5-amino-N-ethylimidazole-4-carboxamide | 7253-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-N-ethylimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 4-Amino-n-ethyl-1h-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 7253-70-5
• 化学式: C₆H₁₀N₄O
• 分子量: 154.172
• InChiKey: HMZALHQJBSOJOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyladenine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 363.0h， 生成 5-amino-N-ethylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLVII. Dimroth rearrangement versus hydrolytic deamination of 1-ethyladenine.

  摘要：

  1-乙基腺苷（6）的迪莫罗斯重排生成N6-乙基腺苷（11）（91%的产率）过程中，伴随着不寻常的水解脱胺反应，产生了次黄嘌呤（8）（2%）和1-乙基次黄嘌呤（14）（2%）。该反应在0.2N氢氧化钠水溶液中于100°C进行7小时。基于5-氨基-N'-乙基咪唑-4-羧酰胺二盐酸盐（5）的碱性水解结果，讨论了导致这些副产物的可能反应途径，该反应生成了5-氨基咪唑-4-羧酰胺（9）和5-氨基-N-乙基咪唑-4-羧酰胺（12）。为了进行结构鉴定，14也通过肌苷（17）合成，经过1-乙基肌苷（16）合成，12则是通过16进一步合成的，反应中间体为5-氨基-N-乙基-1-β-D-核糖苷咪唑-4-羧酰胺（15）。在pH 6.92和8.70（离子强度1.0）下，于70°C比较了6·HClO4和1-乙基-9-甲基腺苷过氯酸盐[1·HClO4（R1=Et; R2=Me）]的迪莫罗斯重排反应速率，结果表明，在这些条件下，9位上不发生取代反应会使重排速率降低4到30倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3326

文献信息

• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;HISATA, HIROMI;SHINBO, KOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3326-3330
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、HISATA, HIROMI、SHINBO, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• Purines. XLVII. Dimroth rearrangement versus hydrolytic deamination of 1-ethyladenine.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Hiromi HISATA、Koji SHINBO

  DOI：10.1248/cpb.38.3326

  日期：——

  The Dimroth rearrangement of 1-ethyladenine (6) to give N6-ethyladenine (11)(91% yield) was accompanied with unusual hydrolytic deaminations to produce hypoxanthine (8)(2%) and 1-ethylhypoxanthine (14)(2%), when carried out in 0.2N aqueous NaOH at 100°C for 7h. Probable pathways leading to these by-products are discussed on the basis of the results of alkaline hydrolysis of 5-amino-N'-ethylimidazole-4-carboxamidine dihydrochloride (5), which yielded both 5-aminoimidazoli-4-carboxamide (9) and 5-amino-N-ethylimidazole-4-carboxamide (12). For structural identification, 14 was alternatively synthesized from inosine (17) through 1-ethylinosine (16), and 12 was synthesized from 16 through 5-amino-N-ethyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (15). Comparison of the reaction rates in the Dimroth rearrangements of 6·HClO4 and 1-ethyl-9-methyladenine perchlorate [1·HClO4 (R1=Et; R2=Me)] in H2O at pH 6.92 and 8.70 (ionic strength 1.0) at 70°C has revealed that nonsubstitution at the 9-position decreases the rearrangement rate by a factor of 4-30 under these conditions.

  1-乙基腺苷（6）的迪莫罗斯重排生成N6-乙基腺苷（11）（91%的产率）过程中，伴随着不寻常的水解脱胺反应，产生了次黄嘌呤（8）（2%）和1-乙基次黄嘌呤（14）（2%）。该反应在0.2N氢氧化钠水溶液中于100°C进行7小时。基于5-氨基-N'-乙基咪唑-4-羧酰胺二盐酸盐（5）的碱性水解结果，讨论了导致这些副产物的可能反应途径，该反应生成了5-氨基咪唑-4-羧酰胺（9）和5-氨基-N-乙基咪唑-4-羧酰胺（12）。为了进行结构鉴定，14也通过肌苷（17）合成，经过1-乙基肌苷（16）合成，12则是通过16进一步合成的，反应中间体为5-氨基-N-乙基-1-β-D-核糖苷咪唑-4-羧酰胺（15）。在pH 6.92和8.70（离子强度1.0）下，于70°C比较了6·HClO4和1-乙基-9-甲基腺苷过氯酸盐[1·HClO4（R1=Et; R2=Me）]的迪莫罗斯重排反应速率，结果表明，在这些条件下，9位上不发生取代反应会使重排速率降低4到30倍。