methyl dec-4-enoate | 1191-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl dec-4-enoate
• 英文别名: methyl 4-decenoate
• CAS: 1191-02-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: CRHITZQXHNFRAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dec-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-nonene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学和对映选择性分子内银催化的叠氮化

  摘要：

  不对称的腈转移反应是制备对映体丰富的胺结构单元的有力工具。本文报道的是化学选择性和对映选择性银催化的胺化反应，它们可以将二和三取代的氨基甲酸氨基甲酸酯以高收率转化为[4.1.0]-氨基甲酸酯连接的氮丙啶，ee值最高为92％。探索了底物，抗衡银，配体，溶剂和温度对化学选择性和ee值的影响。提出了立体化学模型以合理化所观察到的氮丙啶的绝对立体化学，所述氮丙啶经过亲核开环以产生对映体富集的胺，而立体化学完整性没有受到侵蚀。

  DOI：

  10.1002/anie.201704786
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1-Dimethoxyethoxy)oct-1-ene 在 三异丁基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl dec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Triisobutylaluminium (TIBAL)-Promoted Johnson-Claisen Approach to γ,δ-Unsaturated Alcohols

  摘要：

  来自烯丙醇的混合正酯在室温下与三异丁基铝（TIBAL）反应时发生甲醇消除，形成混合酮烯醇。TIBAL随后促进这些中间体的克莱森重排，以及酯产物的后续还原，便捷地在一个反应瓶中生成不饱和γ,δ-初级醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217382

文献信息

• Hydrogenation of Esters to Alcohols with a Well-Defined Iron Complex
  作者：Svenja Werkmeister、Kathrin Junge、Bianca Wendt、Elisabetta Alberico、Haijun Jiao、Wolfgang Baumann、Henrik Junge、Fabrice Gallou、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201402542

  日期：2014.8.11

  We present the first base‐free Fe‐catalyzed ester reduction applying molecular hydrogen. Without any additives, a variety of carboxylic acid esters and lactones were hydrogenated with high efficiency. Computations reveal an outer‐sphere mechanism involving simultaneous hydrogen transfer from the iron center and the ligand. This assumption is supported by NMR experiments.

  我们展示了第一个使用分子氢的无碱铁催化的酯还原反应。在没有任何添加剂的情况下，各种羧酸酯和内酯被高效地氢化。计算揭示了一种外球机理，涉及同时从铁中心和配体转移氢。NMR实验支持这一假设。
• Improved Second Generation Iron Pincer Complexes for Effective Ester Hydrogenation
  作者：Saravanakumar Elangovan、Bianca Wendt、Christoph Topf、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Wolfgang Baumann、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201500930

  日期：2016.3.3

  Hydrogenation of esters to alcohols with a well‐defined iron iPr2PNP pincer complex has been recently reported by us and other groups. We now introduce a novel and sterically less hindered Et2PNP congener that provides superior catalytic activity in the hydrogenation of various carboxylic acid esters and lactones compared to the known complex. Successful hydrogenation proceeds under relatively mild

  最近，我们和其他研究小组报道了用定义明确的铁i Pr2 PNP钳形复合物将酯加氢成醇的方法。现在，我们介​​绍一种新型的，空间上受阻较少的Et2 PNP同系物，与已知的络合物相比，该化合物在各种羧酸酯和内酯的氢化中具有出色的催化活性。成功的氢化反应是在相对温和的条件下（60°C）以较低的催化剂负载量进行的。