methyl 4-hydroxy-3-[4'-(methoxycarbonyl)phenoxy]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-[4'-(methoxycarbonyl)phenoxy]benzoate
• 英文别名: aristogin C；aristogin-D；aristogin D；Methyl 4-hydroxy-3-(4-methoxycarbonylphenoxy)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: CQCOTVWRFOWWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aristogin B 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到methyl 4-hydroxy-3-[4'-(methoxycarbonyl)phenoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳醛的无金属碘化用于全合成马兜铃精 A–F 和 Hernandial

  摘要：

  碘是芳香族化合物碘化最有效的来源之一；然而，其亲电性不足以直接碘化。选择合适的环保且经济有效的氧化剂与碘结合用于芳环的碘化，及其在天然产物合成中的应用具有重要意义。已成功开发出一种利用 I( III ) 作为引发剂进行芳醛单碘化的高效方法。该方法与多种（杂）芳香醛具有良好的相容性，从而产生中等至优异的产率，且无需任何有毒、挥发性或爆炸性试剂。通过碘化和乌尔曼型偶联，合成了七种天然产物，即 aristogins A–F 和 Hernandial。

  DOI：

  10.1039/d4ob00603h

文献信息

• Synthesis of Natural Products on Solid Phases via Copper-Mediated Coupling: Synthesis of the Aristogin Family, Spiraformin A, and Hernandial
  作者：Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200900632

  日期：2009.9

  The formation of natural products on solid phases via diaryl ether coupling is presented herein. Starting with either commercially-available or easily-producible benzoic, cinnamic, or propionic acids, all immobilized on Merrifield resin via a pentane linker, copper-mediated couplings yielded solid phase diaryl ethers in good yields. Both, phenol and resins containing aryl halides were used for these

  本文介绍了通过二芳基醚偶联在固相上形成天然产物。从市售或易于生产的苯甲酸、肉桂酸或丙酸开始，所有这些都通过戊烷连接体固定在 Merrifield 树脂上，铜介导的偶联以良好的收率产生固相二芳基醚。苯酚和含有芳基卤化物的树脂都用于这些乌尔曼型偶联，以生成树脂结合的天然产物衍生物。通过从树脂上裂解，制备了从马兜铃、睡莲、绣线菊和烛台中分离出的八种天然物质。据我们所知，其中四种化合物，即 Aristogin D 和 F 以及 Spiraformin A 和化合物 12 以前从未合成过。在固体载体上获得这些天然产物，证明了二芳基醚形成在组合合成发展中的效用。我们在固体载体上制备二芳基醚的方法提供了通过组合合成合成天然产物衍生物库的可能性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)