannic chloride catalysis, it undergoes Diels–Alder reaction region- and stereoselectively with a variety of dienes at room temperature. The synthesis of (±)-o-mentha-1,3-dien-1→8-olide (20) has been achieved by a two-step sequence using lactone ester 2. Addition of 2 to 1-acetoxy-1,3-butadiene afforded epimeric acetoxy lactones 12 and 13 which were converted to the monoterpenoid lactone 20 by treatment with lithium iodide dihydrate in collidine.

  与α，β-不饱和内酯通常观察到的低亲电性相比，标题化合物2被证明是一种反应性的二烯丙基。在氯化锡催化下，它与多种二烯体在室温下区域和立体选择性地进行Diels-Alder反应。使用内酯酯2，通过两步反应序列合成了(±)-o-mentha-1,3-dien-1→8-olide(20)。将2加入1-乙酰氧基-1,3-丁二烯生成表观异构的乙酰氧基内酯12和13，然后通过在哥利汀中使用碘化锂二水合物处理转化为单萜内酯20。