3-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methoxy]propan-1-ol | 1228371-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methoxy]propan-1-ol
• CAS: 1228371-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₂
• 分子量: 234.218
• InChiKey: OQWZZFXTSAYRKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methoxy]propan-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化 C(sp3)−H 活化形成含三氟甲基的 5 元环的收敛、模块化方法

  摘要：

  展示了通过催化 C (sp 3 )−H 插入获得含 CF 3的 5 元碳环和杂环的模块化方法。在碳环的情况下，不对称的苄基 C-H 插入过程允许达到高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该协议可应用于药物制剂和天然产物的手性 CF 3类似物的合成。通过 DFT 计算研究了选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202215891
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Phenylmethoxypropoxymethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 5% Pd-BaSO4 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以99%的产率得到3-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methoxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  映射反应介质化学选择性的化学计量学方法：选择性脱苄的示例

  摘要：

  运行包括在标准化和互补反应条件下测量一组底物的反应性的化学计量过程，以评估建立连贯数据库的可能性，该数据库将给出各种催化剂选择性的总体概述。这种系统的实验方法被应用于 O-苄基醚化合物的氢解。对收集到的数据的分析揭示了具有精确化学选择性的反应条件。例如，EtOH 中的 Pd/C 或 THF 中的 PdOH 能够在 p-CF 3 Bn 基团的存在下实现苄基的特异性裂解，并且在 EtOH 中添加三乙胺抑制了苯氧基苄基键的裂解。后一种选择性在几种多功能基材上得到了例证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901497

文献信息

• Catalytic reductive ring opening of epoxides enabled by zirconocene and photoredox catalysis
  作者：Kazuhiro Aida、Marina Hirao、Aiko Funabashi、Natsuhiko Sugimura、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.010

  日期：2022.6

  The reductive ring opening of epoxides is a powerful transformation to convert readily accessible epoxides into a diverse array of valuable alcohols, including pharmaceuticals, agrochemicals, and functional polymers. Although significant progress has been made, the established methods were limited to titanocene-catalyzed reactions. Herein, we report an unprecedented zirconocene-catalyzed ring opening

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。
• Selective Catalytic sp³ C–O Bond Cleavage with C–N Bond Formation in 3-Alkoxy-1-propanols
  作者：Cheng Chen、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol3009842

  日期：2012.6.15

  The ruthenium catalyzed selective sp(3) C-O cleavage with amide formation was reported in reactions of 3-alkoxy-1-propanol derivatives and amines. The cleavage only occurs at the C3-O position even with 3-benzyloxy-1-propanol. Based on the experimental results, O-bound and C-bound Ru enolate complexes were proposed as key intermediates for the unique selective sp(3) C-O bond cleavage in 3-alkoxy-1-propanols.